(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylpropionamide | 880487-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylpropionamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 880487-29-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: YNRUWZSJUCZNPI-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  614.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylpropionamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(R)-2-amino-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的α-氨基酰胺中不进行差向异构化合成乙内酰脲

  摘要：

  描述了一种利用三光气从光学纯的α-氨基酰胺制备对映体纯的乙内酰脲的方法。我们还提出，对于这种类型的反应，用1,1'-羰基二咪唑（CDI）观察到的外消旋作用是由于氨基咪唑氨基甲酸酯中间体引起的。

  DOI：

  10.1021/jo052474s
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯基丙氨酸甲酯 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的α-氨基酰胺中不进行差向异构化合成乙内酰脲

  摘要：

  描述了一种利用三光气从光学纯的α-氨基酰胺制备对映体纯的乙内酰脲的方法。我们还提出，对于这种类型的反应，用1,1'-羰基二咪唑（CDI）观察到的外消旋作用是由于氨基咪唑氨基甲酸酯中间体引起的。

  DOI：

  10.1021/jo052474s

文献信息

• Synthesis of Hydantoins from Enantiomerically Pure α-Amino Amides without Epimerization
  作者：Dun Zhang、Xuechao Xing、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo052474s

  日期：2006.2.1

  A method for the preparation of enantiomerically pure hydantoins from optically pure α-amino amides utilizing triphosgene is described. We also propose that the racemization observed with 1,1‘-carbonyldiimidazole (CDI) for this type of reaction is due to the imidazole carbamate intermediates.

  描述了一种利用三光气从光学纯的α-氨基酰胺制备对映体纯的乙内酰脲的方法。我们还提出，对于这种类型的反应，用1,1'-羰基二咪唑（CDI）观察到的外消旋作用是由于氨基咪唑氨基甲酸酯中间体引起的。