4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 23121-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chlor-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin；4-chloro-6-methyl-1-phenyl-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidine；4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-chloro-6-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 23121-14-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• mdl: MFCD07364433
• 分子量: 244.683
• InChiKey: MYSCWILCMCCGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 magnesium oxide 、 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以90%的产率得到6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4803 - 4812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的设计与合成：释放针对肝细胞癌的一氧化氮释放化合物。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的与一氧化氮（NO）连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定表明，合成的化合物中的NO释放部分比des-NO类似物明显减少了细胞生长。具有N-对位取代苯基的化合物7C和7G释放的最高NO浓度分别为4.6％和4.7％。与厄洛替尼作为参考药物（IC50）相比，合成化合物对HepG2细胞系的抗增殖活性分别将化合物7h，7p，14a和14b鉴定为IC50 = 3、5、3和5μM系列中最具细胞毒性的化合物。 =25μM）。流式细胞仪研究表明，7h使细胞处于细胞周期的G0 / G1期，而7p使细胞处于S期。而且，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.002
• 作为试剂：
  描述：

  6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one 、 三氯氧磷 在 ice 、 水 、 4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 作用下， 反应 9.0h， 以to obtain 4-chloro-6-methyl-1-phenyl-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidine (compound 3B, 335 mg, 89%) as an off-white solid的产率得到4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-pyrimidine aniline compounds useful as kinase inhibitors

  摘要：

  具有公式（I）的化合物，其中所有取代基如此定义，以及其药学上可接受的盐，前药和溶剂化物，可用作激酶抑制剂。

  公开号：

  US20040023992A1

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. IX. Synthesis of 6-Aroyl-9H-purines and Their Analogues by Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolium or Benzimidazolium Salt.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.46.390

  日期：——

  In the presence of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1), 6-chloro-9-phenyl-9H-purine (7) and 4-chloro-5, 6-dimethylpyrrolo[2, 3-d]pyrimidines 40-42 undrwent uncleophilic aroylation with arenecarbaldehydes (5) to give the corresponding fused aroylpyrimidines 8 and 43-45. 1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the similar synthesis of 7-aroyl-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines 16-21. In the synthesis of 4-aroyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines 26-32, both azolium salts 1 and 2 were effective as catalysts. Moreover, 4-aroyl-7H-pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines 43-45 were obtained in good yields via the 4-tosyl derivatives, in the presence of catalytic amounts of sodium p-toluenesulfinate (46) and the imidazolium salt 1. This catalytic aroylation was found to be a facile and useful method for the synthesis of 6-aroyl-9H-purines and their analogues.

  在1, 3-二甲基咪唑鎓碘化物（1）的存在下，6-氯-9-苯基-9H-嘌呤（7）和4-氯-5, 6-二甲基吡咯并[2, 3-d]嘧啶（40-42）与芳烃醛（5）发生亲核芳酰化反应，生成相应的融合芳酰嘧啶（8和43-45）。1, 3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（2）是合成7-酰基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（16-21）的有效催化剂。在合成4-酰基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（26-32）中，咪唑盐（1和2）均表现出良好的催化效果。此外，通过4-托磺酸衍生物，在催化量的对甲苯磺酸钠（46）和咪唑盐（1）的存在下，获得了良好产率的4-酰基-7H-吡咯并[2, 3-d]嘧啶（43-45）。这种催化芳酰化反应被发现是一种简便而有效的方法，用于合成6-酰基-9H-嘌呤及其类似物。
• [EN] PYRAZOLO-PYRIMIDINE ANILINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ANILINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099820A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds having the formula (I), where all substituents are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, are useful as kinase inhibitors.

  具有式(I)的化合物，其中所有取代基如本文所定义，并且其药用可接受的盐、前药和溶剂化合物对于作为激酶抑制剂是有用的。
• Synthesis of novel 2-alkyl-4-substituted-amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as new leads for anti-bacterial and anti-cancer activity
  作者：Murty Devarakonda、Raghava Doonaboina、Sreedher Vanga、Jahnavi Vemu、Sathoshini Boni、Raghu Prasad Mailavaram

  DOI：10.1007/s00044-012-0084-0

  日期：2013.3

  Treatment of 6-alkyl-1-phenyl-4-chloro-(1H)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, with different amines afforded a series of compounds whose identity and purity were confirmed by spectral and analytical means. The compounds were tested for antibacterial activity against four organisms viz. Staphylococcus aureus (Gram positive), S. epidermidis (Gram positive), Bacillus subtilis (Gram positive), Escherichia coli

