6-巯嘌呤-9-beta-D-呋喃核糖苷2',3',5'-三乙酸酯 | 3021-21-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 6-巯嘌呤-9-beta-D-呋喃核糖苷2',3',5'-三乙酸酯
• 中文别名: 联二四氮唑二胺盐
• 英文名称: 6-thio-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)purine
• 英文别名: 6-mercaptopurine riboside triacetate；2',3',5'-tri-O-acetyl-6-thioinosine；O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-6-thio-inosine；6-thioinosine 2',3',5'-triacetate；2',3',5'-Tri-O-acetyl-thioinosin；Tri-O-acetyl-thioinosin；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3021-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₇S
• 分子量: 410.408
• InChiKey: MENHRYRSGYYUJA-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  622.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-巯嘌呤-9-beta-D-呋喃核糖苷2',3',5'-三乙酸酯 在 氨 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到2',3',5'-三乙酰腺苷
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化后硫代嘧啶和硫嘌呤核苷的转化

  摘要：

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00289-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-巯嘌呤-9-beta-D-呋喃核糖苷2',3',5'-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Simple method for fast deprotection of nucleosides by triethylamine-catalyzed methanolysis of acetates in aqueous medium

  摘要：

  A straightforward methodology for deacetylation of protected ribonucleosides was developed based on triethylamine-catalyzed solvolysis in aqueous methanol. Reactions are completed in a few minutes under microwave irradiation and the free nucleosides are obtained in high yield after simple evaporation of volatiles. Other important features include the involvement of readily available reagents and the compatibility with diverse functional groups, which make this process very attractive for broad application.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000500013

文献信息

• Molecular Recognition at the Active Site of Catechol‐ <i>O</i> ‐methyltransferase (COMT): Adenine Replacements in Bisubstrate Inhibitors
  作者：Manuel Ellermann、Ralph Paulini、Roland Jakob‐Roetne、Christian Lerner、Edilio Borroni、Doris Roth、Andreas Ehler、W. Bernd Schweizer、Daniel Schlatter、Markus G. Rudolph、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201003648

  日期：2011.5.27

  inhibitors in ternary complexes with COMT and Mg2+ confirm our predicted binding mode of the adenine replacements. The cocrystal structure of an inhibitor bearing no nucleobase can be regarded as an intermediate along the reaction coordinate of bisubstrate inhibitor binding to COMT. Our studies show that solvation varies with the type of adenine replacement, whereas among the adenine derivatives, the nitrogen

  L- Dopa是帕金森氏病的标准治疗药物，可被儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）灭活。COMT催化活化的甲基从S腺苷甲硫氨酸（SAM）转移到其邻苯二酚底物，例如L-多巴，存在镁离子。对COMT SAM结合位点的分子识别特性仅进行了稀疏的研究。在这里，我们通过双底物抑制剂的腺嘌呤部分的结构改变来探索该位点。由于该核碱基在生物系统中的丰富性和重要性，对腺嘌呤的分子识别特别受关注。新型的腺嘌呤替代双底物抑制剂是通过基于结构的设计开发的，并使用了由Vorbrüggen及其同事引入的核苷化方案进行合成。用放射化学测定法测量腺嘌呤部分与COMT的关键相互作用。几种双底物抑制剂，最著名的是腺嘌呤替代品硫代吡啶，嘌呤，N对于低至6 n M的COMT ，甲基腺嘌呤和6甲基嘌呤显示出纳摩尔的IC 50值（中位抑制浓度）。与COMT和Mg 2+形成三元复合物的双底物抑制剂的一系列六个共晶体结构证实了我们预测的腺
• Pyridine-Free and Solvent-Free Acetylation of Nucleosides Promoted by Molecular Sieves
  作者：Marcus Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1055/s-2006-958430

  日期：2006.12

  A practical method for the acetylation of purine and ­pyrimidine nucleosides employing a combination of acetic an­hydride and potassium-exchanged molecular sieves is described. Besides the high yields obtained for the acylated nucleosides, the procedure is simple, inexpensive and environmentally benign, avoiding the use of pyridine or co-solvents as additives.

  描述了一种实用的方法，利用乙酸酐和钾交换分子筛的组合，实现嘌呤和嘧啶核苷的乙酰化。该方法不仅为酰化核苷带来了高产率，而且过程简单、成本低廉、环境友好，避免了使用吡啶或共溶剂作为添加剂。
• MODULATION OF CHEMOSENSORY RECEPTORS AND LIGANDS ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Li Xiaodong

  公开号：US20080306076A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides screening methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors as well as modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands.

  本发明提供了筛选方法，用于识别化学感受受体及其配体的调节剂，例如，通过确定测试实体是否适合与化学感受受体的捕蝇草结构域内的一个或多个相互作用位点发生相互作用，以及能够调节化学感受受体及其配体的调节剂。
• 一种制备天然核苷水粉蕈素的方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN104844673B

  公开（公告）日：2017-09-08

  本发明公开了一种制备天然核苷水粉蕈素的方法。本发明公开的制备方法以廉价的肌苷为原料，经酰基保护、硫代和脱硫三步反应，得到目标产物水粉蕈素。在脱硫步骤中用50％的硝酸为脱硫剂，避免了目前合成方法中易爆炸的重氮化等反应条件，不使用重金属催化剂，全程不需要柱层析，易于扩大规模合成，适合于药物活性的研究及进一步的大规模制备。
• Ozonation of thionucleosides. A new chemical transformation of 4-thiouracil and 6-thioguanine nucleosides to cytosine and adenosine counterparts
  作者：Raffaele Saladino、Claudia Crestini、Francesca Occhionero、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00076-k

  日期：1995.3

  The ozonation of 4-thiopyrimidine and 6-thiopurine nucleosides in presence of amines afforded selectively and under mild experimental conditions several cytidine and adenosine nucleosides. The same reaction carried out in presence of alcohols afforded O4- or O6-alkylated derivatives of the nucleosides.

  在胺存在下对4-硫代嘧啶和6-硫代嘌呤核苷的臭氧化作用在温和的实验条件下选择性地提供了几个胞苷和腺苷核苷。在醇存在下进行相同的反应，得到核苷的O 4-或O 6-烷基化衍生物。