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芍药苷 | 23180-57-6

中文名称
芍药苷
中文别名
芍药甙
英文名称
paeoniflorin
英文别名
peoniflorin;paeniflorin;[(1R,2S,3R,5R,6R,8S)-6-hydroxy-8-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
芍药苷化学式
CAS
23180-57-6
化学式
C23H28O11
mdl
——
分子量
480.469
InChiKey
YKRGDOXKVOZESV-WRJNSLSBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    approximate 124℃ (dec.)
  • 沸点:
    498.51°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.3044 (rough estimate)
  • 溶解度:
    甲醇(微溶,超声处理),吡啶(微溶)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1
  • 重原子数:
    34
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    8.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.7
  • 拓扑面积:
    164
  • 氢给体数:
    5
  • 氢受体数:
    11

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用概述:牡丹(芍药属)根部含有芍药苷,被认为是降低血清催乳素的主要成分。其他成分包括白芍药苷、苯甲酰芍药苷甘草素、黄酮类原花青素单宁萜类、三萜类和复杂多糖。牡丹没有特定的与哺乳有关的用途。它最常用于治疗心脏病、月经不调、子宫肌瘤、关节炎和咳嗽,尽管支持这些用途的数据很薄弱。没有关于牡丹任何成分排入母乳的数据,也没有关于牡丹在哺乳母亲或婴儿中的安全性和有效性的数据。牡丹通常耐受性良好,但偶尔可能导致胃肠道不适,以及皮肤过敏反应,特别是在外用时。牡丹可以降低血清催乳素,因此可能会抑制泌乳;因此,在哺乳期间最好避免使用牡丹。 膳食补充剂不需要美国食品药品管理局的广泛市场前批准。制造商负责确保产品的安全性,但不需要在上市前证明膳食补充剂的安全性和有效性。膳食补充剂可能含有多种成分,标签成分和实际成分或其含量之间经常存在差异。制造商可以与独立组织签订合同,以验证产品或其成分的质量,但这并不证明产品的安全性和有效性。由于上述问题,一个产品的临床测试结果可能不适用于其他产品。关于膳食补充剂的更详细信息可以在LactMed网站的其它地方找到。 ◉ 对哺乳婴儿的影响:截至修订日期,没有找到相关已发表的信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响:一种传统的、非标准化的牡丹和甘草根煎剂,在中国称为芍药甘草汤,在日本称为芍薬甘草汤,在一项研究中用于治疗因长期(>6个月)摄入利培酮而导致血清催乳素升高的女性。患者接受溴隐亭5毫克/日,连续服用4周,随后服用22.5克/日的牡丹甘草煎剂,连续服用4周,或者相反的药物顺序。评估血清催乳素发现,两种治疗方式在4周和8周时都将血清催乳素从基线降低了21%至28%。在已经建立泌乳的母亲中,催乳素平可能不会影响她的哺乳能力。
◉ Summary of Use during Lactation:Peony (Paeonia sp.) root contains paeoniflorin which is thought to be the primary ingredient that decreases serum prolactin. Other ingredients include albiflorin, benzoylpaeoniflorin, liquiritin, flavonoids, proanthocyanidins, tannins, terpenoids, triterpenoids, and complex polysaccharides. Peony has no specific lactation-related uses. It is most commonly used to treat heart disease, menstrual irregularities, uterine fibroids, arthritis, and cough, although data supporting these uses is poor. No data exist on the excretion of any components of peony into breastmilk or on the safety and efficacy of peony in nursing mothers or infants. Peony is generally well tolerated, but can occasionally cause gastrointestinal upset, and allergic skin reactions, especially when applied topically. Peony can lower serum prolactin, so it might suppress lactation; therefore, it is probably best to avoid peony during breastfeeding. Dietary supplements do not require extensive pre-marketing approval from the U.S. Food and Drug Administration. Manufacturers are responsible to ensure the safety, but do not need to prove the safety and effectiveness of dietary supplements before they are marketed. Dietary supplements may contain multiple ingredients, and differences are often found between labeled and actual ingredients or their amounts. A manufacturer may contract with an independent organization to verify the quality of a product or its ingredients, but that does not certify the safety or effectiveness of a product. Because of the above issues, clinical testing results on one product may not be applicable to other products. More detailed information about dietary supplements is available elsewhere on the LactMed Web site. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:A traditional, nonstandardized decoction of peony and licorice roots called Shaoyao-Gancao-Tang in Chinese and Shakuyaku-Kanzo-To in Japanese was studied in women with elevated serum prolactin caused by long-term (>6 months) ingestion of risperidone. Patients received either bromocriptine 5 mg daily for 4 weeks followed by 4 weeks of 22.5 grams daily of the peony-licorice decoction, or the same drugs in the reverse order. Evaluation of serum prolactin found that both treatments reduced serum prolactin by 21 to 28% from baseline at 4 and 8 weeks. The prolactin level in a mother with established lactation may not affect her ability to breastfeed.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

