α-香树精 | 638-95-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: α-香树精
• 中文别名: alpha-香树脂醇；alpha-香树精
• 英文名称: α-amyrin
• 英文别名: Alpha-Amyrin；urs-12-en-3β-ol；α-amyrine；viminalol；a-amyrin；3β-hydroxyolean-12-en-3-ol；α-aymrin；β-amyrin；(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-ol
• CAS: 638-95-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: FSLPMRQHCOLESF-SFMCKYFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-183°C
• 比旋光度：
  D17 +91.6° (c = 1.3 in benzene)
• 沸点：
  bp0.7 243°
• 密度：
  0.9600 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• LogP：
  10.636 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• WGK Germany：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ALPHA-乙酸香树脂醇酯	urs-12-en-3β-yl acetate	863-76-3	C32H52O2	468.764
  ——	neoilexonol	2118-90-3	C30H48O2	440.71
  α-氨基十六烷酸酯	α-amyrin palmitate	22255-10-3	C46H80O2	665.14
  熊果酸	ursolic acid	77-52-1	C30H48O3	456.709
  ——	urs-12-ene-3β-tetradecanoate	——	C44H76O2	637.086
  ——	α-amyrin decanoate	149695-97-6	C40H68O2	580.979
  羽扇豆醇	Lupeol	545-47-1	C30H50O	426.726
  乌宋酸甲酯	methyl (3β)-3-hydroxyurs-12-en-28-oate	32208-45-0	C31H50O3	470.736
  乌苏-12-烯-3-酮	urs-12-en-3-one	638-96-0	C30H48O	424.711

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	18-epi-β-amyrin	559-70-6	C30H50O	426.726
  13(18)-齐墩果烯-3-醇	δ-amyrin	508-04-3	C30H50O	426.726
  ——	α-Amyrinmethylether	14021-28-4	C31H52O	440.753
  ——	ursa-9(11),12-dien-3-ol	41753-44-0	C30H48O	424.711
  ——	ursa-2,12-diene	2309-01-5	C30H48	408.711
  ALPHA-乙酸香树脂醇酯	urs-12-en-3β-yl acetate	863-76-3	C32H52O2	468.764
  ——	3-epi-β-amyrin acetate	33055-28-6	C32H52O2	468.764
  ——	urs-12-ene-3β-hexanoate	130838-16-3	C36H60O2	524.871
  ——	α-amyrin eicosanoate	——	C50H88O2	721.248
  α-氨基十六烷酸酯	α-amyrin palmitate	22255-10-3	C46H80O2	665.14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-香树精 在 磷酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到A-neo-ursa-3(5),12-diene
  参考文献：
  名称：

  Novel Monoaromatic triterpenoid hydrocarbons occuring in sediments

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89142-0
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 α-香树精
  参考文献：
  名称：

  改进的可扩展合成α-和β-淀粉状蛋白。

  摘要：

  α-和β-淀粉糊精的合成是从容易获得的起始原料齐墩果酸和熊果酸开始的。该程序允许通过选择性碘化和还原，以极短的可扩展方式制备β-amyrin。对于α-amyrin，必须选择不同的合成方法，以提供中到大型的α-amyrin。

  DOI：

  10.3390/molecules23071552

文献信息

• Late-Stage Intermolecular Allylic C–H Amination
  作者：Takafumi Ide、Kaibo Feng、Charlie F. Dixon、Dawei Teng、Joseph R. Clark、Wei Han、Chloe I. Wendell、Vanessa Koch、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.1c06335

  日期：2021.9.22

  preparative intermolecular allylic C–H amination of 32 cyclic and linear compounds, including ones housing basic amines and competing sites for allylic, ethereal, and benzylic amination. Mechanistic studies support that the high selectivity of [MnIII(ClPc)] may be attributed to its electrophilic, bulky nature and stepwise amination mechanism. Late-stage amination is demonstrated on five distinct classes

  烯丙基胺化能够实现天然产物的后期功能化，其中烯丙基 C-H 键丰富，氮的引入可能会改变生物特征。尽管取得了进展，但由于反应性和选择性问题，分子间烯丙胺化仍然是一个具有挑战性的问题，这些问题通常需要过量的底物，提供产物混合物，并使重要类别的烯烃（例如，官能化环状）不可行的底物。在这里，我们报道了一种可持续的锰全氯酞菁催化剂，[Mn III (ClPc)]，实现了 32 种环状和线性化合物的选择性、制备性分子间烯丙基 C-H 胺化，包括含有碱性胺和烯丙基、醚和苄基竞争位点的化合物胺化。机理研究表明[Mn III (ClPc)]的高选择性可能归因于其亲电性、体积大的性质和逐步胺化机制。后期胺化作用在五种不同类别的天然产物中得到证实，通常具有 >20:1 的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。
• Antitumor agent
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20030153538A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to an antitumor agent, which comprises, as an effective component, a compound selected from the group consisting of maslinic acid, erythrodiol, uvaol, betulinic acid, betulin and physiologically acceptable salts thereof or derivatives thereof.

