octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside | 204124-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-octoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 204124-81-2
• 化学式: C₃₄H₃₈O₈
• 分子量: 574.671
• InChiKey: KTXRODPYBWUVRA-HPNWTYDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以5.3 g的产率得到octyl α-D-arabinofranose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 氢溴酸 、 四氯化锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222

文献信息

• Tin(IV) chloride mediated glycosylation in arabinofuranose, galactofuranose and rhamnopyranose
  作者：Ashish K. Pathak、Yahya A. El-Kattan、Namita Bansal、Joseph A. Maddry、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00051-3

  日期：1998.3

  Using tin(IV) chloride, O-glycosylation reactions were performed on peracylated D-arabinofuranose, d-galactofuranose and l-rhamnofuranose as well as 1-bromo-d-arabinofuranoses at room temperature in good anomeric purities and yields. In these circumstances, this coupling method has certain advantages over standard glycosylation reactions, such as the Koenigs-Knorr methods which use the 1-halosugar

  使用氯化锡（IV），在室温下以良好的异头异构体纯度和收率对过酰化的D-阿拉伯呋喃糖，d-半呋喃糖和1-鼠李糖呋喃糖以及1-溴-d-阿拉伯呋喃糖酶进行O-糖基化反应。在这些情况下，这种偶联方法比标准的糖基化反应具有某些优势，例如使用1-卤代糖（由1-酰基衍生物合成）和有毒汞盐作为偶联剂的Koenigs-Knorr方法。
• Khare, Naveen K.; Reynolds, Robert C.; Maddry, Joseph A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 11, p. 1748 - 1752
  作者：Khare, Naveen K.、Reynolds, Robert C.、Maddry, Joseph A.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and activity of thio-linked arabinofuranosyl disaccharides against mycobacterial tuberculosis (MTB) and Mycobacterium avium complex (MAC)
  作者：Naveen K. Khare、Franco J. Duarte、Robert C. Reynolds、Joseph A. Maddry

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.222

  日期：——

  We report the chemical synthesis of a series of disaccharides of arabinofuranose with a glycosidic sulfur linker as mimics of the acceptor for arabinofuranosyltransferases with and without using any activator to avoid any complex reactions. These analogs were tested for in vitro activity against MTB strain H37Ra and 3 MAC clinical isolates. MICs were determined using a colorimetric microdilution broth

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。