14-deacetyl eurylene | 134856-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-deacetyl eurylene
• 英文别名: [(1S,4R)-4-hydroxy-1-[(2R,5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-4-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]butyl] acetate
• CAS: 134856-97-6
• 化学式: C₃₂H₅₆O₇
• 分子量: 552.792
• InChiKey: OWELNYSCYCAGMZ-SXSDURSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 14-deacetyl eurylene 在 吡啶 作用下， 反应 35.0h， 以47%的产率得到eurylene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol 在 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四甲基乙二胺 、 [(CF₃CO₂)ReO₃*2CH₃CN] 、 Ti(OMPM)4 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 14-deacetyl eurylene
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Yoshiki; Muragaki, Koji; Iwai, Toshiyuki, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4082 - 4084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Squalene derivatives from Eurycoma longifolia
  作者：Hiroshi Morita、Etsuko Kishi、Koichi Takeya、Hideji Itokawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85356-v

  日期：1993.10

  Abstract Three novel cytotoxic squalene-type triterpenes, eurylene, 14-deacetyl eurylene and longilene peroxide, together with teurilene were isolated from the

  摘要 从三萜类化合物中分离得到了三种具有细胞毒性的角鲨烯型三萜烯、14-脱乙酰基乙二烯和过氧化长萜烯，以及特里烯。
• Eurylene, a new squalene-type triterpene from Eurycoma longifolia
  作者：Hideji Itokawa、Etsuko Kishi、Hiroshi Morita、Koichi Takeya、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74334-6

  日期：1991.4

  Structure of a new cytotoxic squalene-type triterpene, named eurylene, from Eurycoma longifolia was elucidated by spectroscopic data, chemical evidence and X-ray analysis. The absolute stereostructure was determined by an advanced Mosher's method.
• Morimoto, Yoshiki; Muragaki, Koji; Iwai, Toshiyuki, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4082 - 4084
  作者：Morimoto, Yoshiki、Muragaki, Koji、Iwai, Toshiyuki、Morishita, Yukio、Kinoshita, Takamasa

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of Eurylene, 14-Deacetyl Eurylene, and Their 11-Epimers:  The Relation between Ionophoric Nature and Cytotoxicity
  作者：Hideaki Hioki、Suzuyo Yoshio、Masatoshi Motosue、Yuka Oshita、Yukari Nakamura、Daisaku Mishima、Yoshiyasu Fukuyama、Mitsuaki Kodama、Keisuke Ueda、Takashi Katsu

  DOI：10.1021/ol036471i

  日期：2004.3.1

  [structure: see text] Enantioselective synthesis of eurylene, 14-deacetyl eurylene, and their 11-epimers was achieved. The characteristic structural feature of these compounds is two tetrahydrofuran (THF) rings substituted in different stereochemistry. The synthetic approach involves nonstereoselective THF ring formation to afford both segments from a common precursor. We also investigated their ionophoric

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。