zerumin A | 176050-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: zerumin A
• 英文别名: (+)-Zerumin A；(E)-5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-formylpent-3-enoic acid
• CAS: 176050-48-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: ZAWWSYIDZKWRAI-OFWUXJPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zerumin A 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8(17),13-赖百当二烯-15,16-内酯
  参考文献：
  名称：

  Sheeja, Alan D. B.; Nair, Mangalam S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-labda-8(20),12-diene-15,16-dial 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 zerumin A
  参考文献：
  名称：

  基于连接基的药效团设计和半合成对多方面炎症靶点具有活性的拉丹丹缀合物

  摘要：

  长期的炎症会导致多种炎症疾病的发生，如动脉粥样硬化、癌症、炎症性肠病、阿尔茨海默病等。炎症反应不受控制，其特点是促炎介质如一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子等过度释放。 -α (TNF-α)、白细胞介素-6 (IL-6)、白细胞介素-1α (IL-1α) 和炎症酶，例如环氧合酶-2 (COX-2)。因此，下调这些炎症介质是控制异常炎症和组织损伤的积极疗法。为了解决这个问题，本文中，我们通过芳香族/杂芳香族片段与拉丹烷二醛的基于战略连接子的分子杂交，提出了新型植物化学实体（NPCE）的合理设计和合成，拉丹烷二醛是从植物姜黄的药用和营养价值显着的根茎中分离出来的。 。为了验证其抗炎潜力，我们采用了一项全面的体外研究，评估其对细菌中 COX-2 酶和其他炎症介质（即NO、TNF-α、IL-6 和 IL-1α）的抑制作用。脂多糖刺激的巨噬细胞，以及针对炎症调节剂 COX-2 酶的计算机分子模型研究。在合成的新化合物中，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09536

文献信息

• Discovery of Natural Product Derived Labdane Appended Triazoles as Potent Pancreatic Lipase Inhibitors
  作者：Renjitha Jalaja、Shyni G. Leela、Praveen K. Valmiki、Chettiyan Thodi F. Salfeena、Kizhakkan T. Ashitha、Venkata Rao D. Krishna Rao、Mangalam S. Nair、Raghu K. Gopalan、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00109

  日期：2018.7.12

  coronary heart disease (CHD), nonalcoholic fatty liver, type 2 diabetes, etc. Pancreatic lipase plays a vital role in food fat digestion and absorption. Therefore, to control obesity, inhibition of pancreatic lipase is the active therapy. Thus, novel natural product derived labdane appended triazoles with pancreatic lipase inhibition potential were designed and synthesized. Among these hybrids, 6b and

  肥胖是导致许多代谢异常的原因，包括血脂异常，冠心病（CHD），非酒精性脂肪肝，2型糖尿病等。胰腺脂肪酶在食物脂肪的消化吸收中起着至关重要的作用。因此，控制肥胖是抑制胰腺脂肪酶的有效疗法。因此，设计并合成了具有胰脂肪酶抑制潜能的新的天然产物衍生的附有拉丹烷的三唑。在这些杂种中，6b和6f表现出优异的抑制活性（IC 50 0.75±0.02μM和0.77±0.01μM），略好于阳性对照Orlistat（IC 50 0.8±0.03μM）。化合物6c，6e和6g – j对PL的抑制作用与阳性对照相当。有趣的是，在0.5至100μM的浓度范围内，没有一种化合物显示出细胞毒性（Hep G2）。总体结果显示，附有拉丹的三唑类药物可作为减肥药。
• Sheeja, Alan D. B.; Nair, Mangalam S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 319 - 324
  作者：Sheeja, Alan D. B.、Nair, Mangalam S.

  DOI：——

  日期：——
• Linker-Based Pharmacophoric Design and Semisynthesis of Labdane Conjugates Active against Multi-Faceted Inflammatory Targets
  作者：Sangeetha Mohan、Lekshmy Krishnan、Nithya Madhusoodanan、Anjali Sobha、Renjitha Jalaja、Alaganandam Kumaran、Naveen Vankadari、Jayamurthy Purushothaman、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09536

  日期：2024.3.27

  inflammatory mediators, viz., NO, TNF-α, IL-6, and IL-1α, in bacterial lipopolysaccharide-stimulated macrophages, as well as in-silico molecular modeling studies targeting the inflammation regulator COX-2 enzyme. Among the synthesized novel compounds, 5f exhibited the highest anti-inflammatory potential by inhibiting the COX-2 enzyme (IC50 = 17.67 ± 0.89 μM), with a 4-fold increased activity relative

  长期的炎症会导致多种炎症疾病的发生，如动脉粥样硬化、癌症、炎症性肠病、阿尔茨海默病等。炎症反应不受控制，其特点是促炎介质如一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子等过度释放。 -α (TNF-α)、白细胞介素-6 (IL-6)、白细胞介素-1α (IL-1α) 和炎症酶，例如环氧合酶-2 (COX-2)。因此，下调这些炎症介质是控制异常炎症和组织损伤的积极疗法。为了解决这个问题，本文中，我们通过芳香族/杂芳香族片段与拉丹烷二醛的基于战略连接子的分子杂交，提出了新型植物化学实体（NPCE）的合理设计和合成，拉丹烷二醛是从植物姜黄的药用和营养价值显着的根茎中分离出来的。 。为了验证其抗炎潜力，我们采用了一项全面的体外研究，评估其对细菌中 COX-2 酶和其他炎症介质（即NO、TNF-α、IL-6 和 IL-1α）的抑制作用。脂多糖刺激的巨噬细胞，以及针对炎症调节剂 COX-2 酶的计算机分子模型研究。在合成的新化合物中，