L-(-)-葡萄糖 | 921-60-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-(-)-葡萄糖
• 中文别名: L-(-)-无水葡萄糖；L-葡萄糖
• 英文名称: L-glucose
• 英文别名: glucose；L-Glc；α-L-glucose；(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
• CAS: 921-60-8
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-VANKVMQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C(lit.)
• 沸点：
  232.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2805 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  -3.170 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,Xi
• 安全说明：
  S16,S25,S26,S36,S36/37,S53
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  17023051
• RTECS号：
  LZ6610000
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: L-(−)-GlucOSe
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H12O6
分子式
: 180.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 153 - 156 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
发育毒性 - 仓鼠 - 多的
特定发育异常：内分泌系统。
发育毒性 - 仓鼠 - 多的
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 特定发育异常：眼、耳。
特定发育异常：肌肉骨骼系统。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-葡萄糖是D-葡萄糖的对映体，D-葡萄糖是一种天然存在的碳水化合物，在众多细胞过程中扮演重要角色。L-葡萄糖是一种合成糖，用于制备L-葡萄糖五乙酸酯，后者可能成为治疗2型糖尿病的有效药物。此外，L-葡萄糖还可作为结肠镜检查前的肠道清洁剂。

L-葡萄糖（L-(-)-Glucose）与D-葡萄糖互为对映异构体。它能够促进食物摄取，但细胞无法将其用作能量来源，因为其不能被己糖激酶磷酸化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-葡萄糖 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4R)-1-(5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR ANALYSIS AND SYNTHESIS OF SACCHARIDE COMPOUNDS

  摘要：

  提供的是具有一般公式IIa′，S-Y′-BIM的同位素标记化合物，其中S是糖基团，Y′是含同位素的传感器基团，BIM是苯并咪唑。该化合物可用作磁共振波谱（NMR）中的糖分析试剂。还提供了一种利用这些化合物的新糖基序列方法和糖蛋白合成方法。

  公开号：

  US20150168415A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:4,5:6,7-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 L-(-)-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  简短而甜蜜：D-葡萄糖到L-葡萄糖和L-葡萄糖醛酸

  摘要：

  获得L型糖和其他稀有糖的稀缺性和昂贵性阻碍了其生物潜能的开发。例如，仅最近才获得的D-聚乙二醇已被认为是一种重要的新食品。在这里，我们从D-葡萄糖中最终合成了99.4％的纯L-葡萄糖，这种方法廉价而又廉价，除了萃取和去除溶剂外，不需要纯化中间体或最终产物。简单的结晶将使纯度提高到> 99.8％。

  DOI：

  10.1002/anie.201309073
• 作为试剂：
  描述：

  1-deoxy-1-nitro-L-glucitol 、 硫酸 、 、 氢氧化钡 在 ice 、 barium sulfate 、 硫酸酯 、 Barium acetate, powder 、 乙醇 、 L-glucose 、 水 、 L-(-)-葡萄糖 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-glucose
  参考文献：
  名称：

  L-Sucrose and process for producing same

  摘要：

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基-α-L-葡萄糖苷（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会出现在自然界中，已被合成，并被发现具有甜味。 L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。 在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷氯化物（II）与1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-果糖呋喃糖（III）缩合。化合物II是通过2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷制备的，而L-葡萄糖则通过硝基甲烷合成法从L-阿拉伯糖制备而来。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇获得的，而1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇则是由L-甘露糖制备而来。 II和III的缩合产物通过催化脱苯甲基可产生L-蔗糖。

  公开号：

  US04207413A1

文献信息

• Simultaneous Enantioseparation of Aldohexoses and Aldopentoses Derivatized With L-Tryptophanamide by Reversed Phase HPLC Using Butylboronic Acid as a Complexation Reagent of Monosaccharides
  作者：Mirei Shou、Hiroyuki Terashima、Sen-Ichi Aizawa、Atsushi Taga、Atsushi Yamamoto、Shuji Kodama

  DOI：10.1002/chir.22456

  日期：2015.7

  the derivatized monosaccharides. In order to widen the separation window, a large portion of nonreacted L‐TrpNH2 could be eliminated by liquid–liquid extraction with ethylacetate, and elution order of the derivatized monosaccharides and nonreacted L‐TrpNH2 was found to be reversed using a neutral mobile phase. All of the six monosaccharides were simultaneously enantioseparated by reversed phase high‐performance

