(S)-2-[(2R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol | 678999-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(2R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-6-methylhept-5-en-2-ol
• CAS: 678999-15-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: CHFMBHRIWDOGLK-LMSBXDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (S)-2-[(2R,5S)-5-((R)-3-Benzenesulfonyl-1-hydroxy-propyl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 (S)-2-[(2R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i