8(17),13-赖百当二烯-15,16-内酯 | 83324-51-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 8(17),13-赖百当二烯-15,16-内酯
• 英文名称: labda-8(17),13(14)-dien-15,16-olide
• 英文别名: 8(17),13-Labdadien-15,16-olide；3-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 83324-51-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: RUXYUBRFOACSMM-ABSDTBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(17),13-赖百当二烯-15,16-内酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到labda-8(17),13-diene-15,16-diol
  参考文献：
  名称：

  Sheeja, Alan D. B.; Nair, Mangalam S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-labda-8(20),12-diene-15,16-dial 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8(17),13-赖百当二烯-15,16-内酯
  参考文献：
  名称：

  Sheeja, Alan D. B.; Nair, Mangalam S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Access to Labdane-type Diterpenes: Synthesis of Coronarin C, Zerumin B, Labda-8(17), 13(14)-dien-15,16-olide and derivatives from (+)-manool
  作者：José E. Villamizar、José Juncosa、Jean Pittelaud、Madeleyn Hernández、Nieves Canudas、Eleonora Tropper、Franklin Salazar、Juan Fuentes

  DOI：10.3184/030823407x225527

  日期：2007.6

  the synthesis of optically active labdane-type diterpenes from (+)-manool 8, is described. We prepared the natural labdane-type diterpene 5 via key intermediate peroxide 9 and coronarin C 1, compound 8 and zerumin B 6 via a furan photosensitised oxygenation reactions.

  描述了一种从 (+)-manool 8 合成光学活性拉丹型二萜的实用方法。我们通过关键中间体过氧化物 9 和冠状素 C 1、化合物 8 和 zerumin B 6 通过呋喃光敏氧化反应制备了天然拉丹型双萜 5。
• Synthesis and antimalarial activities of optically active labdane-type diterpenes
  作者：José Villamizar、Jean P. Pittelaud、Juan R. Rodrigues、Neira Gamboa、Nieves Canudas、Eleonora Tropper、Franklin Salazar、Juan Fuentes

  DOI：10.1080/14786410802164048

  日期：2009.7.10

  the synthesis of optically active labdane-type diterpenes from (+)-manool 8 is described. We prepared the natural labdane-type diterpene 5 via key intermediate peroxide 9, and synthetic hydroxybutenolides 6 and 7 via a furan photosensitised oxygenation reaction of labdafuran (14). Compounds 5, 6, 7 and 9 were evaluated as inhibitors of the β-haematin formation and globin proteolysis, and then were

  描述了一种由（+）-manool 8合成旋光性Labdane型二萜的有效方法。我们通过关键的中间过氧化物9制备了天然的拉丹烷型二萜5，并通过拉达呋喃的呋喃光敏氧化反应制备了合成的羟基丁烯内酯6和7（14）。化合物5，6，7和9被评价为β型血红素形成的抑制剂和蛋白水解珠蛋白，然后在疟疾小鼠模型中测定。化合物9是最有前途的化合物，显示出体外和体内活性。
• Synthesis of (+)-lagerstronolide from (+)-sclareol
  作者：Pilar Basabe、Olga Bodero、Isidro S. Marcos、David Diez、Mónica de Román、Araceli Blanco、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.036

  日期：2007.11

  The gamma-acetoxybutenolide (+)-lagerstronolide was synthesized from (+)-sclareol, with an overall yield of 10%. The absolute stereochemistry for the natural compound (-)-lagerstronolide has been correctly established. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sheeja, Alan D. B.; Nair, Mangalam S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 319 - 324
  作者：Sheeja, Alan D. B.、Nair, Mangalam S.

  DOI：——

  日期：——