5-羟基-3',4',6,7-四甲氧基黄酮 | 21763-80-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-羟基-3',4',6,7-四甲氧基黄酮
• 英文名称: 5-desmethylsinensetin
• 英文别名: 5,3′-dihydroxy-6,7,4′,5′-tetramethoxyflavone；5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-benzopyrone；5-hydroxy-3′,4′,6,7-tetramethoxyflavone；5-hydroxy-6,7,3’,4’-tetramethoxyflavone；5-hydroxy-6,7,3′,4′-tetramethoxyflavone；6,7,4',5'-tetramethoxy-5-monohydroxyflavone；5-Hydroxy-3',4',6,7-tetramethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-6,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 21763-80-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: QEWSAPKRFOFQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，5-去甲基山奈素可以从 Stevia satureiifolia var. satureiifolia 中分离得到，并表现出抗原生动物的活性。具体而言，其对 Trypanosoma cruzi epimastigotes 和 trypomastigotes 的 IC50 值分别为 0.4 μg/mL 和 75.1 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3',4',6,7-四甲氧基黄酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  Murti; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 27, p. 217,220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-羟基-3',4',6,7-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136

文献信息

• Deacylation of aromatic acetates. A new method of selective protection of the hydroxyl function.
  作者：A.G. González、Z.D. Jorge、H. López Dorta、F.Rodriguez Luis

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80090-1

  日期：1981.1

  Acetoxyaromatic compounds are selectively deacylated, via a catalytic-type reaction, to the corresponding phenolic derivatives, by treatment uith activated zinc in methanol.

  通过在甲醇中处理活化的锌，经由催化型反应将乙酰氧基芳族化合物选择性地脱酰基为相应的酚衍生物。
• Gastroprotective flavone/flavanone compounds with therapeutic effect on
  申请人：Dong a Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06025387A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention relates to novel flavone/flavanone compounds or their pharmaceutically acceptable salts and process for preparation thereof for protecting gastrointestinal tracts against gastritis, ulcers and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及新型黄酮/黄酮酮化合物或其药用可接受的盐，以及用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的制备方法。
• Studies on the constituents of useful plants. V. Multisubstituted flavones in the fruit peel of Citrus reticulata and their examination by gas-liquid chromatography.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、SHIN MATSUURA、KAZUAKI KUROGOCHI、TSUGIO TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.717

  日期：——

  Thirteen kinds of flavones, including two new flavones, were isolated from the fruit peel of Citrus reticulata BLANCO (Rutaceae) on the basis of thorough examination of the components in the chloroform extract of the peel. The structures of these flavones were confirmed by analysis of the spectral data and by structural conversion or total synthesis. β-Sitosterol, limonin, hesperidin, ferulic acid, and 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) were also isolated as components other than flavones. The multisubstituted flavones obtained were examined by gas-liquid chromatography, and may provide a good marker for chemotaxonomical studies of Citrus species.

  在对柑橘（芸香科）果皮氯仿提取物中的成分进行深入研究的基础上，从柑橘果皮中分离出 13 种黄酮类化合物，其中包括两种新的黄酮类化合物。通过光谱数据分析以及结构转换或全合成，确认了这些黄酮的结构。此外，还分离出了β-谷甾醇、柠檬甙、橙皮甙、阿魏酸和 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) 等黄酮以外的成分。通过气-液色谱法对所获得的多取代黄酮类化合物进行了检测，这些化合物可能为柑橘类化学分类学研究提供了一个很好的标记。
• Antitumor Activity of Flavones Isolated from<i>Artemisia argyi</i>
  作者：Jeong-Min Seo、Hyun-Mi Kang、Kwang-Hee Son、Jong Han Kim、Chang Woo Lee、Hwan Mook Kim、Soo-Ik Chang、Byoung-Mog Kwon

  DOI：10.1055/s-2003-38486

  日期：2003.3

  The flavones 5,6-dihydroxy-7,3′,4′-trimethoxyflavone (1), 5,6,4′-trihydroxy-7,3′-dimethoxyflavone (2), 5-hydroxy-3′,4′,6,7-tetramethoxyflavone, 5,7,3′-trihydroxy-6,4′,5′-trimethoxyflavone, ladanein, and hispidulin were isolated from the methanolic extracts of the aerial parts of Artemisia argyi and structures of the compounds were elucidated on the basis of their spectral data. These flavones inhibited farnesyl protein transferase with IC50 values of 25 - 200 μg/mL. Compound 2 inhibited proliferation of a couple of tumor cell lines and also inhibited neovascularization in a chick chorioallantoic membrane assay. Without loss of body weight of nude mice, compounds 1 and 2 inhibited growth of a colon tumor (SW620) by 44.6 % and 14.6 %, respectively.

  从艾蒿地上部分的甲醇提取物中分离出黄酮类化合物5,6-二羟基-7,3′,4′-三甲氧基黄酮（1）、5,6,4′-三羟基-7,3′-二甲氧基黄酮（2）、5-羟基-3′,4′,6,7-四甲氧基黄酮、5,7,3′-三羟基-6,4′,5′-三甲氧基黄酮、ladanein和hispidulin，并根据其光谱数据阐明了这些化合物的结构。这些黄酮类化合物抑制法呢基转移酶，IC50值为25-200微克/毫升。化合物2抑制了几个肿瘤细胞系的增殖，并在鸡绒毛尿囊膜实验中抑制了新生血管的形成。在不影响裸鼠体重的情况下，化合物1和2分别抑制结肠肿瘤（SW620）的生长44.6%和14.6%。
• Compositions and methods of treating, reducing and preventing cardiovascular diseases and disorders with polymethoxyflavones
  申请人：——

  公开号：US20040214882A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Compositions and methods for the treatment, reduction and/or prevention of cardiovascular diseases and disorders are described. Individuals at high risk for developing or having cardiovascular disease or disorder may be treated with an effective dose of a polymethoxyflavone including limocitrin derivatives, quercetin derivatives, naturally occurring polymethoxyflavones, tocotrienols, and mixtures of these compounds.

  本文描述了治疗、减少和/或预防心血管疾病和障碍的组合物和方法。高风险患有或可能发展心血管疾病或障碍的个体，可以接受有效剂量的多甲氧黄酮，包括柠檬黄素衍生物、槲皮素衍生物、天然多甲氧黄酮、生育三烯酚和这些化合物的混合物。