(S)-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 | 137102-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: (S)-2-(Boc-氨基)-2-苯基乙胺
• 英文名称: tert-butyl (S)-(2-amino-1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (2-amino-1-phenylethyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-amino-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 137102-30-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: IJALRZPKODHZOR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 S-4-苯基噻唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  源自氨基酸的新型双功能硫脲-铵盐催化剂：在高对映体和非对映体选择性氮杂-亨利反应中的应用

  摘要：

  新型高效且易于获得的催化剂的开发一直是不对称相转移催化的重点之一。在本文中，从市场上可买到的α-氨基酸合成了一类新型的手性双官能硫脲-铵相转移催化剂。这些催化剂的结构模块性使其易于调节以获得最佳结果，这在催化氮杂-亨利反应中表现出优异的对映选择性（高达99.5％ee）和非对映选择性（高达> 25：1 dr）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.079
• 作为产物：
  描述：

  噁拉戈利杂质35 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst

  摘要：

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25693b

文献信息

• A Continuous-Flow, Two-Step, Metal-Free Process for the Synthesis of Differently Substituted Chiral 1,2-Diamino Derivatives
  作者：Maurizio Benaglia、Margherita Pirola、Maria Compostella、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1055/s-0036-1591911

  日期：2018.4

  develop a two-step, continuous-flow process for the stereo­selective, metal-free, catalytic synthesis of differently functionalized chiral 1,2-diamines. The enantioselective organocatalytic reduction of aryl-substituted nitroenamines was successfully performed under continuous-flow conditions. After a preliminary screening with a 10-μL microreactor, to establish the best reaction conditions, the reduction

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol O-Acyl Transferase (ACAT) as Hypocholesterolemic Agents. 8. Incorporation of Amide or Amine Functionalities into a Series of Disubstituted Ureas and Carbamates. Effects on ACAT Inhibition in vitro and Efficacy in vivo
  作者：Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、C. John Blankley、Bruce. D Roth、Michael W. Wilson、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00038a010

  日期：1994.6

  A series of disubstituted ureas containing amide or amine groups was prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyl transferase in vitro and to lower plasma total cholesterol in a variety of cholesterol-fed rat models in vivo. The presence of polar or ionizable functionalities within this class of compounds may impart greater aqueous solubility to those compounds and

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。
• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• Compositions With A Cooling Effect
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20190330141A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Personal care compositions, such as oral care and skin care compositions comprising one or more coolants. The pleasant cool sensation provided by a coolant is enhanced in terms of quicker onset, greater intensity, impact or longer duration, which improves appeal and acceptability of the compositions to consumers. Also, a treatment for excess adipose tissue by applying an activating compound directly to a targeted area.

  个人护理组合物，如口腔护理和皮肤护理组合物，包括一个或多个冷却剂。冷却剂提供的愉悦冷感在更快的开始、更大的强度、影响或更长的持续时间方面得到增强，这提高了组合物对消费者的吸引力和可接受性。此外，通过将活化化合物直接应用于靶向区域来治疗多余的脂肪组织。
• Asymmetric α-Hydroxylation of a Lactone with Vinylogous Pyridone by Using a Guanidine-Urea Bifunctional Organocatalyst: Catalytic Enantioselective Synthesis of a Key Intermediate for (20<i>S</i>)-Camptothecin Analogues
  作者：Tatsuya Watanabe、Minami Odagi、Kota Furukori、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201303633

  日期：2014.1.7

  We have developed a catalytic asymmetric synthesis of (S)‐4‐ethyl‐6,6‐(ethylenedioxy)‐7,8‐dihydro‐4‐hydroxy‐1H‐pyrano[3,4‐f]indolizine‐3,10(4H)dione (5 a), a synthetic intermediate for (20S)‐camptothecin analogues. A key step in this synthesis is an asymmetric α‐hydroxylation of a lactone with a vinylogous pyridone structure (8 a) by using a guanidine–urea bifunctional organocatalyst. The present oxidation

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。