N-溴代乙酰胺 | 79-15-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-溴代乙酰胺
• 中文别名: 溴乙酰胺；乙酰溴胺；N-溴乙酰胺
• 英文名称: N-bromoacetamide
• 英文别名: NBA
• CAS: 79-15-2
• 化学式: C₂H₄BrNO
• 分子量: 137.964
• InChiKey: VBTQNRFWXBXZQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105°C
• 沸点：
  127-130 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.7000 (rough estimate)
• 溶解度：
  轻微溶于氯仿
• 物理描述：
  N-bromoacetamide is a white powder. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：

  1. 加热下不稳定。其一水合物从乙醚中析出者为长方形浅黄色片状结晶，相对分子量为155.99，熔点在108～109℃之间。该物质微溶于氯仿，可溶于冷水、乙醇和乙醚。

  2. 对光敏感，容易分解，尤其是在热水中溶解时更为危险。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉避光的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Bromoacetamide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
NBA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: NBA
别名
: C2H4BrNO
分子式
: 137.96 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Bromacetamid
-
化学文摘登记号(CAS 79-15-2
No.) 201-181-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 105 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色粉末。熔点为108℃。它溶于热水且易溶于乙醚。遇光和热不稳定。一水合物的熔点在70-80℃之间，可以溶解于冷水、乙醚和乙醇，并微溶于氯仿。

用途
主要用于有机合成，作为溴化剂、氧化剂以及催化剂。

生产方法
通过乙酰胺与液溴反应制备。具体步骤为：将乙酰胺溶解在液溴中，冷却至4-5℃后，搅拌下加入预冷的氢氧化钾溶液。生成半固体物质，在0-5℃条件下放置2-3小时。随后向反应混合物中添加氯化钠和氯仿，搅拌并加热，从固体物质中倾出氯仿溶液，并使用氯仿进行两次萃取。将萃取液加入无水硫酸钠干燥后过滤。再加入乙烷以促进结晶析出，冷却后过滤，并用己烷洗涤，最终在干燥条件下获得N-溴乙酰胺。产率约为50%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代乙酰胺 在 二苯基汞 、 苯 作用下， 生成 异氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kharasch, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 1892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 N-溴代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Seliwanow, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 425

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  17α-methyl-3ξ,4ξ,17β-trihydroxyandrostane 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到17α-methyl-4ξ,17β-dihydroxyandrostane-3-one
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.mcat.2024.114256

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114256

文献信息

• Herbicidal compounds and compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05100460A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Herbicides of formula: ##STR1## in which: n=0,1, 2 f=0,1 A is chosen from the groups ##STR2## in which: Ar is chosen from the groups ##STR3## B is chosen from optionally substituted C.sub.1 -C.sub.10 alkyl and C.sub.3 -C.sub.10 cycloalkyl groups or from the groups ##STR4##

  除草剂配方：##STR1## 其中：n=0,1,2 f=0,1 A选自以下组：##STR2## 其中：Ar选自以下组：##STR3## B选自可选地取代的C.sub.1 -C.sub.10烷基和C.sub.3 -C.sub.10环烷基组或以下组：##STR4##
• Organic Synthesis Using Sodium Bromate. II. A Facile Synthesis of<i>N</i>-Bromo Imides and Amides Using Sodium Bromate and Hydrobromic Acid (or Sodium Bromide) in the Presence of Sulfuric Acid
  作者：Shizuo Fujisaki、Satoshi Hamura、Hisao Eguchi、Akiko Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.66.2426

  日期：1993.8

  The reaction of imides and amides in water (or aqueous acetic acid) with sodium bromate and hydrobromic acid (or sodium bromide) in the presence of sulfuric acid under mild conditions gave the corresponding N-bromides in high yields.

  在温和条件下，在硫酸存在下，酰亚胺和酰胺在水（或乙酸水溶液）中与溴酸钠和氢溴酸（或溴化钠）反应，以高产率得到相应的 N-溴化物。
• Hofmann Rearrangement of Carboxamides Mediated by N-Bromo­acetamide
  作者：Milovan Ivanović、Ivana Jevtić、Ljiljana Došen-Mićović、Evica Ivanović

  DOI：10.1055/s-0035-1561405

  日期：——

  This procedure offers an easy access to various protected amines or diamines, which represent important synthetic precursors. An efficient, one-pot procedure for the Hofmann rearrangement of aromatic and aliphatic amides has been developed. Methyl and benzyl carbamates are produced with N-bromoacetamide in the presence of lithium hydroxide or lithium methoxide, in high yields. β-Phenylamino amides gave

  摘要 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。
• A Convenient Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-α-Trifluoromethylisoserine
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo0505371

  日期：2005.7.1

  This report describes two straightforward synthetic methodologies to obtain α-CF3-isoserine, a new α,α-disubstituted β-amino acid, from α-(trifluoromethyl)acrylic acid. The routes involve the synthesis of five-membered cyclic sulfates (using sulfuryl chloride) or sulfamidates (using the Burgess reagent) from the corresponding chiral diols, which are obtained by a catalytic asymmetric dihydroxylation

  该报告介绍了两种简单的合成方法，得到α-CF 3 -isoserine，一个新的α ， α二取代的β氨基酸，从α-（三氟甲基）丙烯酸。这些路线涉及从相应的手性二醇合成五元环硫酸盐（使用硫酰氯）或氨基磺酸盐（使用Burgess试剂），它们是通过催化不对称二羟基化（AD）反应获得的。
• ISOSERINE DERIVATIVES FOR USE AS COAGULATION FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：STEINHAGEN Henning

  公开号：US20090233949A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to the compounds of formula (I) having antithrombotic activity which especially inhibit blood clotting factor IXa, to methods for producing the same and to the use thereof as drugs.

  本发明涉及具有抗血栓作用的化合物(I)的公式，特别是抑制血凝因子IXa的化合物，以及其制备方法和作为药物的用途。

表征谱图