ALPHA-乙酸香树脂醇酯 | 863-76-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: ALPHA-乙酸香树脂醇酯
• 中文别名: Alpha-乙酸香树脂醇酯
• 英文名称: urs-12-en-3β-yl acetate
• 英文别名: α-amyrin acetate；urs-12-ene-3β-acetate；alpha-Amyrenyl acetate；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 863-76-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: UDXDFWBZZQHDRO-NSTYLNEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  508.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，α-艾里明醋酸酯是一种三萜类化合物，具备抗炎活性、抗痉挛特性以及松弛作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ALPHA-乙酸香树脂醇酯 在 吡啶 、 potassium dichromate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 31.0h， 生成 3β-Acetoxy-11α-hydroxyursan-12-ene
  参考文献：
  名称：

  Bhaumik, Tapanjyoti; Dey, A. K.; Das, P. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 664 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-氨基十六烷酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ALPHA-乙酸香树脂醇酯
  参考文献：
  名称：

  Insect growth inhibitor from the bark of Santalum album

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83096-2

文献信息

• Late-Stage Intermolecular Allylic C–H Amination
  作者：Takafumi Ide、Kaibo Feng、Charlie F. Dixon、Dawei Teng、Joseph R. Clark、Wei Han、Chloe I. Wendell、Vanessa Koch、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.1c06335

  日期：2021.9.22

  preparative intermolecular allylic C–H amination of 32 cyclic and linear compounds, including ones housing basic amines and competing sites for allylic, ethereal, and benzylic amination. Mechanistic studies support that the high selectivity of [MnIII(ClPc)] may be attributed to its electrophilic, bulky nature and stepwise amination mechanism. Late-stage amination is demonstrated on five distinct classes

  烯丙基胺化能够实现天然产物的后期功能化，其中烯丙基 C-H 键丰富，氮的引入可能会改变生物特征。尽管取得了进展，但由于反应性和选择性问题，分子间烯丙胺化仍然是一个具有挑战性的问题，这些问题通常需要过量的底物，提供产物混合物，并使重要类别的烯烃（例如，官能化环状）不可行的底物。在这里，我们报道了一种可持续的锰全氯酞菁催化剂，[Mn III (ClPc)]，实现了 32 种环状和线性化合物的选择性、制备性分子间烯丙基 C-H 胺化，包括含有碱性胺和烯丙基、醚和苄基竞争位点的化合物胺化。机理研究表明[Mn III (ClPc)]的高选择性可能归因于其亲电性、体积大的性质和逐步胺化机制。后期胺化作用在五种不同类别的天然产物中得到证实，通常具有 >20:1 的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。
• Oxyfunctionalization of unactivated C–H bonds in triterpenoids with tert-butylhydroperoxide catalyzed by meso-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate osmium(II) carbonyl complex
  作者：Shoujiro Ogawa、Yasuo Wakatsuki、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Ken Yasukawa、Takashi Kikuchi、Motohiko Ukiya、Toshihiro Akihisa、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.012

  日期：2010.2

  Treatment of the substrates with this oxidant system afforded a variety of novel or scarce oxygenated derivatives in one-step. Structures of the isolated components, after chromatographic separation, were determined by spectroscopic methods including GC–MS and shift-correlated 2D-NMR techniques. Factors governing the regioselectivity and the possible mechanism for the oxyfunctionalization of the unactivated

  组成的系统内消旋-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate锇（II）羰基配合物[OS（TMP）CO]作为预催化剂和叔正丁基过氧化氢（TBHP）作为供氧体是一种有效的区域选择性氧化剂体系，可用于五环和四环三萜类化合物的一系列过乙酸酯衍生物中的未活化C–H键的烯丙基氧化，酮化和羟基化。用该氧化剂体系处理底物，一步一步即可得到各种新颖的或稀缺的氧化衍生物。色谱分离后，分离出的组分的结构通过光谱方法确定，包括GC-MS和与位移相关的2D-NMR技术。还讨论了控制区域选择性的因素以及未活化碳的氧官能化的可能机理。
• Practical Synthesis of α-Amyrin, β-Amyrin, and Lupeol: The Potential Natural Inhibitors of Human Oxidosqualene Cyclase
  作者：Dongyin Chen、Fengguo Xu、Pu Zhang、Jie Deng、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Jun Liu

  DOI：10.1002/ardp.201700178

  日期：2017.12

  A practical synthesis of α‐amyrin (1), β‐amyrin (2), and lupeol (3) was accomplished in total yields of 32, 42, and 40% starting from easily available ursolic acid (4), oleanolic acid (5), and betulin (6), respectively. Remarkably, these three natural pentacyclic triterpenes exhibited potential inhibitory activity against human oxidosqualene cyclase.

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。
• Synthesis of α-amyrin derivatives and their in vivo antihyperglycemic activity☆
  作者：T. Narender、T. Khaliq、A.B. Singh、M.D. Joshi、P. Mishra、J.P. Chaturvedi、A.K. Srivastava、R. Maurya、S.C. Agarwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.011

  日期：2009.3

  principle, α-amyrin acetate 7. Compound 7 lowered the blood glucose levels by 18.4 and 17.0% at 5 and 24 h, respectively, in sucrose challenged streptozotocin induced diabetic rat (STZ-S) model at the dose of 100 mg/kg body weight. Fifteen novel derivatives viz, 9–21, 24, 25 of α-amyrin 8 were prepared and their antihyperglycemic activity profile was assessed. The p-chlorobenzoic acid derivative 9 and nicotinic

  榕榕属榕科（Moraceae）家族，在印度北部通常被称为“ Gular”。上的水果生物活性引导隔离工作F.总状导致的抗糖尿病活性成分，α香树脂醇乙酸酯的识别7。在浓度为100 mg / kg体重的蔗糖激发的链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠（STZ-S）模型中，化合物7在5和24 h分别将血糖水平降低了18.4和17.0％。十五新型衍生物即，9 - 21，24，25的α-香树脂8的制备和它们的抗高血糖活性谱进行了评估。该p在100mg / kg体重下，-氯苯甲酸衍生物9和烟酸衍生物14显示出有效的降血糖活性。
• Studies on the Constituents of Yellow Cuban Propolis: GC-MS Determination of Triterpenoids and Flavonoids
  作者：Ingrid Márquez Hernández、Osmany Cuesta-Rubio、Mercedes Campo Fernández、Arístides Rosado Pérez、Rodny Montes de Oca Porto、Anna Lisa Piccinelli、Luca Rastrelli

  DOI：10.1021/jf904527n

  日期：2010.4.28

  alcohols and with the presence of polymethoxylated flavonoids as minor constituents, and type B, containing acetyl triterpenes as the main constituents. For the first time, triterpenoids belonging to oleanane, lupane, ursane, and lanostane skeletons were reported as major compounds in propolis. Also, the presence of polymethoxylated flavones or flavanones was found for the first time in propolis.

  在这项研究中，基于NMR和HPLC-PDA数据提供的信息，我们报告了在古巴不同地区收集的19种黄色古巴蜂胶（YCP）样品的定性GC-MS研究。YCP样品的概况使我们能够定义与它们的次生代谢物类别直接相关的两种主要YCP类型：A型，富含三萜醇，并以聚甲氧基化类黄酮为次要成分； B型，以乙酰基三萜为主要成分成分。蜂胶中的主要化合物首次报道了三氢萜类化合物，它们属于齐墩果烷，羽扇豆烷，乌苏烷和羊毛甾烷骨架。同样，在蜂胶中首次发现了聚甲氧基黄酮或黄烷酮的存在。

表征谱图