5-降冰片烯-2-甲醛 | 5453-80-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 5-降冰片烯-2-甲醛
• 中文别名: 双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛；5-降冰烯-2-甲醛；2-醛基-5-降冰片烯
• 英文名称: 5-Norbornene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 5453-80-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00167568
• 分子量: 122.167
• InChiKey: AJIBZRIAUXVGQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-70 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.03 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  123 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S,S16,S23,S26,S37/39
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H226
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Norbornene-2-carboxaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Norbornene-2-carboxaldehyde
别名
: C8H10O
分子式
: 122.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
67 - 70 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
51 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.03 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1989 国际海运危规: 1989 国际空运危规: 1989
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ALDEHYDES, N.O.S. (Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde)
国际海运危规: ALDEHYDES, N.O.S. (Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde)
国际空运危规: Aldehydes, n.o.s. (Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：5-降冰片烯-2-甲醛是一种用于多种化学合成的有机砌块。它还用于在含有环氧基团（EN）的降冰片烯单体中引入孔洞，从而促进刚性聚合物的形成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到双环[2.2.1]庚烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  金属免费的C ？在可见光光解下用高价碘（III）催化剂支化醛的氢键活化：用电子缺陷烯烃成功诱捕

  摘要：

  线性醛（RCH 2‐CHO）以及随后用缺电子的烯烃进行的加氢酰化反应可通过各种类型的金属和非金属催化剂/试剂进行。然而，与之形成鲜明对比的是，由于支化醛通过酰基自由基的容易的脱羰作用产生烷基的强烈趋势，迄今为止，尚未成功使用支链醛的报道。在此，在可见光光解下使用高价碘（III）催化剂可以采用温和的方式从各种支链醛生成酰基自由基，从而几乎完全提供相应的加氢酰化产物。这种方法的另一个特征是催化使用高价碘（III）试剂，这是在高价碘化学中生成自由基的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201406513
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到5-降冰片烯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基-N-苯基丙烯酰胺的对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了使用异羟肟酸作为路易斯酸催化的对映选择性Diels-Alder反应的模板。通过将光学纯的联萘酚与3当量的三甲基铝混合而制得的非常简单的手性路易斯酸，可在0℃以高收率（> 96％）催化N-羟基-N-苯基丙烯酰胺与环戊二烯的[4 + 2]环加成反应，并且具有相当好的对映选择性（91％ee）。产物向相应的醇或醛的容易转化使得异羟肟酸中间体特别有用。

  DOI：

  10.1021/ol025799t
• 作为试剂：
  描述：

  (3-chloro-2-formylphenyl)boronic acid 、 1-碘萘 、 chloromethyl m-nitrobenzoate 在 5-降冰片烯-2-甲醛 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₃₉H₄₆NP 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd /降冰片烯催化的三组分交叉偶联对映体合成对芳基阻转异构体

  摘要：

  据报道，钯和降冰片烯共催化的三组分交叉偶联用于联芳基阻转异构体的合成。与具有轴向手性和P手性中心的P，C型配体一起，该多米诺反应产生了最佳的收率和对映选择性。该方法显示出优于传统的交叉偶联的优点，因为它的步骤经济性以及与容易获得的邻取代的芳基卤化物的相容性，因此可以代替连续的三取代的芳基卤化物使用邻位取代的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01037

文献信息

• THIOL-ENE CLICK CHEMISTRY FOR DRUG CONJUGATES
  申请人：SYSCHEM, INC.

  公开号：US20130323169A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to linker molecules that readily conjugate cellular recognition ligand at one end and drug payload at the other, and are useful in treating or preventing cancer, an autoimmune disease, an inflammatory condition, a central nervous system disorder or an infection. The linker inker molecules of the invention are represented by Formula I, II and III; Linker-Drug compounds represented by Formula IV, V and VI; and Ligand-Linker-Drug conjugates represented by Formula VII, VIII and IX:

  本发明涉及易于在一端结合细胞识别配体和在另一端结合药物载荷的连接分子，并且在治疗或预防癌症、自身免疫疾病、炎症症状、中枢神经系统紊乱或感染方面具有用处。该发明的连接分子由公式I、II和III表示；由公式IV、V和VI表示的连接-药物化合物；以及由公式VII、VIII和IX表示的配体-连接-药物共轭物。
• Sodium Tetraalkoxyborates: Intermediates for the Quantitative Reduction of Aldehydes and Ketones to Alcohols through Ball Milling with NaBH₄
  作者：M. Reza Naimi-Jamal、Javad Mokhtari、Mohammad G. Dekamin、Gerd Kaupp

  DOI：10.1002/ejoc.200900352

  日期：2009.7

  of varied aldehydes and ketones with unmodified sodium borohydride under temperature control uses all hydrogen atoms of the reducing agent in fast reactions. It provides quantitative yields of thermally stable sodium tetraalkoxyborates. The easily isolated solids are extremely sensitive towards hydrolysis, leading to quantitative yields of the corresponding alcohols. The rapid syntheses are regiospecific

  在温度控制下，化学计量分子固态振动球磨、无溶剂捏合球磨和机械化学球磨不同醛和酮与未改性的硼氢化钠在快速反应中使用还原剂的所有氢原子。它提供了热稳定四烷氧基硼酸钠的定量收率。容易分离的固体对水解极其敏感，导致相应醇的定量收率。快速合成具有区域特异性和立体选择性。各种取代基不受攻击，包括 α-溴酮的溴。共轭的醛和酮提供了烯丙醇的定量收率，没有饱和醇的污染，饱和醇会在溶液中反应发生。根据化学计量比，苯偶姻定量还原为安息香（4:1 比例）或二氢安息香（2:1 比例）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Charifson Paul S.

  公开号：US20120171245A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒的复制、减少生物样本或患者中流感病毒量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用有效量的由结构公式（I）表示的化合物： 或其药用可接受盐，其中结构公式（IA）的值如本文所述。由结构公式（IA）或其药用可接受盐表示的化合物，其中结构公式（IA）的值如本文所述。药物组合物包括有效量的上述化合物或其药用可接受盐，以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135594A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A metallocene compound is represented by the formula (1): AMX n-1 wherein M is a transition metal atom having a coordination number of n selected from Group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic Table of Elements, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; A is a substituted monocyclic or polycyclic arenyl ligand pi-bonded to M, wherein said arenyl ligand includes at least one halogen substituent directly bonded to any sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand; and the or each X is a univalent anionic ligand, or two X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or two X are joined to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand.

  一种金属烯化合物可以用公式(1)表示： AMX n-1 其中，M是具有配位数n的过渡金属原子，选自元素周期表第3、4、5或6族，或为镧系金属原子，或锕系金属原子；A是与M以π键结合的取代的单环或多元环芳基配体，其中所述芳基配体包括至少一个直接键合到配体的可键合环位上的任意sp2碳原子上的卤素取代基；而X是单价阴离子配体，或者两个X连接并与金属原子结合形成一个金属环烯环，或者两个X连接形成一个螯合配体、二烯配体或烷基亚烯配体。
• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。

表征谱图