(E)-labda-8(20),12-diene-15,16-dial | 104263-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-labda-8(20),12-diene-15,16-dial
• 英文别名: (E)-labda-8(17),12-diene-15,16-dial；(E)-labda-8(17),12-dien-15,16-dial；labda-8(17),12-diene-15,16-dial；(2E)-2-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]butanedial
• CAS: 104263-85-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: TZCSIFOYBLPUIF-OQONWLFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-labda-8(20),12-diene-15,16-dial 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到afromodial
  参考文献：
  名称：

  Sheeja, Alan D. B.; Nair, Mangalam S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-labda-8(17),12-diene-15,16-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到(E)-labda-8(20),12-diene-15,16-dial
  参考文献：
  名称：

  Conversion of sclareol into (+)-galanolactone and (+)-labdienedial

  摘要：

  A short, regiospecific and first synthesis of (+)-galanolactone 5 and (+)labdienedial 1 1 was achieved from sclareol, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00485-1

文献信息

• Discovery of Natural Product Derived Labdane Appended Triazoles as Potent Pancreatic Lipase Inhibitors
  作者：Renjitha Jalaja、Shyni G. Leela、Praveen K. Valmiki、Chettiyan Thodi F. Salfeena、Kizhakkan T. Ashitha、Venkata Rao D. Krishna Rao、Mangalam S. Nair、Raghu K. Gopalan、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00109

  日期：2018.7.12

  coronary heart disease (CHD), nonalcoholic fatty liver, type 2 diabetes, etc. Pancreatic lipase plays a vital role in food fat digestion and absorption. Therefore, to control obesity, inhibition of pancreatic lipase is the active therapy. Thus, novel natural product derived labdane appended triazoles with pancreatic lipase inhibition potential were designed and synthesized. Among these hybrids, 6b and

  肥胖是导致许多代谢异常的原因，包括血脂异常，冠心病（CHD），非酒精性脂肪肝，2型糖尿病等。胰腺脂肪酶在食物脂肪的消化吸收中起着至关重要的作用。因此，控制肥胖是抑制胰腺脂肪酶的有效疗法。因此，设计并合成了具有胰脂肪酶抑制潜能的新的天然产物衍生的附有拉丹烷的三唑。在这些杂种中，6b和6f表现出优异的抑制活性（IC 50 0.75±0.02μM和0.77±0.01μM），略好于阳性对照Orlistat（IC 50 0.8±0.03μM）。化合物6c，6e和6g – j对PL的抑制作用与阳性对照相当。有趣的是，在0.5至100μM的浓度范围内，没有一种化合物显示出细胞毒性（Hep G2）。总体结果显示，附有拉丹的三唑类药物可作为减肥药。
• GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 (GLP-1) RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF IN REGULATING BLOOD GLUCOSE LEVELS
  申请人：Liang Chi-Ming

  公开号：US20140350100A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present disclosure provides novel glucagon-like peptide-1 (GLP-1) receptor modulators such as compounds of Formula (I) or (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions, kits, and uses that involve the GLP-1 receptor modulators for regulating blood glucose levels and/or treating diabetes via, e.g., modulating the endogenous signaling pathways mediated by the GLP-1 receptor.

  本公开提供了新型胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，例如式（I）或（II）的化合物，以及其药学上可接受的盐。本公开还提供了涉及GLP-1受体调节剂用于调节血糖水平和/或治疗糖尿病的药物组合物、试剂盒和用途。例如，通过调节由GLP-1受体介导的内源性信号通路。
• New Diterpenes from<i>Alpinia galanga</i>WILD.
  作者：Hiroshi Morita、Hideji Itokawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1205

  日期：1986.7.5

  Two new skeleton diterpenes(galanal A and B) and a new labdane type diterpene were isolated from the seeds of Alpinia galanga WILD.(Zingiberaceae) with (E)-8, 17-epoxy-labd-12-ene-15, 16-dial and their structures were established by the spectral evidences.

  用(E)-8, 17-epoxy-labd-12-ene-15, 16-从高良姜科(Zingiberaceae)种子中分离得到两种新型骨架二萜(galanal A和B)和一种新型劳丹脂型二萜。表盘及其结构是由光谱证据确定的。
• Diterpenoids from the Rhizomes of <i>Alpinia calcarata</i>
  作者：Ling-Yi Kong、Min-Jian Qin、Masatake Niwa

  DOI：10.1021/np9904962

  日期：2000.7.1

  Four new labdane-type diterpenoids, calcaratarins A-D (1-4), along with six known labdane-type diterpenoids, a known elemane-type sesquiterpenoid, and a known coumarin, were isolated from the rhizomes of Alpinia calcarata. The structures of 1-4 were elucidated on the basis of spectroscopic studies.

  从高山pin的根茎中分离出四种新的拉丹烷型二萜，钙化石素AD（1-4），以及六种已知的拉丹烷型二萜，一种已知的elemane型倍半萜和一种香豆素。在光谱学研究的基础上阐明了1-4的结构。
• Diterpenes from the rhizomes of Alpinia formosana
  作者：Hideji Itokawa、Shinji Yoshimoto、Hiroshi Morita

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83115-7

  日期：1988.1

  Abstract A new labdane-type diterpene, (E)-labda-8(17),12-diene-15-ol-16-al was isolated from the rhizomes of Alpinia formosana together with a bisnorlabdane-type diterpene, (E)-15,16-bisnorlabda-8(17),11-diene-13-one, two known sesquiterpenes and three known phenolic compounds. The chemotaxonomic significance of these findings is discussed briefly.

  摘要 从台湾山姜根茎中分离得到一种新的劳丹脂型二萜(E)-labda-8(17),12-diene-15-ol-16-al和一种双去甲劳丹烷型二萜(E)- 15,16-bisnorlabda-8(17),11-diene-13-one、两种已知的倍半萜烯和三种已知的酚类化合物。简要讨论了这些发现的化学分类学意义。