  • 安全说明:
    S24/25,S36/37,S45,S61
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    2932999099
  • 危险品标志:
    Xn,F,T,N
  • RTECS号:
    XZ3015000
  • 危险类别码:
    R22,R50,R39/23/24/25,R23/24/25
  • 危险品运输编号:
    UN 3077 9/PG 3
  • 危险性防范说明:
    P280,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302

SDS

SDS:7dcde6efbf900416ec566f5753195210
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制备方法与用途

应用

芍药苷可对抗组织细胞的氧化应激损伤,抑制星形胶质细胞的激活,并增强对神经的保护。它对于纹状体及黑质多巴胺能神经细胞的损伤具有明显的拮抗作用,且能够改善运动迟缓,因此可用于治疗阿尔茨海默症、帕森病和癫痫等脑部疾病。此外,芍药苷还具有抗肿瘤、类风湿关节炎和强直性脊柱炎等自身免疫性疾病的作用。

制备

取40公斤白芍药材,用70%乙醇浸泡过夜后回流提取2次,每次2小时,滤过后合并滤液。通过旋转蒸发去除酒精味,并调整药液浓度,使其每毫升相当于0.5克生药,备用。称取120公斤(湿重)LX38树脂,装入不锈钢柱中(直径30厘米、长度2300厘米),柱体积为60升,进行上样吸附1小时后,先用洗脱3次(每次300升),再用10%乙醇洗脱3次(每次300升)去除杂质。然后使用50%乙醇洗脱芍药苷白芍苷,最后用95%乙醇再生树脂,流速控制在150-200升/小时,将50%乙醇部位浓缩蒸干,得2.52公斤纯品,其中芍药苷含量为24%,白芍苷含量为16%。

化学性质

白色结晶状物质,易溶于甲醇芍药苷来源于牡丹皮、芍药和赤芍。

用途

芍药苷是一种从芍药根中分离出的糖苷。它具有抗惊厥作用及降血糖效果,并能通过激活大脑中的腺苷A1受体逆转谷维素引起的低血压。此外,中药成分芍药的根部含有解痉止痛、抗心肌缺血、抗凝血小板聚集、解痉镇静、抗炎和抗溃疡、保肝、调节免疫力以及抗高血糖等作用。临床应用上可用于冠心病治疗及增强老年人体质与免疫功能,对抗炎症和咳嗽、祛痰和平喘等方面,尤其适用于老年慢性呼吸道疾病的辅助治疗。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    芍药苷sodium periodate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 1.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    A Quantitative ELISA Using Monoclonal Antibody to Survey Paeoniilorin and Albiflorin in Crude Drugs and Traditional Chinese Herbal Medicines
    摘要:
    本研究采用酶联免疫吸附法(ELISA)测定芍药中主要生物活性成分芍药苷(PF)和白芍素(Alb)的总浓度,从而对芍药进行质量控制。通过将芍药苷-牛血清白蛋白(BSA)共轭物免疫小鼠的脾细胞与次黄嘌呤-氨蝶呤-胸苷(HAT)敏感的小鼠骨髓瘤细胞系 P3-X63-Ag8-653 融合,产生了四种分泌芍药苷和白芍素单克隆抗体的杂交瘤。与氧芍药苷(OP)和苯甲酰芍药苷(BP)相比,单克隆抗体(MAbs)与 PF 和 Alb 的反应性相对较高,而其他单萜类化合物和苯甲酸则没有交叉反应。以 PF 为标准品时,PF 和 Alb 的检测范围为 20-600 ng/ml。对一系列芍药样品进行了测定,结果与传统的高效液相色谱法(HPLC)测定结果吻合。所开发的竞争性酶联免疫吸附法的灵敏度是高效液相色谱法的 100 倍。同时,竞争性酶联免疫吸附法测定了 15 个中药处方。
    DOI:
    10.1248/bpb.26.862
  • 作为产物:
    描述:
    [(1R,3R,6S,9S)-6-methyl-4-oxo-1-prop-1-en-2-yl-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonan-9-yl]methyl benzoate 在 palladium dihydroxide 吡啶盐酸甲醇4-二甲氨基吡啶potassium cyanide草酰氯碘苯二乙酸三氟化硼乙醚氢气氧气4-硝基苯甲酰氯臭氧18-crown-6*acetonitrile (1:1)三乙胺N,N-二甲基甲酰胺三甲氧基磷 作用下, 以 四氢呋喃1,4-二氧六环甲醇二氯甲烷乙酸乙酯甲苯乙腈 为溶剂, 反应 6.0h, 生成 芍药苷
    参考文献:
    名称:
    Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin
    摘要:
    DOI:
    10.1021/ja00088a055
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文献信息

