Boc-N-甲基-L-苯甘氨酸 | 30925-11-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-N-甲基-L-苯甘氨酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-N-甲基-L-苯甘氨酸
• 英文名称: Boc-N-Me-L-Phg
• 英文别名: Boc-(NMe)Phg-OH；N-(tert-butoxy)-N-methyl-phenylglycine；(S)-1-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-1-phenylacetic acid；(S)-N-t-Boc-phenylsarcosine；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-2-phenylacetic acid；N-tertbutoxycarbonyl-N-methyl-phenylgycine；N-(tert-butyloxycarbonyl)phenylsarcosine；N-methyl-Boc-phenylglycine；Boc-N-ME-phg-OH；(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 30925-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: COABPHLHHQAKPL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  118.9-124.4°C
• 沸点：
  384.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯甘氨酸 生成 (S)-2-[(2-1H-indol-3-ylacetyl)methylamino]-N-(4-isopropyl-phenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING ACTIVITY IN INCREASING ION TRANSPORT BY MUTANT-CFTR AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ AUGMENTANT LE TRANSPORT IONIQUE GRÂCE À LA CFTR MUTANTE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明提供了用于增加突变型囊性纤维化跨膜传导调节器蛋白（突变-CFTR）活性的组合物、药物制剂和方法。该发明的组合物、药物制剂和方法对于研究和治疗与突变-CFTR相关的疾病，如囊性纤维化，非常有用。该发明的组合物和药物制剂可能包括该发明的一个或多个含有苯基甘氨酸的化合物，或其类似物或衍生物。

  公开号：

  WO2009051910A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Boc-N-甲基-L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过微生物转化合成新的吲哚内酰胺类似物

  摘要：

  与L-Ala，Abu，γ，δ-Δ-Nva，Nva，Nle，ter-Leu，Leu，Ile，allo-Ile的十个吲哚内酰胺同类物。通过微生物转化，由它们的山高化合物（N-甲基-L-氨基酸基-L-色酚）合成了Phg而不是（-）-吲哚内酰胺-Val中的L-Val。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80978-9

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011011483A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention features compounds that are prodrugs of HIIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一类是HIV整合酶抑制剂的前药化合物，因此在抑制HIV复制、预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用途。
• Rapid access to N -Boc phenylglycine derivatives via benzylic lithiation reactions
  作者：Claude Barberis、Normand Voyer、Johanne Roby、Sylvain Chénard、Martin Tremblay、Philippe Labrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00159-4

  日期：2001.4

  novel and efficient method for the enantioselective synthesis of N-Boc protected phenylglycines. Yields and enantiomeric ratios vary widely depending on the nature of the solvent, the substrate and on the method of forming the chiral complex. Results show that the major reaction pathway is an enantioselective deprotonation/substitution process. The enantioselectivity appears to be limited by the chiral

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。
• Fluorinated ΔF508-CFTR correctors and potentiators for PET imaging
  作者：Holly R. Davison、Danielle M. Solano、Puay-Wah Phuan、A.S. Verkman、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.128

  日期：2012.2

  potentiators of the ΔF508-CFTR chloride channel were synthesized and their function assayed in cells expressing human ΔF508-CFTR and a halide-sensitive fluorescent protein. Fluorine was incorporated into each scaffold using prosthetic groups for future biodistribution imaging studies using positron emission tomography (PET). The ΔF508-CFTR corrector and potentiator potencies of the fluorinated analogs were comparable

  合成了ΔF508-CFTR氯离子通道的19 F-修饰的联噻唑校正剂和苯基甘氨酸增强剂，并在表达人ΔF508-CFTR和卤化物敏感荧光蛋白的细胞中测定了它们的功能。使用假体组将氟掺入每个支架中，以便将来使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行生物分布成像研究。氟化类似物的 ΔF508-CFTR 校正剂和增效剂效力与原始化合物相当或更好。
• Design and synthesis of a hybrid potentiator–corrector agonist of the cystic fibrosis mutant protein ΔF508-CFTR
  作者：Aaron D. Mills、Choong Yoo、Jeffrey D. Butler、Baoxue Yang、A.S. Verkman、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.020

  日期：2010.1

  defective CFTR chloride channel gating by a ‘potentiator’ and of defective CFTR protein folding by a ‘corrector’. Based on SAR data for phenylglycine-type potentiators and bithiazole correctors, we designed a hybrid molecule incorporating an enzymatic hydrolysable linker to deliver the potentiator (PG01) fragment 2 and the corrector (Corr-4a) fragment 13. The hybrid molecule 14 contained PG01-OH and

  由 CFTR 中的 ΔF508 突变引起的囊性纤维化的发展疗法采用“增效剂”对有缺陷的 CFTR 氯通道门控和“校正剂”对有缺陷的 CFTR 蛋白质折叠进行校正。基于苯基甘氨酸型增效剂和联噻唑校正剂的 SAR 数据，我们设计了一种混合分子，其中包含一个酶促水解接头，以传递增效剂 ( PG01)片段2和校正剂 ( Corr - 4a ) 片段13。杂化分子14包含 PG01-OH 和 Corr-4a-linker-CO 2 H 部分，通过酯键与乙二醇间隔基连接。电位器2和校正器13 个片段（切割后）分别具有恢复 ΔF508-CFTR 通道门控和细胞处理的低微摩尔效力。在生理条件下，肠道酶对杂合分子14的裂解产生活性增强剂2和校正片段13，为小分子增强剂-校正剂杂种作为由 ΔF508 突变引起的 CF 的单一药物治疗提供了概念验证。
• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinases inhibitors
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20070135477A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides compounds of the formula (1): The compounds have activity against cyclin depdenent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式（1）的化合物： 这些化合物具有对环素依赖性激酶、糖原合成酶激酶和Auroa激酶的活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。