L-glucose | 492-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-glucose
• 英文别名: α-L-glucopyranose；anhydrous α-L-glucopyranose；alpha-L-glucopyranose；(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 492-66-0
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-MDMQIMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glucose 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-α-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d- 和 l-葡萄糖多磷酸盐模拟 d-肌醇 1,4,5-三磷酸：Ins(1,4,5)P3 受体的新型合成激动剂和部分激动剂。

  摘要：

  手性糖衍生物是 Ca2+ 动员细胞内信使 d-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins(1,4,5)P3] 的潜在环醇替代物。合成了来自 d-和 l-葡萄糖的六种新型多磷酸化类似物。研究了与 Ins(1,4,5)P3 受体 [Ins(1,4,5)P3R] 的结合以及通过 1 型 Ins(1,4,5)P3Rs 从细胞内储存释放 Ca2+ 的能力。β-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐，具有与 Ins(1,4,5)P3 相似的磷酸盐区域化学和立体化学，α-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐是完全激动剂，在 Ca2+ 释放试验中与 Ins(1,4,5)P3 等效，分别比 Ins(1,4,5)P3 弱 23 倍，与 Ins(1,4,5)P3 相似，在结合测定中弱 15 倍。它们可以被视为腺磷蛋白 A 的截短类似物，并加深对这种 Ins(1,4,5)P3R 激动剂结构-活性关系的理

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00215
• 作为产物：
  描述：

  在 beta-fructofuranosidase 作用下， 生成 Lactose 、 L-glucose
  参考文献：
  名称：

  pH 反馈生命周期由酶逻辑门编程，使用普通食物作为燃料

  摘要：

  模拟生活非平衡条件的人工时间信号系统已经取得了巨大进展。然而，在多组分和未知环境中通过酶反应网络编程的系统以及使用生物相容性组分仍然是一个挑战。在此，我们演示了一种通过酶逻辑门对时间 pH 信号进行编程的方法。它们是通过两个代谢链催化的酶促二糖-单糖-糖酸级联反应实现的：分别是转化酶-葡萄糖氧化酶和β-半乳糖苷酶-葡萄糖氧化酶。瞬态 pH 信号的寿命可从少于 15 分钟到超过 1 天进行编程。我们研究反应级联的酶动力学并揭示潜在的调节机制。我们的系统使用全食品级化学品并与自调节水凝胶耦合，非常坚固，可以在具有未知成分的复杂介质中以生物相容的方式工作。

  DOI：

  10.1002/anie.202017003
• 作为试剂：
  描述：

  1-deoxy-1-nitro-L-glucitol 、 硫酸 、 、 氢氧化钡 在 ice 、 barium sulfate 、 硫酸酯 、 Barium acetate, powder 、 乙醇 、 L-glucose 、 水 、 L-(-)-葡萄糖 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-glucose
  参考文献：
  名称：

  L-Sucrose and process for producing same

  摘要：

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基-α-L-葡萄糖苷（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会出现在自然界中，已被合成，并被发现具有甜味。 L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。 在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷氯化物（II）与1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-果糖呋喃糖（III）缩合。化合物II是通过2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷制备的，而L-葡萄糖则通过硝基甲烷合成法从L-阿拉伯糖制备而来。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇获得的，而1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇则是由L-甘露糖制备而来。 II和III的缩合产物通过催化脱苯甲基可产生L-蔗糖。

  公开号：

  US04207413A1

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Determination of the absolute configuration of monosaccharides by 1H NMR spectroscopy of their per-O-(S)-2-methylbutyrate derivatives
  作者：William S. York、Stephen Hantus、Peter Albersheim、Alan G. Darvill

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00050-5

  日期：1997.5

  Abstract An empirical method was developed to determine the absolute configuration of monosaccharides, based on high-field 1H NMR spectroscopy of their per- O-(S)-2-methylbutyrate (SMB) derivatives. The SMB derivatives of the D and L forms of a given monosaccharide are diastereomers, allowing them to be distinguished on the basis of differences in their 1H NMR chemical shifts. The reproducibility of

  摘要建立了一种基于经验的方法来确定其单糖的绝对构型，该方法基于其过O-（S）-2-甲基丁酸酯（SMB）衍生物的1H NMR光谱。给定单糖的D和L形式的SMB衍生物为非对映异构体，可根据其1H NMR化学位移的差异进行区分。这些化学位移差异的可重复性可以通过比较数据库中SMB衍生物的光谱与标准光谱来常规确定各种单糖的绝对构型，从而无需为每次分析准备和分析新的标准。衍生过程使用廉价，易于处理的试剂，并且实际上是完整的。将该方法应用于三种复杂的聚糖，可以明确确定其组成单糖的绝对构型。几种单糖的对映体形式可通过其过-O-（S）-2-甲基丁酸酯衍生物的高场1H NMR光谱进行区分。
• Pharmaceutically active compounds and their use
  申请人：Laboratorio CHile S.A.

