1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-hydroxypropanone-1 | 83313-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-hydroxypropanone-1
• 英文别名: 1-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-1-hydroxy-2-propanone；1-(2-Bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-2-hydroxypropan-1-one
• CAS: 83313-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PYFSCWAGXRROOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-hydroxypropanone-1 在 bismuth(III) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 0.6h， 以67%的产率得到1-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-1,2-propanonedione
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of inter- and intramolecular .alpha.-diketone:norbornene systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a037
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 、 乙醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.39 g的产率得到1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-hydroxypropanone-1
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of inter- and intramolecular .alpha.-diketone:norbornene systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a037

文献信息

• Total chemical synthesis of 2-ethenyl-3,5-dimethylpyrazine and 3-ethenyl-2,5-dimethylpyrazine
  作者：Toshinari H Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Marcel-A Juillerat、Thierry Gefflaut、Jean Bolte、Ralf G Berger

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00948-7

  日期：2003.8

  2-ethenyl-3,5-dimethylpyrazine 1 and 3-ethenyl-2,5-dimethylpyrazine 2 were synthesized via a new chemical route. The key steps of the synthesis involve cyclocondenzation of 1-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-1,2-propanedione and 1,2-propanediamine, aromatization of the resulting 5,6-dihydropyrazines, and subsequent Retro-Diels–Alder reaction to generate pyrazines 1 and 2. Pyrazine 1, a powerful odorant, was

  通过新的化学路线合成了香气化合物2-乙烯基-3,5-二甲基吡嗪1和3-乙烯基-2,5-二甲基吡嗪2。合成的关键步骤包括1- [双环[2.2.1] 5-庚-2-基] -1,2-丙二酮和1,2-丙二胺的环缩合，所得5,6-二氢吡嗪的芳构化，以及随后发生Retro-Diels-Alder反应，生成吡嗪1和2。当将内基-1- [双环[2.2.1] 5-庚-2-基] -1，1,2-丙二酮用作内衬时，可获得过量（8：2）的强效吡嗪1。
• Enantiogenic synthesis of (R)-(−)-3-hydroxy-1-penten-4-one
  作者：Toshinari H. Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Marcel A. Juillerat、Martin Schüler、Ralf G. Berger

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00800-5

  日期：2003.2

  Condensation of pyruvate and acrolein with whole cells of baker's yeast resulted in a mixture of 3-hydroxy-1-penten-4-one 1 and 4-hydroxy-1-penten-3-one 2. The absolute configuration (R) and the enantiomeric excess (ee 72%) of the compound 1 were determined. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.