  • Boronic-Acid-Catalyzed Regioselective and 1,2-<i>cis</i>-Stereoselective Glycosylation of Unprotected Sugar Acceptors via S<sub>N</sub>i-Type Mechanism
    作者:Masamichi Tanaka、Akira Nakagawa、Nobuya Nishi、Kiyoko Iijima、Ryuichi Sawa、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima
    DOI:10.1021/jacs.7b12108
    日期:2018.3.14
    SNi-type glycosylation of 1,2-anhydro donors and unprotected sugar acceptors using p-nitrophenylboronic acid (10e) as a catalyst in the presence of water under mild conditions. Highly controlled regio- and 1,2- cis-stereoselectivities were achieved via the combination of boron-mediated carbohydrate recognition and the SNi-type mechanism. Mechanistic studies using the KIEs and DFT calculations were consistent
    无保护糖基受体的区域和 1,2- 顺式立体选择性化学糖基化对于天然糖苷的有效合成有很大的需求。然而,同时调节这些选择性一直是合成有机化学中长期存在的问题。在自然界中,糖基转移酶通过 SNi 机制催化区域选择性 1,2-顺式糖基化,但尚未开发出基于该机制的有用化学糖基化。在本文中,我们报告了使用对硝基苯硼酸 (10e) 作为催化剂在存在下,1,2-脱供体和未保护糖受体的高度区域和 1,2- 顺式立体选择性 SNi 型糖基化条件温和。高度控制的区域和1,2-顺式立体选择性是通过介导的碳水化合物识别和 SNi 型机制的组合实现的。使用 KIE 和 DFT 计算的机械研究与高度解离的协调 SNi 机制一致。这种糖基化方法成功地应用于未受保护的天然糖苷的直接糖基化和具有最少保护基团的复杂寡糖的有效合成。
  • [EN] COMPOSITION COMPRISING PAEONIFLORIN OR ALBIFLORIN ANALOGUE, METHOD OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT DE LA PAEONIFLORINE OU UN ANALOGUE D'ALBIFLORINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
    申请人:OREAL
    公开号:WO2018053706A1
    公开(公告)日:2018-03-29
    A composition comprises a compound of formula (I) and at least one cosmetically acceptable carrier. It can be used for preventing or decreasing skin pigmentation and /or lightening skin tone.
    一种组合物包括化合物的化学式(I)和至少一种化妆品可接受的载体。它可用于预防或减少皮肤色素沉着和/或淡化肤色。
  • Herbal composition PHY906 and its use in chemotherapy
    申请人:Cheng Yung-Chi
    公开号:US20050196473A1
    公开(公告)日:2005-09-08
    This invention provides herbal compositions useful for increasing the therapeutic index of drugs, including those used in the treatment of disease, especially viral infections and neoplasms of cancer. This invention provides methods useful for improving the quality of life of an individual undergoing chemotherapy. Furthermore, this invention improves the treatment of disease by increasing the therapeutic index of chemotherapy drugs by administering the herbal composition PHY906 to a person undergoing such chemotherapy.
    该发明提供了草药组合物,可用于增加药物的治疗指数,包括用于治疗疾病,特别是病毒感染和癌症新生物的药物。该发明提供了有用的方法,用于改善接受化疗的个体的生活质量。此外,该发明通过向正在接受化疗的人口中给予草药组合物PHY906,提高了化疗药物的治疗指数,从而改善了疾病的治疗。
  • Reaction of Paeoniflorin with Lower Alcohols in the Presence of Cation Exchanger
    作者:L. A. Baltina、E. R. Shabieva、R. M. Kondratenko、L. V. Spirikhin、L. A. Baltina
    DOI:10.1007/s10600-017-2148-3
    日期:2017.9
