L-(+)-鼠李糖 | 6014-42-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-(+)-鼠李糖
• 英文名称: L-rhamnose
• 英文别名: L-rhamnopyranose；rhamnose；α-L-rhamnose；α-l-rhamnopyranose；α-L-rhamnopyranoside；L-Rha；alpha-L-Rhamnose；(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 6014-42-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-HGVZOGFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  323.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

Alpha-L-鼠李糖是槲皮素的已知人体代谢物。

Alpha-L-Rhamnose is a known human metabolite of Quercitrin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

α-鼠李糖是甜菊糖苷杜洛糖甙A和杜洛糖甙B的末端残基。人真皮成纤维细胞中的α-鼠李糖能够识别凝集素位点，作为信号转导子的功能，进而调节钙离子（Ca2+）通量和基因表达。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-鼠李糖 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  硼酸对生物医学应用中非相互作用碳水化合物的识别：增加最小相互作用的醛糖和三氯蔗糖的荧光信号

  摘要：

  为了解决在生物医学应用中通常用于基于硼酸的检测系统具有低结合亲和力的碳水化合物，采用了两种化学修饰方法来提高灵敏度。使用基于硼酸的紫精-HPTS（4,4' - o -BBV）的两组分荧光探针分析了修饰的碳水化合物。正常情况下信号较差的碳水化合物（岩藻糖，L-鼠李糖，木糖）在环境条件下经过硼氢化钠（NaBH 4）还原处理1小时，从岩藻糖L中得到相应的糖醇-鼠李糖和木糖的产量基本定量。与原始醛糖相比，表观结合亲和力提高了4-25倍。氯化甜味剂和结肠通透性标记三氯蔗糖（Splenda）原本无法用硼酸检测到，但通过Fenton反应或H 2 O 2和紫外光通过活性氧和氢氧化物中间体脱氯成可检测的衍生物。此方法是针对三氯蔗糖的，因为其他常见的糖（例如蔗糖）不含任何碳-氯键。用4,4'- o -BBV-HPTS探针系统对化学修饰的三氯半乳蔗糖获得了显着的荧光响应。该原理证明可以应用于生物医学应用，例如肠通透性，吸收不良等。

  DOI：

  10.1039/c7ob01893b
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 hesperidin-α-1,6-rhamnosidase 、 水 作用下， 反应 30.0h， 生成 L-(+)-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrolysis by commercially available hesperidinase for isoquercitrin production

  摘要：

  Isoquercitrin is a rare flavonol glycoside with various biological activities, and it is a primary synthetic precursor for enzymatically modified isoquercitrin (EMIQ), which was recently approved as a multiple food additive. The enzymatic method has a great potential to produce isoquercitrin from hydrolysis of rutin via selectively removing a terminal rhamnose. Commercially available hesperidinase was investigated and found that alpha-L-rhamnosidase achieves good catalytic capacity while beta-D-glucosidase loses its activity at pH 7.0. The increased conversion of rutin to isoquercitrin was found by the addition of some metal ions (K+, Li+, Mg2+, Zn2+ and Al3+). Electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) were used to identify isoquercitrin from the transformed products. The enzymatic reaction conditions (temperature, substrate concentration, and reaction time) of isoquercitrin from rutin were optimized, and the apparent kinetic parameters V-m/K-m at different temperatures were also measured. The results suggest that the commercially available hesperidinase can be applied into isoquercitrin production via highly selective hydrolysis. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.05.005

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Rhamnose modified bovine serum albumin as a carrier protein promotes the immune response against sTn antigen
  作者：Han Lin、Haofei Hong、Jinfeng Wang、Chen Li、Zhifang Zhou、Zhimeng Wu

  DOI：10.1039/d0cc05263a

  日期：——

  Rhamnose and sTn antigen were co-conjugated to bovine serum albumin (BSA), a weakly immunogenic carrier protein, for cancer vaccine development. The immune responses against sTn have been significantly augmented with the involvement of Rha-specific antibodies to enhance antigen uptake.

  将鼠李糖和sTn抗原共轭于牛血清白蛋白（BSA）（一种免疫原性较弱的载体蛋白），以开发癌症疫苗。Rha特异性抗体的参与可显着增强针对sTn的免疫反应，从而增强抗原摄取。
• Chemical and chemotaxonomical studies of ferns. XXXVII. Chemical studies on the constituents of costa rican ferns.
  作者：NOBUTOSHI TANAKA、TAKAO MURAKAMI、YASUHISA SAIKI、CHIUMING CHEN、LUIS D. GOMEZ P

  DOI：10.1248/cpb.29.3455

  日期：——

  The constituents of five Costa Rican ferns of Preridaceae were investigated. The ferns and isolated compounds are as follows. Acrostichum aureum : quercetin 3-O-β-D-glucoside (I), ponasterone A (III). Neurocallis praestantissima : 2-deoxy-D-glucose (IV), 3, 6-anhydro-2-deoxy-D-glucose (V). Pteris podophylla : 6-(2-chloroethyl)-2 (S)-hydroxy-methyl-5, 7-dimethylindan-1-one (X), pterosin G (XI), kaempferol 3, 7-di-O-α-L-rhamnoside (II), apigenin 7-O-β-D-glucoside (VI), luteolin 7-O-β-D-glucoside (VII). Pteris livida : pterosin C (VIII), pterosin S (IX), 9-hydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oyl-β-D-glucoside (XII), 6β, 11β-dihydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oyl-β-D-glucoside (XIII), 6β, 9-dihydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oyl-β-D-glucoside (XIV), paniculoside III (XV), ptero-kaurene L1 (XVI), 11β-hydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oic acid (XIX). Pteris altissima : VII, XI, XII, XIII, XV. Among the above products, X, XII, XIII and XIV are new compounds and their structures were elucidated by chemical and physicochemical methods.

  研究了五种哥斯达黎加紫萁科蕨类植物的成分。这些蕨类植物及其分离出的化合物如下： 1. Acrostichum aureum：栎皮酮3-O-β-D-葡糖苷（I）、坡那甾酮A（III）。 2. Neurocallis praestantissima：2-脱氧-D-葡萄糖（IV）、3,6-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖（V）。 3. Pteris podophylla：6-（2-氯乙基）-2（S）-羟甲基-5,7-二甲基茚满-1-酮（X）、翅孢菌素G（XI）、山柰酚3,7-二-O-α-L-鼠李糖苷（II）、芹菜苷配基7-O-β-D-葡糖苷（VI）、芹黄素7-O-β-D-葡糖苷（VII）。 4. Pteris livida：翅孢菌素C（VIII）、翅孢菌素S（IX）、9-羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酰基-β-D-葡糖苷（XII）、6β,11β-二羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酰基-β-D-葡糖苷（XIII）、6β,9-二羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酰基-β-D-葡糖苷（XIV）、风轮菜苷III（XV）、翅孢贝壳杉烯L1（XVI）、11β-羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酸（XIX）。 5. Pteris altissima：VII、XI、XII、XIII、XV。 其中，X、XII、XIII和XIV为新化合物，它们的结构通过化学和物理化学方法得以阐明。
• [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2017079582A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。
• Novel O-acetylated decasaccharides
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2386563A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention relates to diversely acetylated decasaccharides of formula (I) representative of two repeating units of Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, conjugates and method of preparation thereof. These compounds exhibit antigenic properties and are particularly useful for the diagnosis of Shigella infection. wherein R1 and R2 are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。

表征谱图