methyl 2,3:4,5:6,7-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptonate | 1595285-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3:4,5:6,7-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptonate
• 英文别名: D-glycero-D-gulo-Heptonic acid, 2,3:4,5:6,7-tris-O-(1-methylethylidene)-, methyl ester；methyl (4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1595285-44-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈
• 分子量: 360.405
• InChiKey: AUXSKDVMGHBZHZ-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3:4,5:6,7-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptonate 在 硫酸 、 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  简短而甜蜜：D-葡萄糖到L-葡萄糖和L-葡萄糖醛酸

  摘要：

  获得L型糖和其他稀有糖的稀缺性和昂贵性阻碍了其生物潜能的开发。例如，仅最近才获得的D-聚乙二醇已被认为是一种重要的新食品。在这里，我们从D-葡萄糖中最终合成了99.4％的纯L-葡萄糖，这种方法廉价而又廉价，除了萃取和去除溶剂外，不需要纯化中间体或最终产物。简单的结晶将使纯度提高到> 99.8％。

  DOI：

  10.1002/anie.201309073
• 作为产物：
  描述：

  sodium D-gluconate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以35 %的产率得到methyl 2,3:4,5:6,7-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPHENYL-SUBSTITUTED EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE BLOCAGE DE CANAUX SODIQUES ÉPITHÉLIAUX À SUBSTITUTION BIPHÉNYLE

  摘要：

  The present invention relates to ENaC inhibitors (e.g., compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, tautomers, isotopically labeled derivatives, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, and prodrugs thereof). Also disclosed are compositions, methods of preparation, combination therapies, kits, uses, and methods. Exemplary uses include promoting hydration of mucosal surfaces and treating diseases and disorders including chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, idiopathic pulmonary fibrosis, and pneumonia.

  公开号：

  WO2023146892A1

文献信息

• 一种L-葡萄糖的合成方法
  申请人：济南山目生物医药科技有限公司

  公开号：CN106397500B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了一种L‑葡萄糖的合成方法，以葡萄糖庚酸钠为起始原料，用2，2‑二甲氧基丙烷将羟基全部保护；然后在酸性条件下，选择性脱保护基；甲酯还原成醇；醇氧化为醛；脱掉全部保护基得到目标产物L‑葡萄糖；本发明提供了一种适合工业生产的L‑葡萄糖的制备方法，该方法经过保护、选择性保护、还原，氧化和去保护五步制备L‑葡萄糖，每步的后处理操作简单，只涉及减压浓缩，萃取，析晶等工艺，不涉及任何色谱柱分离操作，对设备的要求低，适合规模化生产；本发明的制备方法对设备的要求低，采用现有设备即可实现工业生产，并且每一步的产率高，每一步的产率均在70%以上，甚至达到100%，成本低；本发明的制备方法对产物的后处理工艺简单，产物易于分离，易于实现大规模工业化生产。