(2R,3R)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1,4-butanediol | 57759-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1,4-butanediol
• 英文别名: meso-secoisolariciresinol；meso-secoisolanciresinol；(+)-secolariciresinol；secoisolariciresinol；meso-SECO；(2S,3R)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 57759-55-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: PUETUDUXMCLALY-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1,4-butanediol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid
  参考文献：
  名称：

  环取代影响去甲二氢愈创木酸类似物的氧化环化和反应性代谢产物的形成

  摘要：

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.039
• 作为产物：
  描述：

  trans-(E)-2,3-bis(4'-benzyloxy-3'-methoxybenzylidene)succinic acid 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  (±)-agastinol的全合成

  摘要：

  四氢呋喃木脂素 (±)-agastinol 的合成，从廉价的香兰素开始，基于与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 反应得到木脂素的骨架，然后将其还原以提供中-和苏-(±)-十二异山环树脂醇。苏-(±)-Secoisolanciresinol 在乙酸中用DDQ 处理得到2-芳基四氢呋喃木脂素，然后与阿魏酸缩合得到(±)-agastinol。

  DOI：

  10.3184/174751911x13082938433857

文献信息

• Total synthesis of (±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate
  作者：Ya-Mu Xia、Jia You、Qi Wang

  DOI：10.1007/s12039-010-0050-7

  日期：2010.5

  A convenient method for the synthesis of sesquilignan threo- and erythro-(±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate is described. The synthesis was based on a unified synthetic strategy involving two Stobbe condensations to give the skeleton of lignan, and then reduction reaction to form meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol. meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol were separated by flash column chromatography

  描述了一种合成芝麻基苏木和苏式-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的简便方法。合成基于统一的合成策略，该策略涉及两次Stobbe缩合以生成木脂素的骨架，然后进行还原反应以形成内消旋和苏-异（±）-异二十二碳五烯醇。内消旋-和苏式- （±）-secoisolanciresinol通过快速柱色谱法分离，通过用分子内的TsCl反应，得到关键中间体，随后内消旋-或苏-与阿魏酸（±）-shonanin，然后缩合以获得sesquilignan苏-或其类似物赤型-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯。
• Synthesis of <i>Threo</i>-(±)-9,9-Dibenzoylsecoisolariciresinol and its Isomer
  作者：Yamu Xia、Yanling Wen

  DOI：10.3184/030823410x12869011963454

  日期：2010.11

  The total synthesis of threo-(±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol and its isomer based on two Stobbe reactions as C–C bond-forming steps used a protected vanillin and diethyl; succinate to give the skeleton of lignan, followed by reduction to afford threo- and meso-(±)-secoisolariciresinol Both were treated with benzoyl chloride to obtain the natural product threo-(±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol

  基于两个 Stobbe 反应作为 C-C 键形成步骤，苏-(±)-9,9-二苯甲酰基癸基异油松树脂醇及其异构体的全合成使用了受保护的香兰素和二乙基；琥珀酸酯得到木脂素的骨架，然后还原得到苏式-和内消旋-(±)-癸二异辛醇 两者都用苯甲酰氯处理得到天然产物苏-(±)-9,9-二苯甲酰基开间异油松树脂及其异构体- (±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol 第一次。
• An efficient method for the synthesis of lignans
  作者：Qian Wang、Yong Yang、Ying Li、Wei Yu、Zi Jie Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.111

  日期：2006.6

  An efficient approach for the synthesis of several types of lignans (dibenzylbutanediols, dibenzylbutanes, substituted tetrahydrofurans, aryldihydronaphthalenes, arylnaphthalenes, and aryltetralins) was developed. The regioselective oxidative coupling of ethyl ferulate was used as the key step.

  开发了一种有效的合成几种类型的木脂素的方法（二苄基丁二醇，二苄基丁烷，取代的四氢呋喃，芳基二氢萘，芳基萘和芳基四氢化萘）。阿魏酸乙酯的区域选择性氧化偶联被用作关键步骤。
• First Stereoselective Synthesis of<i>meso</i>-Secoisolariciresinol and Comparison of Its Biological Activity with (+) and (−)-Secoisolariciresinol
  作者：Takuya SUGAHARA、Satoshi YAMAUCHI、Ai KONDO、Fumi OHNO、Siori TOMINAGA、Yuki NAKASHIMA、Taro KISHIDA、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA

  DOI：10.1271/bbb.70358

  日期：2007.12.23

  The first stereoselective synthesis of meso-secoisolariciresinol is reported. A comparison of the cytotoxic and immunosuppressive activity between meso-secoisolariciresinol and optically active secoisolariciresinols was similarly performed for the first time. Both enantiomers of secoisolariciresinol accelerated IgM production, although meso-secoisolariciresinol did not affect IgM production. Only meso-secoisolariciresinol showed cytotoxic activity.

  首次报道了内消旋异落叶松树脂醇的立体选择性合成。类似地，首次对内消旋异落叶松树脂醇和旋光异落叶松树脂醇之间的细胞毒性和免疫抑制活性进行了比较。开环异落叶松树脂醇的两种对映体均可加速 IgM 的产生，但内消旋开环异落叶松树脂醇不影响 IgM 的产生。仅内消旋异落叶松树脂醇表现出细胞毒活性。
• Two lignans from Cedrus deodara
  作者：P.K. Agrawal、R.P. Rastogi

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80172-6

  日期：1982.1

  Abstract Two new lignans were isolated from the lead acetate-purified butanol-soluble fraction obtained from the wood of Cedrus deodara . They were identifie

  摘要 从雪松(Cedrus deodara) 木材中获得的乙酸铅纯化的丁醇可溶部分中分离出两种新的木脂素。他们被识别