tert-butyl N-[(2R,3R)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FNVDFPYKWITMGQ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3R)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R)-5-Phenyl-4-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MULTIFUNCTIONAL PEPTIDASE INHIBITORS, ESPECIALLY FOR MEDICAL USE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PEPTIDASE MULTIFONCTIONNELS, PARTICULIÈREMENT DESTINÉS À UN USAGE MÉDICAL

  摘要：

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。

  公开号：

  WO2011026781A1

文献信息

• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of 4-(<i>N</i>-Boc-amino)-1-alken-3-ols
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-2003-42115

  日期：——

  A wide range of 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols were efficiently resolved by lipase-catalyzed kinetic resolution. This procedure has been successfully applied to the highly enantioselective synthesis of the taxol side chain.

  脂肪酶催化的动力学拆分有效地拆分了范围广泛的 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols。该程序已成功应用于紫杉醇侧链的高度对映选择性合成。
• Diastereoselective Synthesis of New <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CHCMe]- and <i>ψ</i>[(<i>Z</i>)-CHCMe]-type Alkene Dipeptide Isosteres by Organocopper Reagents and Application to Conformationally Restricted Cyclic RGD Peptidomimetics
  作者：Shinya Oishi、Takae Kamano、Ayumu Niida、Yoshihiko Odagaki、Nobuyuki Hamanaka、Mikio Yamamoto、Keiichi Ajito、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo025923m

  日期：2002.8.1

  cis-conformers of D-Phe-L-MeVal, respectively, were utilized in a structure-activity relationship study on cyclic RGD peptides 1 and 2, in company with a psi[(E)-CH=CH]-type alkene dipeptide isostere, D-Phe-psi[(E)-CH=CH]-L-Val. The cyclic isostere-containing pseudopeptides 3, 4, and 40 were synthesized and biological activity against integrin alpha(V)beta(3) and alpha(IIb)beta(3) receptors were also evaluated.

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。
• Novel multifunctional peptidase inhibitors, especially for medical use
  申请人：IMTM GmbH

  公开号：EP2292589A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  The invention relates to compounds of the general formula (1) or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in medicine.

  该发明涉及通式（1）的化合物或其与有机和/或无机酸形成的酸盐；以及通式（1）化合物在医药中的应用。
• Tuftsin derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0454302A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  Linear or cyclic tetra peptide derivatives of tuftsin which activate immunocompetent cells, i.e., macrophages and polymorphonuclear leukocyte, provide a host-mediated inhibition of the growth of tumors, provide protective effects for infectious diseases such as viral, bacterial and fungal diseases, and exhibit therapeutic effects on autoimmune diseases such as lupus erythematosus, rheumatoid and the like, and therefore, are useful for production of pharmaceutical preparations for the treatment of these diseases.

  土夫素的线性或环状四肽衍生物可激活免疫功能细胞，即巨噬细胞和多形核白细胞，通过宿主介导抑制肿瘤生长，对病毒、细菌和真菌等传染性疾病具有保护作用，对红斑狼疮、类风湿等自身免疫性疾病具有治疗作用，因此可用于生产治疗这些疾病的药物制剂。
• Oshitari, Tetsuta; Saiyinbilige; Mandai, Tadakatsu, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 185 - 190
  作者：Oshitari, Tetsuta、Saiyinbilige、Mandai, Tadakatsu

  DOI：——

  日期：——