(3S,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-5-phenylpent-1-en-3-ol | 256650-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-5-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-tert-butoxycarbamoyl-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene；tert-butyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 256650-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FNVDFPYKWITMGQ-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 萘 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 bis(diphenylphosphino)propane 、 sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4S,5R)-4-carboxy-5-benzylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oshitari, Tetsuta; Akagi, Rumiko; Mandai, Tadakatsu, Synthesis, 2004, # 9, p. 1325 - 1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-5-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b

文献信息

• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of 4-(<i>N</i>-Boc-amino)-1-alken-3-ols
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-2003-42115

  日期：——

  A wide range of 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols were efficiently resolved by lipase-catalyzed kinetic resolution. This procedure has been successfully applied to the highly enantioselective synthesis of the taxol side chain.

  脂肪酶催化的动力学拆分有效地拆分了范围广泛的 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols。该程序已成功应用于紫杉醇侧链的高度对映选择性合成。
• Oshitari, Tetsuta; Saiyinbilige; Mandai, Tadakatsu, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 185 - 190
  作者：Oshitari, Tetsuta、Saiyinbilige、Mandai, Tadakatsu

  DOI：——

  日期：——