(4R)-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenyl-2-buten-1-ol | 216769-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,1R)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-enyl]carbamate
• CAS: 216769-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: VKVNIZYMDHJBLA-UTSBKAFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenyl-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4S-trans)-4,5-dihydro-2,4-diphenyl-5-(2-hydroxyethyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Intramolecular Cyclization of Allyl and Homoallyl Benzamide via π-Allylpalladium Complex Catalyzed by Pd(0)

  摘要：

  The transformation of acyclic allylic benzamides 4 and homoallylic benzamides 12 to vinyl oxazolines 3 is achieved in the presence of base by the catalysis of Pd(0) in high yield and with high diastereoselectivity. Especially, in the case of homoallylic benzamides 12, trans-oxazolines 3 are formed exclusively or predominantly over cis-oxazolines 8, irrespective of the composition of their stereoisomers. The reaction is believed to proceed via the same pi-allylpalladium complex that arises from either primary or secondary allylic acetates. We applied this method to the syntheses of beta-amino-alpha-hydroxy acids 1 and gamma-amino-beta-hydroxy acids 2, conveniently protected as oxazoline.

  DOI：

  10.1021/jo991065r
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R)-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇C-13侧链的高度立体控制的不对称合成；（4S，5R）-2,4-二苯基恶唑啉-5-羧酸

  摘要：

  使用钯催化的恶唑啉形成反应，从市售氨基酸可实现立体选择合成（4S，5R）-2,4-二苯基恶唑啉-5-羧酸（紫杉醇C-13侧链的前体）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01804-8

文献信息

• Stereoselective Intramolecular Cyclization of Allyl and Homoallyl Benzamide via π-Allylpalladium Complex Catalyzed by Pd(0)
  作者：Kee-Young Lee、Yong-Hyun Kim、Min-Sung Park、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/jo991065r

  日期：1999.12.1

  The transformation of acyclic allylic benzamides 4 and homoallylic benzamides 12 to vinyl oxazolines 3 is achieved in the presence of base by the catalysis of Pd(0) in high yield and with high diastereoselectivity. Especially, in the case of homoallylic benzamides 12, trans-oxazolines 3 are formed exclusively or predominantly over cis-oxazolines 8, irrespective of the composition of their stereoisomers. The reaction is believed to proceed via the same pi-allylpalladium complex that arises from either primary or secondary allylic acetates. We applied this method to the syntheses of beta-amino-alpha-hydroxy acids 1 and gamma-amino-beta-hydroxy acids 2, conveniently protected as oxazoline.
• A highly stereocontrolled asymmetric synthesis of the Taxol C-13 side chain; (4S, 5R)-2,4-diphenyloxazoline-5-carboxylic acid
  作者：Kee-Young Lee、Yong-Hyun Kim、Min-Sung Park、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01804-8

  日期：1998.10

  A stereoselective synthesis of (4S, 5R)-2,4-diphenyloxazoline-5-carboxylic acid, a precursor of the Taxol C-13 side chain was achieved using palladium-catalyzed oxazoline formation reaction from commercially available amino acid.

  使用钯催化的恶唑啉形成反应，从市售氨基酸可实现立体选择合成（4S，5R）-2,4-二苯基恶唑啉-5-羧酸（紫杉醇C-13侧链的前体）。