5-羟基-3(2H)-苯并呋喃酮 | 19278-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-羟基-3(2H)-苯并呋喃酮
• 中文别名: 3(2H)-苯并呋喃酮1,5-羟基
• 英文名称: 5-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-3(2H)-benzofuranone；5-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 19278-82-1
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: WCHUTMOUMWZQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3(2H)-苯并呋喃酮 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2‘,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 (2Z)-2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-5-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of high affinity fluorogenic α-synuclein probes

  摘要：

  荧光分子是成像α-突触核蛋白病理学的有力工具。在这里，我们证明苯并呋喃衍生物具有高亲和力，能够在死后的脑组织中显示不同的结合α-突触核蛋白病理学。

  DOI：

  10.1039/c9cc09849f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,5-二羟基苯基)-乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-羟基-3(2H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  发现苯并呋喃-3（2H）-one衍生物作为新型DRAK2抑制剂，可保护胰岛β细胞免于凋亡。

  摘要：

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.048

文献信息

• Design and synthesis of novel senkyunolide analogues as neuroprotective agents
  作者：Yuanying Fang、Rikang Wang、Qi Wang、Yongbing Sun、Saisai Xie、Zunhua Yang、Min Li、Yi Jin、Shilin Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.018

  日期：2018.2

  A class of senkyunolide analogues bearing benzofuranone fragment were designed, synthesized and evaluated for their neuroprotective effect in models of oxygen glucose deprivation (OGD) and oxidative stress. All tested compounds showed neuroprotection profile based on the cell viability assay. In particular, derivatives 1f–1i possessing furoxan-based nitric oxide releasing functionality exhibited significant

  设计，合成并评估了一类带有苯并呋喃酮片段的senkyunolide类似物在氧葡萄糖剥夺（OGD）和氧化应激模型中的神经保护作用。基于细胞活力测定法，所有测试的化合物均显示出神经保护作用。特别是，具有基于呋喃喃的一氧化氮释放功能的衍生物1f – 1i在OGD模型中表现出显着的生物学活性。更重要的是，含有短接头与呋喃喃的化合物1g在浓度为100μM时显示出最有效的神经保护作用（细胞存活率高达145.2％）。此外，1g在氧化应激模型中也表现出中等水平的神经保护作用。
• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 苯并呋喃酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN107501250B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一类苯并呋喃酮类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。本发明提供了苯并呋喃酮类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及药学可接受的盐作为神经保护剂和抗氧化剂用于治疗脑缺血性疾病、防治脑卒中及其康复期相关治疗。
• Investigation of Binding-Site Homology between Mushroom and Bacterial Tyrosinases by Using Aurones as Effectors
  作者：Romain Haudecoeur、Aurélie Gouron、Carole Dubois、Hélène Jamet、Mark Lightbody、Renaud Hardré、Anne Milet、Elisabetta Bergantino、Luigi Bubacco、Catherine Belle、Marius Réglier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cbic.201402003

  日期：2014.6.16

  A lighter future: Aurones have been identified as inhibitors of melanin biosynthesis. In this study, 24 aurones were evaluated on mushroom and bacterial tyrosinases (TyM and TyB). The compounds behaved as inhibitors, substrates, or activators of both enzymes. Our results highlight similarities and differences in behavior between TyM and TyB with the same set of molecules.

  更光明的未来： Aurones已被确定为黑色素生物合成的抑制剂。在这项研究中，对蘑菇和细菌酪氨酸酶（TyM和TyB）上的24种金质进行了评估。该化合物充当两种酶的抑制剂，底物或激活剂。我们的结果强调了在同一分子下TyM和TyB之间行为的异同。
• 5-羟基-2’-硝基橙酮或5-羟基-4’-硝基橙酮 衍生物及其应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105037305B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一类5‑羟基‑2’‑硝基橙酮或5‑羟基‑4’‑硝基橙酮衍生物及其应用，该衍生物为式(I)所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐。本发明化合物对内皮细胞和肿瘤细胞A549、Bel‑74021和MCF‑7具有优异的抑制活性，对肿瘤细胞A549迁移能力和侵袭能力具有较佳的抑制作用。