  用不同的胺处理6-烷基-1-苯基-4-氯-（1 H）-吡唑并[3,4- d ]嘧啶，得到一系列化合物，其特征和纯度已通过光谱和分析手段证实。测试了化合物对四种生物的抗菌活性。金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），S. 表皮（革兰氏阳性），枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性），大肠杆菌使用阿莫西林作为标准对照（革兰氏阴性）。化合物4d，6b，6c在该系列中已显示出最佳的抗菌活性。测试了对人皮肤癌细胞系G361的抗增殖活性。发现化合物3d，4d，5b，5d，5e，6c，7a是该系列中最好的，并且在微摩尔浓度下显示出活性。
• A Rapid Phase Transfer Catalyzed Heteroarylation by C-O Coupling and Ring Opening of Isopropylidene Glycerol in Synthesis of (Pyrazolopyrimidin-4-yloxy)propane-1,2-diols
  作者：Vivek C. Ramani、Nirmal M. Shah、Rina D. Shah

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21576

  日期：——

  isopropylidene moiety are less reported [31]. Incorporation of phase transfer catalysis with Williamson ether synthesis provided a smoother and convenient path for ether formation. Few cases for heteroaromatic SN reactions employing alkoxide ions under phase transfer catalysis in A Rapid Phase Transfer Catalyzed Heteroarylation by C-O Coupling and Ring Opening of Isopropylidene Glycerol in Synthesis of

  Makosza 和其他人使用相转移催化亲核芳香取代 [1-3]。Zoltewicz 和其他人 [4-7] 对各种方法进行了良好的早期审查，并与利用极性溶剂、过渡金属和单电子转移的其他技术进行了比较。通常，相转移催化 (PTC) 可用于杂芳族 SN 反应 [8-11]。已发现嘧啶中 2 位和 4 位的氯基团可与多种亲核试剂发生 SN 反应 [12,13]。稠合嘧啶中相转移催化下的亲核置换也有报道[14-16]。CO偶联产生醚键（O-烷基化、O-芳基化）是SN反应的一个重要例子。已知异丙基甘油部分具有显着的生物活性 [17-29]。此外，已经报道了嘧啶和具有甘油基部分的稠合嘧啶显示出药学意义[30,31]。具有异亚丙基部分的吡唑并嘧啶的合成报道较少[31]。相转移催化与威廉姆森醚合成的结合为醚的形成提供了更顺畅、更方便的途径。在合成 (Pyrazolopyrimidin-4-yloxy)propane-1
• Development of Novel Class of Phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine-Based Analogs with Potent Anticancer Activity and Multitarget Enzyme Inhibition Supported by Docking Studies
  作者：Ahmed K. B. Aljohani、Waheed Ali Zaki El Zaloa、Mohamed Alswah、Mohamed A. Seleem、Mohamed M. Elsebaei、Ashraf H. Bayoumi、Ahmed M. El-Morsy、Mohammed Almaghrabi、Aeshah A. Awaji、Ali Hammad、Marwa Alsulaimany、Hany E. A. Ahmed

  DOI：10.3390/ijms241915026

  日期：——

  lines: MCF-7, HCT116, and HePG-2. Some of these compounds showed potent cytotoxicity, with variable degrees of potency and cell line selectivity in antiproliferative assays with low resistance. As the analogs carry the pyrazolopyrimidine scaffold, which looks structurally very similar to tyrosine and receptor kinase inhibitors, the potent compounds were evaluated for their inhibitory effects on three

  苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶被认为是一种里程碑式的支架，已知具有多种生物活性，例如抗寄生虫、抗真菌、抗菌和抗增殖活性。此外，对选择性和有效的新型抗癌药物的迫切需求是药物发现过程中的一个主要途径。在此，合成了新的芳基类似物，并评估了它们对一组癌细胞系：MCF-7、HCT116 和 HePG-2 的抗癌作用。其中一些化合物表现出强大的细胞毒性，在低耐药性的抗增殖测定中具有不同程度的效力和细胞系选择性。由于这些类似物带有吡唑并嘧啶支架，其结构看起来与酪氨酸和受体激酶抑制剂非常相似，因此评估了这些有效化合物对三个重要癌症靶点的抑制作用：EGFRWT、EGFRT790M、VGFR2 和 Top-II。获得的数据显示，大多数这些化合物都是有效的，具有不同程度的靶点选择性，并且是 IC50 值范围（即 0.3–24 µM）的双重 EGFR/VGFR2 抑制剂。其中，化合物5i是最有效的非选择性EGFR/VGFR2双重抑制剂，抑制浓度分别为0