  公开号：US05747462A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The present invention relates to the area of pharmacology; its objective is to solve the technical problem of inflammation, pain, pruritus and local hyperthermia in human beings and animal species. The composition and the subcompositions thereof are obtained from plants of the family Cactaceae, the main methodological steps being a set of processes: production, purification, physicochemical quantification, biotherapeutic evaluation, biopharmaceutical formulation and molecular identification. From the molecular identification a set of molecules is recognized, comprising carbohydrates and an aromatic amine, the general formulae of which are: C.sub.5 H.sub.10 O.sub.5 (RIBOSE), C.sub.6 H.sub.12 O.sub.5 (FUCOSE), C.sub.6 H.sub.12 O.sub.6 (GALACTOSE; MANNOSE; GLUCOSE), C.sub.8 H.sub.11 O.sub.2 N (1-HYDROXY-1-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AMINOETHANE), C.sub.10 H.sub.18 O.sub.9 (RIBOFURANOSYLRIBOSE).

  本发明涉及药理学领域，其目的是解决人类和动物物种中的炎症、疼痛、瘙痒和局部高热问题。该组合物及其亚组分是从仙人掌科植物中获得的，其主要方法步骤包括一系列过程：生产、纯化、物理化学定量、生物治疗评估、生物制药配方和分子鉴定。从分子鉴定中识别出一组分子，包括碳水化合物和芳香胺，其通用式为：C.sub.5 H.sub.10 O.sub.5（核糖）、C.sub.6 H.sub.12 O.sub.5（岩藻糖）、C.sub.6 H.sub.12 O.sub.6（半乳糖；甘露糖；葡萄糖）、C.sub.8 H.sub.11 O.sub.2 N（1-羟基-1-(4-羟基苯基)-2-氨基乙烷）、C.sub.10 H.sub.18 O.sub.9（核糖呋喃糖核糖）。
• DEVICE FOR AUTOMATED SYNTHESIS OF OLIGO- AND POLYSACCHARIDES
  申请人：Max-Planck-Gesellschat zu rFérderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20220395800A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention generally relates to automated synthesis technology, and more particularly, to a device and method for automated synthesis of oligo- and polysaccharides on a solid support. In particular the present invention relates to a device for automated synthesis of oligo- and polysaccharides on a solid support comprising a reaction vessel, a reagent storing component, a reagent delivery system, a cooling device for cooling reaction vessel, and a pre-cooling device for pre-cooling the reagents to be supplied.

  本发明通常涉及自动合成技术，更具体地，涉及一种用于在固体支持上自动合成寡糖和多糖的装置和方法。特别是，本发明涉及一种用于在固体支持上自动合成寡糖和多糖的装置，包括反应容器、试剂储存组件、试剂输送系统、冷却装置用于冷却反应容器和预冷装置用于预冷待供应试剂的组成部分。
• Nouveaux dérivés immunostimulants, leur préparation et leur application comme médicament
  申请人：Etablissement Public dit: CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0128097A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Nouveaux dérivés de formule générale 1 : dans laquelle R est le résidu d'un immunostimulant du type N-acétylmuramylpeptide ou d'un de ses dérivés ou analogues, (LAM) est un ligand affine des macrophages ou des monocytes, ou un précurseur d'un tel ligand, et X représente soit une liaison covalente entre R et (LAM) soit le résidu d'un agent de couplage permettant de fixer R sur le ligand (LAM). et m est un nombre supérieur ou égal à 1. Application comme médicament immunostimulant.

  通式 1 的新衍生物 ： 其中 R 是 N-乙酰木肽型免疫刺激剂或其衍生物或类似物之一的残基、 (LAM）是巨噬细胞或单核细胞亲和配体，或这种配体的前体、 X 代表 R 与（LAM）之间的共价键，或使 R 与配体（LAM）连接的偶联剂残基。 而 m 是一个大于或等于 1 的数字。 作为免疫刺激药物的应用。

表征谱图