N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 | 2900-27-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸
• 中文别名: Boc-L-α-苯基甘氨酸；N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯基甘氨酸；N-Boc-L-苯基甘氨酸；N-叔丁氧羰基-L-alpha-苯基甘氨酸；N-Boc-L-2-苯甘氨酸；BOC-L-苯甘氨酸；N-叔丁氧羰基-L-苯甘氨酸；Boc-L-苯甘氨酸；Boc-L-Phg-OH
• 英文名称: (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethanoic acid
• 英文别名: Boc-Phg-OH；Boc-L-phenylglycine；Boc-L-Phg-OH；N-Boc-L-phenylglycine；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetic acid；N-Boc-L-Phg；N-Boc-L-Phg-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 2900-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00065588
• 分子量: 251.282
• InChiKey: HOBFSNNENNQQIU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  407.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将密闭保存在阴凉干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Boc-Phg-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-L-α-phenylglycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-L-α-phenylglycine
别名
: C13H17NO4
分子式
: 251.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 88 - 91 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯基甘氨酸

N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯基甘氨酸是一种重要的氨基酸衍生物，作为原料化合物和药物中间体，广泛用于合成青霉素、维及霉素、普那霉素I等β-内酰胺类抗生素，以及抗肿瘤药物紫衫醇。其N保护产物——N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯基甘氨酸在医药化工行业有广泛应用。

合成方法

以L-2-苯基甘氨酸为原料，在三乙胺/甲醇条件下与二碳酸二叔丁酯反应，进行Boc保护，制备目标化合物N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯基甘氨酸。合成过程如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 恶拉戈利
  参考文献：
  名称：

  氘代噁拉戈利衍生物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一组氘代噁拉戈利衍生物的方法，作为GnRH受体拮抗剂，其具有治疗男性与女性的性激素相关疾病状态的用途。本发明还公开了包含与药物可接受的载体组合的本发明化合物的组合物，以及使用该组合物来拮抗个体内的促性腺激素释放激素的方法。

  公开号：

  CN108129400B
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzylidenecarbamate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 Oxone 、 (R)-binaphthol derivative 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过亲电活化手性布朗斯台德酸催化的直接曼尼希反应

  摘要：

  发现通式 1 的磷酸衍生物用作将乙酰丙酮直接加成到 N-Boc 保护的芳基亚胺的高效催化剂。催化剂的 3,3'-双芳基取代基对对映选择性的有益影响得到了极大的认可，因此 1d 是一种极好的催化剂。本文提出的布朗斯台德酸催化的直接曼尼希反应提供了一种在极其温和的条件下构建 β-氨基酮的有吸引力的方法。该反应的立体化学过程是通过合成 Boc-(S)-苯基甘氨酸甲酯建立的。如此证明的转化适用于合成各种苯基甘氨酸衍生物的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ja0491533
• 作为试剂：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 正丁基锂 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,3S)-3-bromotetrahydro-2-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v

文献信息

• Racemization free longer N-terminal peptide hydroxamate synthesis on solid support using ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.084

  日期：2015.10

  protocol for the synthesis of peptide hydroxamic acids directly from carboxylic/amino acids by ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate in the presence of DIPEA/DMAP at room temperature is described. The compatibility of this method with Fmoc based solid phase peptide synthesis (SPPS) is also demonstrated by synthesizing three relatively large N-terminal peptide hydroxamic acids on resin. Also

  在室温下，在DIPEA / DMAP存在下，由2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯直接从羧酸/氨基酸直接合成肽异羟肟酸的简便，高效，无消旋，环境友好的方案是描述。该方法与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的兼容性还通过在树脂上合成三种相对较大的N端肽异羟肟酸来证明。同样，一些生物学上重要的异羟肟酸酯是使用该方案合成的。
• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PROTON CHANNELS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE CANAUX DE PROTONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020159441A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present disclosure relates generally to compounds or a salt, solvate, stereoisomer and prodrug thereof for forming synthetic membrane channels. The present disclosure also relates to methods of synthesizing the compounds, methods of forming the synthetic membrane channels and methods of use thereof. In particular, the synthetic membrane channels are synthetic proton channels in a lipid membrane.

  本公开涉及一般用于形成合成膜通道的化合物或其盐、溶剂化合物、立体异构体和前药。本公开还涉及合成该化合物的方法、形成合成膜通道的方法以及使用方法。具体而言，合成膜通道是位于脂质膜中的合成质子通道。
• Solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation: environmentally benign synthesis of bioactive peptides
  作者：Amit Mahindra、Neha Patel、Nitin Bagra、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c3ra46643d

  日期：——

  An efficient and facile, solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation, using DIC/HONB as the coupling reagent combination is reported. Key features of this original protocol are solvent-free synthesis, very short reaction time and scalability without affecting yield and purity. The versatility of the method was successfully demonstrated by synthesizing several biologically active

  报道了使用DIC / HONB作为偶联剂组合物的微波辐照辅助的有效且容易的，无溶剂的肽合成。该原始协议的关键特征是无溶剂合成，非常短的反应时间和可扩展性，而不会影响收率和纯度。通过以高纯度，高收率且不消旋地合成几种生物活性肽，成功证明了该方法的多功能性。
• Interaction of Papain-like Cysteine Proteases with Dipeptide-Derived Nitriles
  作者：Reik Löser、Klaus Schilling、Elke Dimmig、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm050686b

  日期：2005.12.1

  were introduced, and systematic fluorine, bromine, and phenyl scans for phenylalanine in the P2 position were performed. Moreover, the N-terminal protection was varied. Kinetic investigations were carried out with cathepsin L, S, and K as well as papain. Changes in the backbone structure of the parent N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanyl-glycine-nitrile (16), such as the introduction of an R-configured

  制备一系列44个在P2位具有各种氨基酸和在P1位具有甘氨酸的二肽腈，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。关于P2-S2相互作用对酶抑制剂复合物形成的重要贡献，重点是将结构多样性引入P2侧链。引入了非蛋白氨基酸，并进行了系统的氟，溴和苯基扫描，以检测P2位置的苯丙氨酸。而且，N-末端保护是多种多样的。使用组织蛋白酶L，S和K以及木瓜蛋白酶进行动力学研究。母体N-（叔丁氧羰基）-苯丙氨酰基-甘氨酸-腈的骨架结构变化（16），例如将R构型的氨基酸或氮杂氨基酸引入P2以及P1氮的甲基化，会导致亲和力的急剧下降。示例性地，16的氰基被醛或甲基酮官能团取代。关于靶酶的底物特异性，讨论了构效关系。

表征谱图