  本发明涉及一种抗肿瘤剂，其包括作为有效成分的化合物，所述化合物选自橄榄酸、赤藓醇、尤瓦醇、白桦酸、白桦醇及其生理接受的盐或衍生物的组。
• Feeds and fertilizers containing pentacyclic triterpenes
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20040175447A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention relates to a feed, a fertilizer, a melanogenesis-inhibitory agent for animals and plants and a blackening/browning-inhibitory composition for animals and plants, each comprising, as an effective component, at least one member selected from the group consisting of pentacyclic triterpenes, physiologically acceptable salts thereof and derivatives thereof, which have an excellent melanogenesis-inhibitory effect.

  本发明涉及一种饲料、一种肥料、一种动植物黑色素生成抑制剂和一种动植物黑化/褐化抑制组合物，每种均包括至少一种选自五环三萜、其生理上可接受的盐和衍生物组成的群体中的有效成分，具有出色的黑色素生成抑制效果。
• [EN] COMPOUNDS FOR REDUCING GLUCOCORTICOIDS, AND METHODS OF TREATMENT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE RÉDUIRE LES GLUCOCORTICOÏDES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：BIONICHE LIFE SCIENCES INC

  公开号：WO2014071506A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  A method for reducing glucocorticoids in an animal in need thereof comprising the use of compounds of the formula (I), wherein the definitions for R', R1-R11 and n are as disclosed in the description. The compounds of formula (I) are for the treatment or prevention of a glucocorticoid-related disorder for maintaining bone density, maintaining and improving the immune system, treating Cushing' s syndrome, treating obesity, improving reproduction efficiency, treating metabolic disorder, treating hypertension, treating hyperglycemia, treating insulin resistance, treating type 2 diabetes, and/or aiding in cancer and immune therapies

  一种用于减少需要动物体内糖皮质激素的方法，包括使用式(I)的化合物，其中R'、R1-R11和n的定义如描述中所披露。式(I)的化合物用于治疗或预防与糖皮质激素相关的疾病，以维持骨密度、维护和改善免疫系统、治疗库欣综合征、治疗肥胖、提高生殖效率、治疗代谢紊乱、治疗高血压、治疗高血糖、治疗胰岛素抵抗、治疗2型糖尿病，和/或在癌症和免疫疗法中发挥作用。
• Differentiation- and Apoptosis-Inducing Activities by Pentacyclic Triterpenes on a Mouse Melanoma Cell Line
  作者：Keishi Hata、Kazuyuki Hori、Saori Takahashi

  DOI：10.1021/np0104673

  日期：2002.5.1

  pentacyclic triterpenes, several lupane, oleanane, and ursane triterpenes were prepared and their effects on B16 2F2 melanoma cell differentiation and growth were examined. Eleven lupane triterpenes used in this study acted on the melanoma cells as a melanogen, but no induction of melanogenesis of B16 2F2 cells by oleanane and ursane was detected. The differences at C-17 of the lupane series and acetylation

  为了研究五环三萜的化学结构与诱导分化的活性之间的关系，制备了几种三聚戊二烯，齐墩果烷和乌苏烷三萜，并研究了它们对B16 2F2黑色素瘤细胞分化和生长的影响。在这项研究中使用的11个三聚戊二烯三萜类化合物作为黑色素原作用于黑色素瘤细胞，但未检测到由齐墩果烷和乌桑烷诱导的B16 2F2细胞黑色素生成。环戊烷系列的C-17处的差异以及C-3处的OH基团的乙酰化作用均未显着影响其活性。然而，由于羽扇豆酚C-3上的OH基团被氧化，黑色素生物合成上调的ED（50）值明显降低（1）。桦木酸（11），其甲酯（12），lup-28-al-20（29）-ene-3beta-ol（9），和lup-28-al-20（29）-en-3-one（10）通过诱导凋亡来抑制B16 2F2细胞增殖。这些发现表明，C-17处的羰基可能对于这些化合物对B16 2F2细胞的凋亡作用至关重要。