苯甲酰氯 | 98-88-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰氯
• 中文别名: 苯酰氯；氯化苯甲酰
• 英文名称: benzoyl chloride
• 英文别名: BzCl；benzoic chloride；PhCOCl；benzenecarbonyl chloride
• CAS: 98-88-4
• 化学式: C₇H₅ClO
• mdl: MFCD00000653
• 分子量: 140.569
• InChiKey: PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1 °C (lit.)
• 沸点：
  198 °C (lit.)
• 密度：
  1.211 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.88 (vs air)
• 闪点：
  156 °F
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）
• 介电常数：
  23.0（0℃）
• 暴露限值：
  ACGIH: Ceiling 0.5 ppm
• LogP：
  1.44 at 21℃ and pH6
• 物理描述：
  Benzoyl chloride appears as a colorless fuming liquid with a pungent odor. Flash point 162°F. Lachrymator, irritating to skin and eyes. Corrosive to metals and tissue. Density 10.2 lb / gal. Used in medicine and in the manufacture of other chemicals.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  Penetrating odor
• 蒸汽密度：
  4.88 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.700 mm Hg at 25 °C, extrapolated
• 稳定性/保质期：

  1. 遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。遇水反应发热放出有毒的腐蚀性气体，具有腐蚀性。

  2. 稳定性良好（参考[21]）。

  3. 避免与强氧化剂、强碱、醇类及水等强物质接触（参考[22]）。

  4. 应避免潮湿空气的影响（参考[23]）。

  5. 不会发生聚合反应（参考[24]）。

  6. 分解产物包括氯化氢和光气（参考[25]）。

• 自燃温度：
  197.2 °C
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions: Carbon oxides, hydrogen chloride gas.
• 腐蚀性：
  Slow corrosion of metals
• 燃烧热：
  -10,030 Btu/lb = -5570 Cal/g = -233.2X10+5 J/kg
• 汽化热：
  11,438.0 gcal/gmol
• 表面张力：
  36.3 dynes/cm = 0.0363 N/m at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5537 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1036.5;1038;1080;1046

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

当将14C标记的苯甲酰氯应用于雄性Wistar大鼠的背部肌肉通过小切口时，尿液和粪便中仅发现了微量的放射性。在应用后3天，大部分放射性仍然留在应用部位。苯甲酰氯主要通过亲核基团的酰化反应，很少有水解生成苯甲酸。

When 14C-labeled benzoyl chloride was applied to the dorsal musculature of a male Wistar rat through a small incision, only traces of radioactivity were found in the urine and feces. At 3 days post-application, most of the radioactivity remained at the site of application. The benzoyl chloride appeared to react mostly by acylation of nucleophilic groups and very little hydrolyzed to benzoic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

经过对大鼠单次口服标记的苯甲酰氯（剂量为9-13 mg/kg体重）后，... 尿液中超过90%的代谢物被鉴定为苯甲酸和马尿酸。

/After/ a single oral dose of labelled benzoyl chloride (9-13 mg/kg bw) administered to rats,/ ... over 90% of the metabolites in the urine were identified as benzoic acid and hippuric acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：氯化苯甲酰是一种透明的、无色的液体，或者是一种带有穿透性气味的微棕色液体。它用于酰化反应（将苯甲酰基引入醇、酚和胺中）。它还用于制造过氧化苯甲酰和染料中间体，并在有机分析中用于制备用于识别目的的苯甲酰衍生物。人类研究：氯化苯甲酰通过吸入对皮肤、眼睛和粘膜具有腐蚀作用。吸入后可能导致咳嗽、呼吸困难、恶心和喉咙痛。接触眼睛和皮肤时会造成红肿和刺激痛。摄入后会有灼热感、恶心和呕吐。在从事氯化苯甲酰生产的工人中，有三例肺癌报告。动物研究：发现氯化苯甲酰对兔眼具有腐蚀性。在通过吸入暴露于氯化苯甲酰的雄性大鼠中，中毒迹象包括不活动、竖毛、毛皮不整洁和呼吸困难，在所有大鼠中，暴露后长达19天。在测试中死亡的大鼠肺部呈深红色，总是伴有肺气肿，有些大鼠出现肺水肿。幸存的大鼠在浓度高达0.708 mg/L时没有病理发现。在更高浓度下，肺部出现肺气肿并且斑驳，有些出现肾上腺肿大。发现氯化苯甲酰在吸入暴露后可诱导小鼠肿瘤。在预孵化方法的大肠杆菌WP2uvrA/pKM101中，氯化苯甲酰在细菌基因突变试验中呈阳性，有或没有活化，浓度高达1000微克/板。氯化苯甲酰在鼠伤寒沙门氏菌His g46、His c3076、His d3052、TA1535、TA1536、TA1537、TA98或TA100以及大肠杆菌Wp2和Wp2 uvra-中，有或没有代谢活化，都不是致突变剂。氯化苯甲酰在缺乏代谢活化的情况下，对鼠伤寒沙门氏菌TA98具有弱致突变性。生态毒性研究：在斑马鱼（Brachydanio rerio）的96小时致死性研究中，发现在7.5 mg/L时没有毒性，而在10 mg/L时所有鱼都死亡。氯化苯甲酰与水反应生成苯甲酸和氯化氢，导致淡水中的pH降至5.2，咸水中的pH降至7.2。然而，苯甲酸的生物需氧量是一个更为严重的影响。在草虾的咸水测试中，这被认为是导致死亡的主要原因，因为溶解氧水平随着初始氯化苯甲酰浓度的直接对应下降到1 mg/L以下。

