L-(+)2-N,N-二甲氨基-4-硝基苯基-1,3-丙二酵 | 18867-45-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-(+)2-N,N-二甲氨基-4-硝基苯基-1,3-丙二酵
• 中文别名: (1R,2r)-2-(N,N-二甲基氨基)-1-(p-硝基苯基)-1,3-丙二醇
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(N,N-dimethylamino)-3-p-nitrophenyl-1,3-propanediol；(1R,2R)-2-N,N-dimethylamino-3-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol；(1R,2R)-1-(4-nitrophenyl)-2-dimethylaminopropane-1,3-diol；(1R,2R)-2-N,N-dimethylamino-1-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol；D-threo-2-Dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)-propandiol-(1.3)；(1R,2R)-2-(N,N-Dimethylamino)-1-(p-nitrophenyl)-1,3-propanediol；(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 18867-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: WKFXOUSFZMOKOH-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

化学性质
本品为淡黄色粉末状固体，熔点101℃，不溶于水。

用途
L-(+)-2-二甲氨基-4-硝基苯基-1,3-丙二醇（简称甲基氯霉胺）是用于拆分(±)反式菊酸、(±)顺、反二氯菊酸等化合物的拆分剂。

生产方法
其制备方法是在装有搅拌和冷凝器的三口瓶中加入定量的L-(+)-氯霉胺、甲酸和甲醛，升温至回流温度反应，保温3小时后减压去除剩余的甲酸和甲醛。随后将残液加水稀释，在冷却条件下加入碱调节pH值至预定范围，待固体析出后过滤，并在避光条件下得到最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)2-N,N-二甲氨基-4-硝基苯基-1,3-丙二酵 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BORNER, ARMIN;KRAUSE, HANSWALTER;KROPFGANS, FRANK;MANN, KARL-HARTMUT

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 甲酸 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到L-(+)2-N,N-二甲氨基-4-硝基苯基-1,3-丙二酵
  参考文献：
  名称：

  手性叔胺/L-脯氨酸共催化的对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应

  摘要：

  从容易获得的手性来源开始，已经合成了四种类型的手性胺。已发现这些手性胺与 L-脯氨酸结合是甲基乙烯基酮 (MVK) 和芳香醛之间不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的有效助催化剂。相应的加合物以合理的化学产率和良好的对映选择性（高达 83% ee）形成。此外，与手性胺 4 和 L-脯氨酸的两种对映异构体的平行共催化反应表明，脯氨酸立体化学决定了新形成的手性中心的构型。此外，胺4a中游离羟基的存在提高了反应的对映选择性。基于这些发现，已经提出了这种助催化 MBH 反应的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700794
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-反式-菊酸 在 L-(+)2-N,N-二甲氨基-4-硝基苯基-1,3-丙二酵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kozsda-Kovacs, Eva; Keserue, Gyoergy Miklos; Boecskei, Zsolt, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 1, p. 149 - 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅 法不对称合成工艺
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103664816B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及（S）-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-1，3-苯并恶嗪-2-酮（依法韦伦Efavirenz）类化合物的新的一锅法不对称合成工艺，是申请号为201110001621.8、申请日为2011年01月06日、发明名称为“HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅法不对称合成工艺”的分案申请。所述化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）的逆转录酶抑制剂。本发明还涉及用于该工艺的新的氨基醇配体。
• Nomine,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3664 - 3673
  作者：Nomine,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Construction of a Chiral Tertiary Carbon Center by Alkynylation of a CyclicN-Acyl Ketimine: An Efficient Preparation of HIV Therapeutics
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1002/anie.200352301

  日期：2004.1
• AN AMINO ALCOHOL LIGAND AND ITS USE IN PREPARATION OF CHIRAL PROPARGLIC TERTIARY ALKOHOLS AND TERTIARY AMINES VIA ENANTIOSELECTIVE ADDITON REACTION
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1614672B1

  公开（公告）日：2010-09-22
• JACQUES, J.;LECLERCQ, M.;BRIENNE, M. -J., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 9, 1727-1733
  作者：JACQUES, J.、LECLERCQ, M.、BRIENNE, M. -J.

  DOI：——

  日期：——