Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid | 53872-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid
• 英文别名: methyl-(O²,O³-isopropylidene-α-L-rhamnofuranoside)；Methyl-(O²,O³-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid)；Methyl-(O²,O³-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid)；2,3-O-Isopropyliden-6-desoxy-α-methyl-L-talofuranosid；Methyl-6-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-mannofuranosid；(1S)-1-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethanol
• CAS: 53872-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: GSNRIRGBWBCNKC-OFPUPOEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl-(O2,O3-isopropylidene-β-D-erythro-5,6-dideoxy-hex-4ξ-enofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  Detosylation of 4- and 5-Tosyl¹ Monoacetone l-Methylrhamnosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a077
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-isopropylidene-L-rhamnose 在 盐酸 作用下， 生成 Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid
  参考文献：
  名称：

  Detosylation of 4- and 5-Tosyl¹ Monoacetone l-Methylrhamnosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a077

文献信息

• Eine neue, einfache Synthese der Noviose
  作者：Almuth Klemer、Marianne Waldmann

  DOI：10.1002/jlac.198619860201

  日期：1986.2.12

  Nach Schutz der C-1- bis C-3-Position wird L-Rhamnose (1) zur Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid-5-ulose (3) oxidiert. Grignard-Reaktion liefert Methyl-2,3-O-isopropyliden-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranosid (4). Nach Hydrolyse wird die 5,5-Di-C-methyl-L-lyxopyranose (5) isoliert. Reaktion mit Aceton, Methanol und Schwefelsäure liefert 2,3-O-Isopropyliden-5,5-di-C-methyl-L-lyxopyranose (6)

  在保护了C-1至C-3位置之后，将L-鼠李糖（1）氧化为甲基2，3 - O-异亚丙基-α-L-鼠李呋喃糖苷-5-ulose（3）。格利雅反应产率甲基2,3- ö异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基- α-L-lyxofuranoside（4）。水解后，将5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（5）是分离的。用丙酮，甲醇和硫酸反应，得到2,3- Ô异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基-L- lyxopyranose（6）和4作为副产物。相转移催化4 O甲基化得到2,3 O异亚丙基-4- O-甲基-5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（7）。酸水解后得到新戊酸酯（8）。
• Novobiocin. VIII. The Configuration of Noviose
  作者：Edward Walton、John O. Rodin、Charles H. Stammer、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01552a040

  日期：1958.10
• Levene; Muskat, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 761,768, 769
  作者：Levene、Muskat

  DOI：——

  日期：——
• Detosylation of 4- and 5-Tosyl¹ Monoacetone l-Methylrhamnosides
  作者：P. A. Levene、Jack Compton

  DOI：10.1021/ja01314a077

  日期：1935.11