IDENTIFICATION AND USE: Benzoyl chloride is a transparent, colorless liquid, or slightly brown liquid with a penetrating odor. It is used for for acylation (introduction of benzoyl group into alcohols, phenols, and amines). It is also used in the manufacture of benzoyl peroxide and of dye intermediates, and in organic analysis for making benzoyl derivates for identification purposes. HUMAN STUDIES: Benzoyl chloride has a corrosive effects on the skin, eyes, and mucous membranes by inhalation. It can cause cough, labored breathing, nausea, and sore throat after inhalation. Redness and irritant pain on contact with the eye and skin. Burning sensation, nausea and vomiting upon ingestion. Three cases of lung cancer have been reported among workers engaged in production of benzoyl chloride. ANIMAL STUDIES: Benzoyl chloride was found to be corrosive to rabbit eyes. In male rats exposed to benzoyl chloride by inhalation signs of intoxication included inactivity, piloerection, unkempt fur, and difficulties in breathing up to 19 days post exposure in all rats. Rats that died during the test showed dark red colored lungs always with emphysema, some rats showed lung edema. Rats that survived showed no pathologic findings up to 0.708 mg/L. At higher concentrations lungs showed emphysema and were mottled, some showed enlarged adrenals. Benzoyl chloride was found to induce tumors in mice following inhalation exposure. Benzoyl chloride was positive in the bacterial gene mutation assay, preincubation method in Escherichia coli WP2uvrA/pKM101 with and without activation at concentrations up to 1000 ug/plate. Benzoyl chloride was not mutagenic in Salmonella typhimurium strains His g46, His c3076, His d3052, TA1535, TA1536, TA1537, TA98 or TA100, nor in Escherichia coli strains Wp2 and Wp2 uvra- with or without metabolic activation. Benzoyl chloride was weakly mutagenic to Salmonella strain TA98 in the absence of metabolic activation. ECOTOXICITY STUDIES: In a 96 hr lethality study with the Zebrafish (Brachydanio rerio) no toxicity was found at 7.5 mg/L and all the fish died at 10 mg/L. Benzoyl chloride reacted with water to give benzoic acid and hydrogen chloride, causing a decrease in pH to 5.2 in freshwater and 7.2 in salt water. However, the biological oxygen demand of the benzoic acid was a far more serious effect. In the saltwater test of grass shrimp this was believed to be the major cause of mortality since dissolved oxygen levels plunged below 1 mg/L in direct correspondence to initial benzoyl chloride concentration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评价：关于...苯甲酰氯...对人体致癌性的证据有限。在对实验动物的研究中，关于苯甲酰氯致癌性的证据不足。总体评价：综合考虑，α-氯甲苯和苯甲酰氯的联合暴露很可能对人类具有致癌性（2A组）。/α-氯甲苯和苯甲酰氯/

Evaluation: There is limited evidence in humans for the carcinogenicity of ... benzoyl chloride. ... There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of benzoyl chloride. Overall evaluation: Combined exposures to alpha-chlorinated toluenes and benzoyl chloride are probably carcinogenic to humans (Group 2A). /alpha-Chlorinated toluenes & benzoyl chloride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：α-氯甲苯

IARC Carcinogenic Agent:alpha-Chlorinated toluenes

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2A组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2A: Probably carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

(14)C-苯甲酰氯在霍尔特zman白化大鼠的雄性和雌性体内的吸收和排泄进行了研究。在单次口服剂量为9至13毫克/千克后，苯甲酰氯从胃肠道迅速吸收并在48小时内高效地通过尿液（90%）和粪便（2%）排出。... 72小时后，组织中总放射性碳残留物约为剂量的1.5%；脂肪、肝脏和肾脏含有最高的残留水平。

The absorption and excretion of (14)C-benzoyl chloride was studied in male and female Holtzman albino rats. Following single oral doses of 9 to 13 mg/kg, benzoyl chloride was rapidly absorbed from the gastrointestinal tract and efficiently eliminated in the urine (90%) and feces (2%) within 48 hours. ... After 72 hours, the total radiocarbon residue in tissues was approximately 1.5% of the dose; fat liver, and kidneys contained the highest residue levels.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

(14)C标记的氯苯甲酰氯在大鼠体内的消除和分布与苯甲酸的消除和分布有许多相似之处。

Elimination and distribution of (14)C-labeled benzoyl chloride in rats were very similar in many respects to that of benzoic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在雄性Wistar大鼠背部肌肉通过小切口应用10微升标记的苯甲酰氯后，尿液和粪便中仅发现了少量的放射性，这一测量持续了15天。在雄性Wistar大鼠背部肌肉通过小切口应用10微升标记的苯甲酰氯后3天，放射性在器官中的分布情况如下：大脑<心脏<肾脏<肺<脾<皮肤/肌肉。