  在碱性条件下，使用L-色氨酸酰胺（L-TrpNH 2）衍生化了三个醛糖，葡萄糖，半乳糖和甘露糖，以及三个醛糖，阿拉伯糖，木糖和核糖。使用碱性流动相（pH 9.2），分别同时对映分离三个醛糖或三个戊糖，但不能同时对映分离所有六个单糖。衍生化单糖后，检测到大量未反应的L-TrpNH 2。为了扩大分离范围，可以通过乙酸乙酯的液-液萃取去除大部分未反应的L-TrpNH 2，以及衍生化的单糖和未反应的L-TrpNH 2的洗脱顺序发现使用中性流动相可逆。使用InertSustainSwift C18色谱柱（4.6 mm内径×150 mm）和含有180 mM磷酸盐缓冲液（pH 7.6），1.5 mM丁基硼酸的流动相，通过反相高效液相色谱（HPLC）同时对映分离所有6种单糖。和40°C下的5％乙腈。D和L单糖的命名基于醛糖的不对称C4中心和醛己糖的C5中心的构型。结果发现，所提出的方法中这六个单糖和岩藻糖
• Microbial Metabolism of Biologically Active Secondary Metabolites from Nerium oleander L.
  作者：Amany Ibrahim、Sherief Ibrahim Khalifa、Ishrak Khafagi、Diaa Tohamy Youssef、Shabana Khan、Mostafa Mesbah、Ikhlas Khan

  DOI：10.1248/cpb.56.1253

  日期：——

  Ursolic acid (1) and kaempferol (3) are two major constituents of the Mediterranean plant Nerium oleander L. Microbial metabolism of (1) with Aspergillus flavus (ATCC 9170) resulted in the formation of 3-oxo-ursolic acid derivative, ursonic acid (2). On the other hand, Cunninghamella blakesleeana (ATCC 8688A) was able to convert (3) into kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside (4) as well as the new natural product kaempferol 4′-sulfate (5). Incubation of kaempferol with Mucor ramannianus (ATCC 9628) led to the isolation of one metabolite identified as kaempferol 4′-O-α-L-rhamnopyranoside (6). Transformation of kaempferol to the new compound kaempferol 7-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (7) and herbacetin 8-O-β-D-glucopyranoside (8) was observed after fermentation with Beauveria bassiana (ATCC 13144). Cytotoxic as well as antioxidant activities of the isolated metabolites were determined.

  熊果酸（1）和山奈酚（3）是地中海植物夹竹桃（Nerium oleander L.）的两个主要成分。黄曲霉（Aspergillus flavus，ATCC 9170）对（1）进行微生物代谢后，生成了3-氧代熊果酸衍生物——乌索酸（2）。另一方面，布拉克须霉（Cunninghamella blakesleeana，ATCC 8688A）能够将（3）转化为山奈酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）以及新的天然产物山奈酚4'-磺酸（5）。将山奈酚与拉曼根霉（Mucor ramannianus，ATCC 9268）共培养，分离出一种代谢物，鉴定为山奈酚4'-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（6）。在白僵菌（Beauveria bassiana，ATCC 13144）发酵过程中，观察到山奈酚转化为新化合物山奈酚7-O-β-D-4-O-甲基吡喃葡萄糖苷（7）和草棉素8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。测定了分离代谢物的细胞毒性和抗氧化活性。
• Bis-Indole Derivatives for Polysaccharide Compositional Analysis and Chiral Resolution of D-, L-Monosaccharides by Ligand Exchange Capillary Electrophoresis Using Borate-Cyclodextrin as a Chiral Selector
  作者：Chien-Yuan Kuo、Kuo-Shiang Liao、Yin-Chen Liu、Wen-Bin Yang

  DOI：10.3390/molecules16021682

  日期：——

  A series of aldo-bis-indole derivatives (aldo-BINs) was prepared by aromatic C-alkylation reactions of aldoses and indole in acetic acid solution. Common monosaccharides such as glucose, mannose, galactose, fucose, xylose, rhamnose, ribose, arabinose and N-acetylglucosamine were smoothly derivatized to form the UV absorbing aldo-BINs. The use of a capillary electrophoretic method to separate these novel aldo-BIN derivatives was established. The capillary electrophoresis conditions were set by using borate buffer (100 mM) at high pH (pH 9.0). The limit of determination was assessed to be 25 nM. The enantioseparation of D, L-pairs of aldo-BINs based on chiral ligand-exchange capillary electrophoresis technology was also achieved by using modified hydroxypropyl-β-cyclodextrin as the chiral selector in the presence of borate buffer. This aldose labeling method was applied successfully to the compositional and configurational analysis of saccharides, exemplified by a rapid and efficient method to simultaneously analyze the composition and configuration of saccharides from the medicinal herbs Cordyceps sinensis and Dendrobium huoshanense.

