(S)-tert-butyl (2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate | 117422-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: (S)-(Benzylcarbamoyl-phenyl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester；(S)-(benzylcarbamoylphenyl-methyl)carbamic acid tert-butyl ester；(S)-(Benzylcarbamoyl-phenyl-methyl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1S)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 117422-78-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: HSPGZCRHXSUJFR-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-amino-N-benzyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  B(OCH₂CF₃)₃-mediated direct amidation of pharmaceutically relevant building blocks in cyclopentyl methyl ether

  摘要：

  在环戊基甲醚（CPME）中，使用B(OCH2CF3)3直接对具有药用相关性的羧酸和胺进行酰胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob01801c
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-tert-butyl (2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  SAR 向有效的寨卡病毒 NS2B-NS3 蛋白酶 C 末端羧酰胺肽抑制剂的演变

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 是黄病毒科的成员，可导致神经系统疾病和先天性畸形。NS2B-NS3 病毒丝氨酸蛋白酶是开发针对 ZIKV 的新抗病毒药物的有吸引力的目标。我们在此报告了对以非共价方式抑制 NS2B-NS3 蛋白酶的一系列底物样线性三肽的 SAR 研究。优化位置P 1、P 2、P 3 和N的残基三肽的-末端和C-末端部分允许鉴定具有亚微摩尔效力的抑制剂，其中苯基甘氨酸作为精氨酸模拟基团和苯甲酰胺作为C-末端片段。进一步的 SAR 探索和将这些结构变化应用于在P 1 位具有 4 个取代的苯基甘氨酸残基的一系列肽，导致有效的化合物显示出对寨卡蛋白酶 (IC 50  = 30 nM) 具有高选择性的两位数纳摩尔抑制作用胰蛋白酶样蛋白酶和其他黄病毒的蛋白酶，例如登革热 2 病毒 (DEN2V) 和西尼罗河病毒 (WNV)。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116631

文献信息

• Triamide-substituted heterobicyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030187053A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention relates to triamide MTP/ApoB inhibitors of the formula 1 1 wherein R 1 -R 8 are as defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions and uses thereof, and processes for preparing the compounds. The compounds of the invention are useful for the treatment of obesity and lipid disorders.

  本发明涉及三酰胺MTP/ApoB抑制剂，其化学公式为1，其中R1-R8如说明书所述，以及包含这些化合物的药物组合物及其用途，以及制备这些化合物的方法。本发明的化合物可用于治疗肥胖和脂质紊乱。
• Microsomal triglyceride transfer protein inhibitor
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040132745A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion having Formula (I) which are useful for the treatment of obesity and related diseases, as well as prevention and treatment of atherosclerosis and its clinical sequelae, for lowering serum lipids, and in the prevention and treatment of related diseases. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods of treating obesity, atherosclerosis, and related diseases and/or conditions with the compounds of the present invention, either alone or in combination with other medicaments, including lipid-lowering agents. 1

  本发明提供了具有公式(I)的微粒体甘油三酯转运蛋白（MTP）和/或载脂蛋白B（Apo B）分泌抑制剂，用于治疗肥胖及相关疾病，以及预防和治疗动脉粥样硬化和其临床后遗症，降低血清脂质，以及预防和治疗相关疾病。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物单独或与其他药物（包括降脂药）联合治疗肥胖、动脉粥样硬化和相关疾病/状况的方法。
• l-tert-Leucine-Derived AmidPhos–Silver(I) Chiral Complexes for the Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Haifei Wang、Zhipeng Zhou、Xiaojun Zheng、Jialin Liu、Jinlei Li、Pushan Wen

  DOI：10.1055/s-0036-1588137

  日期：——

  The l -tert-leucine-derived AmidPhos/silver(I) catalytic system has been developed for the asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electronic-deficient alkenes with or without Et3N. Under optimal conditions, highly functionalized endo-4-pyrrolidines were obtained with modest to high yields (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  L-叔亮氨酸衍生的 AmidPhos/silver(I) 催化体系已开发用于在有或没有 Et3N 的情况下，偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应。在最佳条件下，以中等至高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 98% ee）获得高度官能化的内 4-吡咯烷。
• Asymmetric phosphoric acid–catalyzed four-component Ugi reaction
  作者：Jian Zhang、Peiyuan Yu、Shao-Yu Li、He Sun、Shao-Hua Xiang、Jun (Joelle) Wang、Kendall N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1126/science.aas8707

  日期：2018.9.14

  the stereochemical outcome of this reaction. CONCLUSION This operationally simple one-pot enantioselective Ugi-4CR harnesses inherent benefits of multicomponent reaction and organocatalysis to access up to 86 enantioenriched α-acylaminoamides, which are otherwise challenging to obtain via conventional methods, from four achiral building blocks in excellent yields and enantioselectivities. DFT calculations

  将所有四个 Ugi 部分结合在一起 将近 60 年历史的 Ugi 反应是将四个分子结构单元连接在一起的非常有效的方法：醛、胺、羧酸和异氰化物。由于每个组件都是独立可调的，因此该反应特别适合组装不同的化合物库。然而，立体选择性一直是一个挑战。张等人。现在表明手性磷酸可以以高对映选择性催化四组分偶联（参见 Riva 的观点）。理论表明，涉及磷酸和羧酸的氢键配合物设定了异氰化物攻击亚胺中间体的立体化学。科学，这个问题 p。eaas8707; 另见第。1072 手性磷酸衍生物对映选择性地将醛连接在一起，羧酸、胺和异氰化物。引言 四组分 Ugi 反应 (Ugi-4CR) 通过羰基化合物、胺、酸和异氰化物的一锅反应组装肽样 α-酰基氨基酰胺。Ugi-4CR 非常适合适用于药物发现的面向多样性的合成，因为它有助于快速访问不同的生物重要分子库。该反应的高步骤经济性和原子效率，以及其收敛性，促进了其在杂环支
• Discovery of a series of hydroximic acid derivatives as potent histone deacetylase inhibitors
  作者：Lei Zhang、Xuejian Wang、Xiaoguang Li、Lihui Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.3109/14756366.2013.827678

  日期：2014.8.1

  To develop potent histone deacetylase inhibitors as antitumor agents, structural modification was performed. The synthesized molecules were tested by enzymatic inhibition assay and anti-proliferation assay. Several molecules show improved activities in the enzymatic inhibition assay. However, in the MTT assays, all these derived molecules have limited performance compared with SAHA. The IC50 values of molecule ((S)-N-(6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl)-4-(3-(2-oxo-1-phenyl-2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)ethyl)ureido)benzamide, L8) which has the best enzymatic inhibition activity (with an IC50 value of 11.7 nm and 967 nm against Hela nucleus extract and HDAC8, respectively) were calculated compared with SAHA. Molecular docking was performed to predict the binding mode of molecule L8 in the active site of HDAC2 and HDAC8. Hydrophobic interaction, chelate binding, electrostatic attraction and H-bond interaction in combination make contribution to the ligand-receptor interactions.