(S)-2-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol | 148456-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-6-methylhept-5-en-2-ol
• CAS: 148456-03-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: CHFMBHRIWDOGLK-MXSMSXNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.01h， 生成 2-benzenesulfonyl-1,4-bis-[5-(1,5-dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-1-((S)-2-methyl-oxiranyl)-hex-4-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (S)-2-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of the left hand (C1–C12) segment of eurylene
  作者：M.K. Gurjar、U.K. Saha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60792-x

  日期：1993.3

  The synthesis of the left hand segment representing C1-C-12 unit of eurylene, a novel cytotoxic squalene-type triterpene, has been described.
• Enantioselective Total Synthesis of Eurylene, 14-Deacetyl Eurylene, and Their 11-Epimers:  The Relation between Ionophoric Nature and Cytotoxicity
  作者：Hideaki Hioki、Suzuyo Yoshio、Masatoshi Motosue、Yuka Oshita、Yukari Nakamura、Daisaku Mishima、Yoshiyasu Fukuyama、Mitsuaki Kodama、Keisuke Ueda、Takashi Katsu

  DOI：10.1021/ol036471i

  日期：2004.3.1

  [structure: see text] Enantioselective synthesis of eurylene, 14-deacetyl eurylene, and their 11-epimers was achieved. The characteristic structural feature of these compounds is two tetrahydrofuran (THF) rings substituted in different stereochemistry. The synthetic approach involves nonstereoselective THF ring formation to afford both segments from a common precursor. We also investigated their ionophoric

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。