    The reaction of paeoniflorin (PF) with refluxing MeOH in the presence of cation exchanger KU-2-8 (H+) formed a mixture of the 4-O-methyl- and 4-oxo-9-O-methyl ethers (1:1, overall yield 90%) that were separated by chromatography over silica gel. The reaction of PF with EtOH and BuOH under analogous conditions also formed mixtures of the ethyl and butyl ethers from which 4-oxo-9-O-ethyl(butyl) ethers were isolated as the tetra-O-acetates. The structures of the obtained compounds were confirmed using PMR and 13C NMR spectra.
    在阳离子交换剂 KU-2-8 (H+) 的存在下,芍药苷 (PF) 与回流的 MeOH 反应生成 4-O- 甲基醚和 4- 氧代-9-O-甲基醚的混合物(1:1,总收率 90%),并通过硅胶色谱分离出来。在类似条件下,PF 与 EtOH 和 BuOH 反应也会生成乙基醚丁基醚的混合物,从中分离出 4-oxo-9-O- 乙基(丁基)醚的四-O-乙酸酯。利用 PMR 和 13C NMR 光谱证实了所获化合物的结构。
  • A Deglucosylated Metabolite of Paeoniflorin of the Root of<i>Paeonia lactiflora</i>and its Pharmacokinetics in Rats
    作者:Hsiu, Su-Lan、Lin, Ya-Tze、Wen, Kuo-Ching、Hou, Yu-Chi、Chao, Pei-Dawn Lee
    DOI:10.1055/s-2003-45192
    日期:2003.12
    Paeoniflorin is a bioactive monoterpene glucoside in Paeoniae Radix (PR), the roots of Paeonia lactiflora (Ranunculaceae). By oral administration to rats with the decoction of PR, the metabolism and pharmacokinetics of paeoniflorin were investigated in this study. A deglucosylated metabolite of paeoniflorin, paeoniflorgenin (PG), in serum was identified based on HPLC/MS and NMR spectral data. HPLC/UV methods were developed for determining PG in serum and feces suspension. A non-compartment model was used for the calculation of pharmacokinetic parameters. Moreover, the metabolism of paeoniflorin by various types of feces was investigated as well. The paeoniflorin levels in serum were below the detection limit throughout the study. The Cmax, tmax, and AUC0-t of PG were 8.0 μg/mL, 10 min and 487.0 μg min/mL, respectively. Paeoniflorin was found to be hydrolyzed into PG through incubation with feces of rabbit, rat, pig or human. Similar profiles of PG were shown for various types of feces, except for rabbit. In conclusion, paeoniflorin was not absorbed per se, whereas its aglycone paeoniflorgenin was absorbable and circulating in the bloodstream. Rat and pig are appropriate models for investigating the metabolism and pharmacokinetics of paeoniflorin.
    芍药苷(Paeoniflorin)是芍药(毛茛科植物芍药的根)中具有生物活性的单萜葡萄糖苷。本研究通过给大鼠口服芍药煎剂,对芍药苷的代谢和药代动力学进行了研究。根据 HPLC/MS 和 NMR 光谱数据,确定了血清中芍药苷的脱葡萄糖代谢物芍药苷 (PG)。开发了测定血清和粪便悬浮液中芍药苷含量的 HPLC/UV 方法。药代动力学参数的计算采用了非室模型。此外,还研究了芍药苷在各种粪便中的代谢情况。在整个研究过程中,芍药苷在血清中的含量均低于检测限。芍药苷的Cmax、tmax和AUC0-t分别为8.0 μg/mL、10 min和487.0 μg min/mL。通过与兔、大鼠、猪或人的粪便培养,发现芍药苷解为 PG。除兔粪便外,其他粪便中的 PG 含量与芍药苷相似。总之,芍药苷本身不会被吸收,而它的苷元芍药苷却可以被吸收并在血液中循环。大鼠和猪是研究芍药苷代谢和药代动力学的合适模型。
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同类化合物

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