  一系列醛基双吲哚衍生物（aldo-BINs）通过醛糖和吲哚在醋酸溶液中的芳香C-烷基化反应制备而成。常见的单糖如葡萄糖、甘露糖、半乳糖、岩藻糖、木糖、鼠李糖、核糖、阿拉伯糖和N-乙酰氨基葡萄糖被顺利衍生化，形成了能吸收紫外线的aldo-BINs。建立了使用毛细管电泳法分离这些新型aldo-BIN衍生物的方法。毛细管电泳条件是在高pH（pH 9.0）下使用硼酸盐缓冲液（100 mM）设定的。检测限评估为25 nM。基于手性配体交换毛细管电泳技术实现了D、L对称的aldo-BINs的对映体分离，采用了改性羟丙基-β-环糊精作为手性选择剂，并在硼酸盐缓冲液的存在下进行。这种醛糖标记方法成功应用于糖类的组成和构象分析，以能快速有效地分析来自药用植物冬虫夏草和胡氏石斛的糖类的组成和构象为例。
• One-Pot Microwave Synthesis of Pyrimido[4,5-b]quinoline and its C- and S-Glycosides with Anti-Inflammatory and Anticancer Activities
  作者：Hend N. Hafez、Sami A. Al-Hussain、Abdel-Rhman B. A. El-Gazzar

  DOI：10.5562/cca2912

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 2-thioxopyrimido[4,5-b]quinoline 3a,b has been accomplished from a three-component reaction of 6-aminothiouracil, cyclohexanone and aromatic aldehyde under microwave irradiation. Compound 3a,b was used as a key intermediate for the synthesis of Sand C-nucleoside analogs of types, 5-(4-fluorophenyl / 4-anisyl)-2-S-(-D-ribofuranosyl / arabinofuranosyl)-6,7,8,9-tetrahydro-3Hpyrimido[4

  由6-氨基硫氧嘧啶，环己酮和芳香醛在微波辐射下的三组分反应已完成2-硫氧嘧啶基[4,5-b]喹啉3a，b的有效一锅合成。化合物3a，b用作合成5-（4-氟苯基/ 4-茴香基）-2-S-（-D-呋喃呋喃糖基/阿拉伯呋喃呋喃糖基）-6型Sand C-核苷类似物的关键中间体， 7,8,9-四氢-3嘧啶基[4,5-b]喹啉-4-酮（6a–d）和5-（4-氟苯基/ 4-茴香基）-2-S-（-D-葡萄糖/ galactopyranosyl）-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido [4,5b] quinolin-4-one（8a–d）。还。2-肼基化合物9a，b用于合成3-（糖基）-6-（4-取代的苯基）-7,8,9,10四氢[1,2,4]三唑[4'，3' ：1,2] pyrimido [4,5-b] quinoline-5-（1H）-one（11a–d和13a–d）。研究了
• L-Cysteine (3-Nitrophenyl)methyl Ester Hydrochloride: A New Chiral Reagent in the Sugar Analysis
  作者：Simona Marino、Carmen Festa、Maria Iorizzi、Franco Zollo

  DOI：10.2174/1570178614666170123122831

  日期：2017.3.9

  Background: Several GC and HPLC methods have been proposed for the separation of aldose enantiomers. Method: We developed a general HPLC method for the discrimination of (D,L)-monosaccharide components from natural products. The reaction involves the preparation of L-cysteine (3-nitrophenyl) methyl ester hydrochloride, which reacts with aldoses leading to thiazolidine derivatives. Results: Direct HPLC

  背景：已提出了几种用于分离醛糖对映异构体的GC和HPLC方法。 方法：我们开发了一种通用的HPLC方法，用于区分天然产物中的（D，L）-单糖组分。该反应涉及制备L-半胱氨酸（3-硝基苯基）甲酯盐酸盐，其与醛糖反应生成噻唑烷衍生物。 结果：用反相柱直接进行HPLC分析和紫外检测，以高度灵敏的方式区分了对映体D和L单糖。 结论：该方法可用于测定天然po子B中单糖的绝对构型，该天然po子B是从Teucrium polium获得的四糖苷。