(1R,2S)[3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 923601-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)[3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate；(R,R)-1-benzyl-3-chloro-2-hydroxypropylcarbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2R,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 923601-69-8
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 299.798
• InChiKey: GFGQSTIUFXHAJS-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)[3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[(1R,2S)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)[(4-硝基苯基)磺酰基]氨基]-1-(苯基甲基)丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Babu, Kilaru Ravendra; Rao, Valasani Koteswara; Sudhakar, Yellapu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 6, p. 849 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 甲基氯化镁 、 aluminum isopropoxide 、 碳酸氢钠 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (1R,2S)[3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Babu, Kilaru Ravendra; Rao, Valasani Koteswara; Sudhakar, Yellapu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 6, p. 849 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Amino Linked Compounds
  申请人：Blaszczak Larry Chris

  公开号：US20080207735A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention is directed to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (II); X is selected from CH, CF and N, R8 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl, aryl, heteroaryl, C 1 -C 6 alkylaryl, C 1 -C 6 alkylheteroaryl, C 2 -C 6 alkyl-O—C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy C 2 -C 6 alkyl, —C(O)R9 and —SO 2 R9, or R7 and R8 combine to form (III), (IV); W is selected from CR1O and CR15, R1O is selected from H, halo, —C(O)NR13R14, C 1 -C 6 alkyl, aryl, heteroaryl, C 1 -C 6 alkylaryl, C 1 -C 6 alkylheteroaryl, C 1 -C 6 alkyl-O—C 1 -C 6 alkyl and hydroxy C 1 -C 6 alkyl; Het is a N-linked 5-membered heteroaryl ring optionally substituted with 1-3 substituents selected from methoxy, Cl, F, CH 3 , CF 3 , aryl, heteroaryl, C 1 -C 4 alkylaryl or C 1 -C 4 alkylheteroaryl, for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及以下式(I)的化合物或其药学上可接受的盐;其中A为(II);X选自CH、CF和N，R8选自H、C1-C6烷基、芳基、杂环芳基、C1-C6烷基芳基、C1-C6烷基杂环芳基、C2-C6烷基-O-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基C2-C6烷基、-C（O）R9和-SO2R9，或R7和R8结合形成(III)、(IV);W选自CR1O和CR15，R1O选自H、卤、-C（O）NR13R14、C1-C6烷基、芳基、杂环芳基、C1-C6烷基芳基、C1-C6烷基杂环芳基、C1-C6烷基-O-C1-C6烷基和羟基C1-C6烷基;Het是一种N-连接的5-成员杂环芳基环，可选地被1-3个取代基所取代，所述取代基选自甲氧基、Cl、F、CH3、CF3、芳基、杂环芳基、C1-C4烷基芳基或C1-C4烷基杂环芳基，用作DPP-IV酶的抑制剂，治疗或预防包括II型糖尿病在内的疾病。
• 1-amino linked compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08106090B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  The present invention is directed to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (II); X is selected from CH, CF and N, R8 is selected from H, C1-C6 alkyl, aryl, heteroaryl, C1-C6 alkylaryl, C1-C6 alkylheteroaryl, C2-C6 alkyl-O—C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, hydroxy C2-C6 alkyl, —C(O)R9 and —SO2R9, or R7 and R8 combine to form (III), (IV); W is selected from CR1O and CR15, R1O is selected from H, halo, —C(O)NR13R14, C1-C6 alkyl, aryl, heteroaryl, C1-C6 alkylaryl, C1-C6 alkylheteroaryl, C1-C6 alkyl-O—C1-C6 alkyl and hydroxy C1-C6 alkyl; Het is a N-linked 5-membered heteroaryl ring optionally substituted with 1-3 substituents selected from methoxy, Cl, F, CH3, CF3, aryl, heteroaryl, C1-C4 alkylaryl or C1-C4 alkylheteroaryl, for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；其中A为(II)；X选自CH、CF和N，R8选自H、C1-C6烷基、芳基、杂环芳基、C1-C6烷基芳基、C1-C6烷基杂环芳基、C2-C6烷基-O-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基C2-C6烷基、-C(O)R9和-SO2R9，或R7和R8结合形成(III)、(IV)；W选自CR1O和CR15，R1O选自H、卤素、-C(O)NR13R14、C1-C6烷基、芳基、杂环芳基、C1-C6烷基芳基、C1-C6烷基杂环芳基、C1-C6烷基-O-C1-C6烷基和羟基C1-C6烷基；Het是一种N-连接的5-成员杂环芳基环，可选地被1-3个取代基所取代，所述取代基选自甲氧基、Cl、F、CH3、CF3、芳基、杂环芳基、C1-C4烷基芳基或C1-C4烷基杂环芳基，用作DPP-IV酶抑制剂，用于治疗或预防包括II型糖尿病在内的疾病。
• PROCESSES FOR PREPARATION OF N-PROTECTED- -AMINO ALCOHOLS AND N-PROTECTED- -AMINO EPOXIDES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1346979A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  Herein are disclosed a process for increasing in purity, or purifying, an N-protected-β-aminoalcohol which process comprises (i) adding water to a polar organic solvent in which an N-protected-β-aminoalcohol such as a (2R,3S)-or (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-halo-2-hydroxy-4-phenylbutane or the like, or (ii) crystallizing such an N-protected-β-aminoalcohol from a diol or a diol-based mixed solvent, and a process for producing the corresponding N-protected-β-aminoepoxide which process comprises treating, with a base, the thus purity-enhanced N-protected-β-aminoalcohol. Such N-protected-β-aminoalcohols and N-protected-β-aminoepoxides are both useful as synthetic intermediates for medicine compounds, such as, e.g., HIV protease inhibitor and the like.

  本发明公开了一种提高纯度或提纯 N-保护-β-氨基醇的工艺，该工艺包括(i) 向极性有机溶剂中加水，在该溶剂中，N-保护-β-氨基醇，如(2R,3S)-或(2S,3R)-3-叔丁氧羰基氨基-1-卤代-2-羟基-4-苯基丁烷或类似物、或 (ii) 从二元醇或以二元醇为基础的混合溶剂中结晶出这样的 N-保护-β-氨基醇，以及生产相应的 N-保护-β-环氧乙烷的工艺，该工艺包括用碱处理这样纯度提高的 N-保护-β-氨基醇。这种 N-保护-β-氨基醇和 N-保护-β-氨基环氧化物均可用作药物化合物的合成中间体，例如 HIV 蛋白酶抑制剂等。
• WO2008/13834
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/15805
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——