O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 1442690-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,5R,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1442690-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: QJRZPXUBICPNLO-FTYKPCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 氢气 、 钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Epimerization of an Ascaroside-Type Glycolipid Downstream of the Canonical β-Oxidation Cycle in the Nematode Caenorhabditis nigoni

  摘要：

  A species-specific ascaroside-type glycolipid was identified in the nematode Caenorhabditis nigoni using HPLC-ESI(-)-MS/MS precursor ion scanning, HR-MS/MS, and NMR techniques. Its structure containing an L-3,6-dideoxy-lyxo-hexose unit was established by total synthesis. The identification of this novel 4-epi-ascaroside (caenorhabdoside) in C. nigoni along with the previous identification of 2-epi-ascarosides (paratosides) in Pristionchus pacificus indicate that nematodes can generate highly specific signaling molecules by epimerization of the ascarylose building block downstream of the canonical beta-oxidation cycle.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03808
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 乙醚 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沃顿重排在从头合成吡喃糖苷、甘露糖苷和大肠菌素立体化学中的应用

  摘要：

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300051