ethyl N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)formimidate | 62564-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)formimidate
• 英文别名: 1-Phenyl-4-cyan-5-ethoxymethylen-amino-pyrazol；5-Ethoxymethylenimino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonitril；N-(4-cyano-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-formimidic acid ethyl ester；Ethyl (4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanimidate；ethyl N-(4-cyano-2-phenylpyrazol-3-yl)methanimidate
• CAS: 62564-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: JUEIXHBUUMFKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)formimidate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到5-amino-4-imino-1-phenyl-1H-4,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新型稠合吡唑并嘧啶作为潜在抗癌和抗微生物剂的合成和生物学评价

  摘要：

  报道了一些新型吡唑并嘧啶和稠合吡唑并嘧啶的抗癌和抗菌活性的合成和评价。选择了 12 种类似物来评估它们对一组三种人类肿瘤细胞系的体外抗癌潜力：肝细胞癌 HepG2、宫颈癌 HelaS3 和结肠癌 CaCo。获得的数据显示，八种化合物是；6b、6d、7c、8c、10b、12b、13a和13b能够对三种使用的细胞系表现出不同程度的抗癌活性，其中化合物6d被证明是最有活性的。另一方面，所有新合成的化合物都进行了体外抗菌和抗真菌筛选。几乎所有的测试化合物都被发现具有不同程度的抗菌活性。化合物 7c、8c、

  DOI：

  10.1002/ardp.201000188
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)formimidate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶并嘧啶衍生物的合成和药理学评价：对大鼠具有胃保护作用的抗炎剂。

  摘要：

  我们报告了从氨基氰基吡唑合成新的抗炎 1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶并[1,6- a ]嘧啶5。所有化合物均通过物理、化学和光谱研究进行表征。对所得产品的初步药理评估表明，化合物5a、b、f（50-100 mg/kg，ip）在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿试验中是活性抗炎剂，其作用与乙酰水杨酸相当。赖氨酸 (300 mg/kg, ip)，用作参考药物。取代基的性质（Y，R 3) 对抗炎活性有显着影响。构效关系的研究导致选择了化合物乙基-3,5-二甲基-7-亚氨基-N 1-苯基-1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶[1,6] - a ]pyrimidine-6-carboxylate, 5f表现出最有效的抗炎活性。此外，化合物5a、b、f对HCl/EtOH诱导的胃溃疡显示出显着的胃保护作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0742-x

文献信息

• Design, synthesis and anti-acetylcholinesterase evaluation of some new pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives
  作者：Anis Romdhane、Abderrahim Ben Said、Maher Cherif、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.1007/s00044-016-1576-0

  日期：2016.7

  The target new hybrid molecule types pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines phosphonates 4 and 2-(coumarin-3’’-yl)-7-phenylpyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines 5 were prepared via Michaelis–Arbuzov rearrangement (Arbuzov reaction) of pyrazolotriazolopyrimidines chloride 3a–c, with trialkyl phosphate and Knoevenagel reaction of 2-cyanomethyl derivatives 3d–f with salicylic aldehyde

  目标新型杂合分子类型为吡唑并[4,3 - e ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶膦酸酯4和2-（香豆素-3''-基）-7-苯基吡唑并[4]通过吡唑并三唑并嘧啶氯化物3a–c的Michaelis–Arbuzov重排（Arbuzov反应），磷酸三烷基酯和2-氰基甲基的Knoevenagel反应制备了，3- e -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶5衍生物3d–f分别含有水杨醛。从氨基吡唑1开始，分两步获得前体3。目标化合物4和5通过1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，IR和HRMS完全表征。对化合物4和5的抗乙酰胆碱酯酶活性进行了评估，结果表明它们具有显着的活性（IC 50  = 1.73–39.86 µM），并对这些化合物的初步SAR进行了研究。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND ANALOGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20120178915A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates with the arylheterocycle-fused pyrimidines, derivatives and analogs of formula I: or stereoisomers, tautoers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates thereof, wherein: A-cycle is of 3-8 saturated or unsaturated arylheterocycles or aliheterocyclic, containing 1-4 heteroatoms, B-cycle 5-8 member saturated or unsaturated heterocycle containing 1-4 heteroatoms; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are, independently at each occurrence, C, O, S, Se, N and P elements; R 1 , R 2 , R 3 is a substituent containing alicyclic group, arylcycle group, heterocyclic group, adamantane alkyl, adamantane heterocycle, adamantane analogs, sugar group, hydroxyl group, amino acid group or a combination of the above substituents. This invention also relates with their preparative methods and applications.

