N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester | 81926-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester；N-t-Butoxycarbonyl-(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methylester；methyl (2S,3R)-3-t-butyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate；methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 81926-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: NOUYQAAYWDNRNG-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective synthesis of the peptidic aminopeptidase inhibitors bestatin, phebestin and probestin

  摘要：

  Peptidic aminopeptidase inhibitors, bestatin, phebestin and probestin have been prepared by stereo- and regiocontrolled reactions from a common alpha,beta-epoxy ester precursor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01799-4
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium disulfite 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004

文献信息

• Bestatin-related compounds as immunopotentiator
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US04370318A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid and esters thereof as well as new derivatives thereof which are related to bestatin in their chemical structure are active to enhance the immune response in living animals.

  3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸及其酯以及与贝斯他汀在化学结构上相关的新衍生物对增强活体动物的免疫应答具有活性。
• Direct Enantioselective Amination of α-Ketoesters Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Kei Amagai、Kenichi Ando、Eunsang Kwon、Hitoshi Ube

  DOI：10.1002/chem.201101076

  日期：2011.8.8

  β‐functional! Direct enantioselective amination of α‐ketoesters with azodicarboxylates was demonstrated using an axially chiral guanidine base catalyst, which enabled efficient access to enantioenriched multifunctionalized ketoesters with an aliphatic substituent at the β‐position. Subsequent nucleophilic addition to the β‐hydrazinyl‐α‐ketoester at the reactive ketone yields the corresponding β‐hydrazinyl‐α‐hydroxy

  β功能！使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-酮酸酯与偶氮二羧酸酯的直接对映选择性胺化，该催化剂能够有效地获得在β-位置带有脂族取代基的对映体富集的多官能化酮酸酯。后续亲核加成到β肼基α酮酯在反应性酮得到在高对应的β肼基α羟基酯顺diastereo-和对映选择性（参见方案）。
• Catalytic Asymmetric Direct α-Amination Reactions of 2-Keto Esters:  A Simple Synthetic Approach to Optically Active <i>syn</i>-β-Amino-α-hydroxy Esters
  作者：Karsten Juhl、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja0175486

  日期：2002.3.1

  The catalytic enantioselective direct alpha-amination reaction of 2-keto esters with easily available azo dicarboxylates as the nitrogen source and chiral bisoxazoline-copper(II) complexes as the catalyst is presented. The reactions proceed with excellent enantioselectivities and high yields. The scope of the reaction is demonstrated by the direct amination of a series of 2-keto esters having different substituent patterns. The reaction provides an easy catalytic route to optically active syn-beta-amino-alpha-hydroxy esters, as demonstrated for the synthesis of masked syn-beta-amino-alpha-hydroxy esters (as oxazolidinones) and N-Boc-syn-beta-amino-alpha-hydroxy esters. On the basis of the absolute configuration of the products a tentative model for the transition state is suggested.
• CASTORO-PICHEL, JULIA;GARCIA-LOPEZ, MA. TERESA.;HERRANZ, ROSARIO;PEREZ, C+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 985-1000
  作者：CASTORO-PICHEL, JULIA、GARCIA-LOPEZ, MA. TERESA.、HERRANZ, ROSARIO、PEREZ, C+

  DOI：——

  日期：——
• UMEHDZAVA, XAMAO;TAKEHUTI, TOMIO
  作者：UMEHDZAVA, XAMAO、TAKEHUTI, TOMIO

  DOI：——

  日期：——