L-(-)-苹果酸二异丙酯 | 83541-68-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: L-(-)-苹果酸二异丙酯
• 中文别名: (-)-二异丙酯-L-苹果酸盐；(-)-二异丙基-l-苹果酸；L-苹果酸双异丙酯;；L-苹果酸异丙酯；(S)-(-)-苹果酸二异丙酯；2-甲基-4-氧代苯基丁酸；L-苹果酸双异丙酯
• 英文名称: diisopropyl L-malate
• 英文别名: (2S)-2-hydroxybutanedioic acid diisopropyl ester；(S)-malic acid diisopropyl ester；(S)-diisopropylmalate；(-)-diisopropyl malate；2S-Hydroxybutan-1,4-dioic acid diisopropyl ester；(2S)-diisopropyl 2-hydroxybutanedioate；diisopropyl (S)-2-hydroxysuccinate；di-isopropyl 2-hydroxysuccinate；diisopropyl (S)-malate；linksdrehender Oxy-bernsteinsaeure-diisopropylester；2S-hydroxy-succinic acid diisopropyl ester；2S-Hydroxy-succinic diisopropyl ester；l-Aepfelsaeure-diisopropylester；l-malic acid diisopropyl ester；Diisopropyl-2S-hydroxybutanedioate；Diisopropyl (S)-(-)-malate；dipropan-2-yl (2S)-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 83541-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: XYVHRFVONMVDGK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  237 °C(lit.)
• 密度：
  1.055 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放应密闭且置于阴凉处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-苹果酸二异丙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-Hydroxy-3-isobutyl-succinic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of the broad spectrum matrix metalloprotease inhibitor marimastat

  摘要：

  A considerably shortened synthesis of the broad spectrum matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor marimastat has been achieved by a direct hydroxylamino ring opening of a key acetonide intermediate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01376-9
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二异丙酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 18.5h， 生成 L-(-)-苹果酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  邻二醇环硫酸盐。像环氧化物一样只是更具反应性

  摘要：

  制备 de dioxyde-2,2 de dioxathiolannes-1,3,2(I) a partir deglycols et 反应 脱硫酸盐 cycliques(I) avec divers 亲核试剂 (H - , N 3 - , F - , PhCO 2 - , NO 3 − , SCN − , PhCH 2 − )

  DOI：

  10.1021/ja00230a045

文献信息

• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO2004101537A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds formula (IA) or (IB); wherein W represents HO(C=0)-, HONH(C=0)- or H(C=O)N(OH)-; X represents -O- or -S-; and R1, R2, and R3 are as defined in the description and claims, are inhibitors of matrix metalloproteinases, in particular MMP9 and/or MMP12.

  化合物的结构式（IA）或（IB）；其中，W代表HO(C=0)-，HONH(C=0)-或H(C=0)N(OH)-；X代表-O-或-S-；而R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义的，是基质金属蛋白酶，特别是MMP9和/或MMP12的抑制剂。
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：VERNALIS OXFORD LTD

  公开号：WO2005019194A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds of formula (I) are inhibitors of matrix metalloproteinases, and are of use in the treatment of, for example fibrotic disease, multiple sclerosis, emphysemia, bronchitis and asthma: formula (I) wherein Ar represents an optionally substituted aryl, heteroaryl, C3-C8 cycloalkyl or heterocycloakyl group; R represents hydrogen or C1-C6 alkyl, or C3-C6 cycloalkyl; Alk represents a divalent C1-C5 alkylene or C2-C5 alkenylene radical; and R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a first heterocycloalkyl ring which is optionally fused to a second C3-C8 cycloalkyl or heterocycloalkyl ring, the said first and second rings being optionally substituted by at least one group of formula (II): formula (II) wherein m, p and n are independently 0 or 1; Z represents, hydrogen, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms which is optionally fused to another optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms; Alk1 and Alk2 independently represent optionally substituted divalent C1-C3 alkylene radicals; X represents -0-, -S-, -S(O)-, -S(O2)-, -C(=O)-, -NH-, -NR3-, -S(O2)NH-, -S(O2)NR3-, -NHS(O2)-, or -NR3S(O2)-, where R3 is C1-C3 alkyl.

  式(I)的化合物是基质金属蛋白酶的抑制剂，并可用于治疗纤维化疾病、多发性硬化症、肺气肿、支气管炎和哮喘等疾病：式(I)中Ar代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、C3-C8环烷基或杂环烷基基团；R代表氢或C1-C6烷基，或C3-C6环烷基；Alk代表二价的C1-C5烷基或C2-C5烯基基团；R1和R2与它们连接的氮原子一起形成第一杂环烷基环，该环可选择地与第二个C3-C8环烷基或杂环烷基环融合，所述的第一和第二环可选择地被至少一个式(II)的基团取代：式(II)中m、p和n独立地为0或1；Z代表氢，或由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环，该环可选择地与另一个由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环融合；Alk1和Alk2独立地代表可选择地取代的二价的C1-C3烷基基团；X代表-0-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-C(=O)-、-NH-、-NR3-、-S(O2)NH-、-S(O2)NR3-、-NHS(O2)-或-NR3S(O2)-，其中R3为C1-C3烷基。
• Metalloproteinase inhibitors
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05866717A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compounds of general formula (I), principally characterized in that R4 is a polyether group, are water soluble matrix metalloproteinase inhibitors. ##STR1##

  通式（I）的化合物主要特征在于R4是聚醚基团，是水溶性基质金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES N-HYDROXYAMIDE ET LEUR APPLICATION
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2006010751A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention is related to N-hydroxyamide derivatives of Formula (I) and use thereof, in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及式（I）的N-羟基酰胺衍生物及其用途，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺病、肝脏和肺部纤维化。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06350907B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, or solvates of either entity, wherein the substituents have the values described herein, are useful as matrix metalloprotease (MMP) inhibitors

  化合物的化学式（I）：或其药用可接受的盐，或两者的溶剂化合物，其中取代基具有此处描述的值，可用作基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。