(2R,5R)-5-((S)-1,5-Dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 678999-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R)-5-((S)-1,5-Dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,5R)-2-methyl-5-[(2S)-6-methyl-2-trimethylsilyloxyhept-5-en-2-yl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 678999-02-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: YHUUZCSWLICKGY-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-((S)-1,5-Dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.51h， 生成 14-deacetyl eurylene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbut-2-ene,chloride 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.51h， 生成 (2R,5R)-5-((S)-1,5-Dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i