Only a small amount of radioactivity was found in the urine and the feces after application of 10 uL labeled benzoyl chloride through a small incision on the dorsal musculature of male Wistar rats, measured over a period of 15 days. Organ distribution of radioactivity 3 days after application of 10 uL labeled benzoyl chloride through a small incision on the dorsal musculature of male Wistar rats: brain< heart< kidneys< lungs< spleen< skin/muscle.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916320000
• 危险品运输编号：
  UN 1736 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  DM6600000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332,H314,H317
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  1. 采用玻璃瓶或瓷坛包装。本品遇水和空气易分解为苯甲酸并放出氯化氢，因此包装要严密，需贮存于干燥通风处，并防热防晒。按照有毒物品规定进行贮运。 2. 储存注意事项： - 存放于阴凉、干燥且通风良好的库房。 - 远离火种和热源，库温不超过25℃，相对湿度不超过75%。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、碱类、醇类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应的消防器材。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	81121
ＣＡＳ:	98-88-4
中文名称:	苯甲酰氯
英文名称:	Benzoyl chloride
别 名:	氯化苯甲酰；苯酰氯
分子式:	C 7 H 5 ClO；C 6 H 5 CClO
分子量:	140.57
熔 点:	-0.5℃ 沸点：197℃
密 度:	相对密度(水=1)1.22；
蒸汽压:	68℃
溶解性:	溶于醚、二硫化碳
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色发烟液体
危险标记:	20(酸性腐蚀品)
用 途:	用于医药、有机合成中间体

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入可能由于喉、支气管的痉挛、水肿、炎症、化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LC501870mg/m3，2小时(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性：人吸入2ppm×1月，引起刺激的最低浓度。

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。遇水反应发热放出有毒的腐蚀性气体。有腐蚀性。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
空气中的测定：先将本品硝化，然后对二硝基苯甲酸进行比色测定。灵敏度为5mg/m3。

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5.环境标准:
前苏联(1975)车间卫生标准 5mg/m3

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾减慢挥发(或扩散)，但不要对泄漏物或泄漏点直接喷水。勿使泄漏物与可燃物质(木材、纸、油等)接触，用沙土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。大量泄漏：最好不用水处理，在技术人员指导下清除。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气或烟雾时，必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：干粉、砂土、二氧化碳、泡沫。禁止用水。

制备方法与用途

苯甲酰氯简介

苯甲酰氯（CAS 98-88-4），又称氯化苯甲酰或苯酰氯，是一种重要的酰氯化合物。纯品为无色透明的易燃液体，在空气中会发烟。工业品可能略带浅黄色，并带有强烈的刺激性气味。蒸气对眼睛、皮肤和呼吸道具有强烈的刺激作用，可通过眼部刺激催泪。苯甲酰氯是染料、香料、有机过氧化物、药品及树脂的重要中间体，也被用于摄影和人工鞣酸的生产中，在化学战中曾作为刺激性气体使用。

分子结构


化学性质

苯甲酰氯熔点为-1.0℃，沸点为197.2℃，相对密度1.212（20℃），闪点为72℃，折光率为1.554。它溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳，并能与水、氨或乙醇反应生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯及氯化氢。

用途

苯甲酰氯是制备除草剂苯嗪草酮、杀虫剂苯螨特和抑食肼的重要中间体。此外，它还广泛应用于有机合成、染料和医药领域，用于制造引发剂如过氧化二苯甲酰和过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。在农药方面，它是新型诱导型杀虫剂异噁唑硫磷的中间体。苯甲酰氯也是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。

生产方法

1. 甲苯法：原料甲苯与氯气在光照条件下反应生成α-三氯甲苯，后者水解成苯甲酰氯并释放氯化氢（生产中宜用水吸收HCl）。
2. 苯甲酸与光气反应：将苯甲酸熔融后通入光气，尾气处理后减压蒸馏得到成品。工业品为微黄色透明液体，纯度≥98%。

安全信息

• 类别：腐蚀物品
• 毒性分级：中毒
  • 口服 LD50: 1900 毫克/公斤
  • 吸入 LC50: 1870 毫克/立方米（2小时）
• 爆炸物危险特性：对皮肤、眼睛和粘膜有腐蚀作用；吸入危害嗅觉和呼吸系统；与氯化铝和萘反应可能爆炸
• 可燃性危险特性：易燃，遇氧化剂反应，遇水发热分解产生有毒的氯化物气体，并生成有毒的氯化物烟雾
• 储运特性：库房需通风、低温干燥，应与氧化剂、发孔剂和氰化物分开存放
• 灭火剂：二氧化碳、干粉、醇泡沫
• 职业标准：
  • 时间加权平均容许浓度 (TWA)：5 毫克/立方米
  • 短时间暴露极限值 (STEL)：10 毫克/立方米