  该发明涉及与芳基杂环融合的嘧啶类化合物、衍生物和类似物的公式I：或其立体异构体、互变异构体、前药、药学上可接受的盐、复盐或溶剂化合物，其中：A环是由3-8个饱和或不饱和的芳基杂环或芳杂环组成，含有1-4个杂原子，B环是由5-8个成员的饱和或不饱和杂环组成，含有1-4个杂原子；X1、X2、X3、X4在每次出现时独立地是C、O、S、Se、N和P元素；R1、R2、R3是含有脂环基团、芳环基团、杂环基团、金刚烷烷基、金刚烷杂环、金刚烷类似物、糖基、羟基、氨基酸基团或上述基团的组合的取代基。该发明还涉及它们的制备方法和应用。
• Synthesis of new sulfur-linked 1,2,4-triazolothienopyrimidine and 1,2,4-triazolopyrazolopyrimidine derivatives containing fused heterocyclic pyrimidines
  作者：Yang-Heon Song、Hoon Young Son

  DOI：10.1002/jhet.461

  日期：——

  A series of novel bis‐heterocyclic compounds 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 were synthesized by integrating fused heterocyclic pyrimidines, such as thienopyrimidine and pyrazolopyrimidine into the scaffold of thienotriazolo‐ pyrimidines, and pyrazolotriazolopyrimidines through a sulfur‐linkage. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  一系列新颖的双-杂环化合物12，13，14，15，16，17，18，19，20通过分别通过积分稠杂环嘧啶，如噻吩并嘧啶和吡唑并嘧啶成thienotriazolo-嘧啶的支架合成，并且pyrazolotriazolopyrimidines硫键。J.杂环化​​学。（2010）。
• Study of the reactivity of aminocyanopyrazoles and evaluation of the mitochondrial reductive function of some products
  作者：Soumaya Bellili、Nicholas J. Coltman、Nikolas J. Hodges、Fatma Allouche

  DOI：10.1515/hc-2022-0001

  日期：2022.2.14

  This research investigated the general high-throughput synthetic protocol for the accelerated synthesis of functionalized trifluoromethylpyrazolopyrimidines 3 and N -(5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-4-yl) benzamide 4 from aminocyanopyrazole 1 precursors. The action of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with aminopyrazolo[3,4- d ]pyrimidines 2 was found to produce triazolopyrimidinones 5 . The MTT

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Fused Pyrazolopyrimidines as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Heba A. Abd El Razik、Abeer E. Abdel Wahab

  DOI：10.1002/ardp.201000188

  日期：2011.3

  Synthesis and evaluation of anticancer and antimicrobial activity of some novel pyrazolopyrimidines and fused pyrazolopyrimidines are reported. Twelve analogs were selected to be evaluated for their in vitro anticancer potential against a panel of three human tumor cell lines: hepatocellular carcinoma HepG2, cervical carcinoma HelaS3 and colon carcinoma CaCo. The obtained data revealed that eight compounds

  报道了一些新型吡唑并嘧啶和稠合吡唑并嘧啶的抗癌和抗菌活性的合成和评价。选择了 12 种类似物来评估它们对一组三种人类肿瘤细胞系的体外抗癌潜力：肝细胞癌 HepG2、宫颈癌 HelaS3 和结肠癌 CaCo。获得的数据显示，八种化合物是；6b、6d、7c、8c、10b、12b、13a和13b能够对三种使用的细胞系表现出不同程度的抗癌活性，其中化合物6d被证明是最有活性的。另一方面，所有新合成的化合物都进行了体外抗菌和抗真菌筛选。几乎所有的测试化合物都被发现具有不同程度的抗菌活性。化合物 7c、8c、