methyl 2-O-<2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside | 112107-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-<2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: αLRha(1-2)αLRha(1-2)αLRha-OMe；Methyl-α-L-(1->2)-trirhamnosid；Rha(a1-2)Rha(a1-2)a-Rha1Me；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 112107-29-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₃
• 分子量: 470.471
• InChiKey: QASVHSALIGRALF-NNXPTGNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R)-Methyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-O-<2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Priepke, Henning W. M., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 22, p. 2412 - 2414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic oligosaccharides related to Group B streptococcal polysaccharides. The rhamnotriose moiety of the common antigen
  作者：Vince Pozsgay、Jean-Robert Brisson、Harold J. Jennings

  DOI：10.1139/v87-459

  日期：1987.12.1

  The methyl glycoside (1) of the α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → portion of the group-specific, common antigen polysaccharide of Group B Streptococci has been synthesized. The key compound of the synthesis was methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside (4). Controlled acetolysis of 4 gave 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose (10), which upon reaction with 4 under catalysis

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。