N-Boc-L-缬氨酸 | 13734-41-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-L-缬氨酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-缬氨酸；叔丁氧羰基L-缬氨酸；(S)-2-(叔丁氧基羰基-氨基)-3-甲基丁酸；N-叔丁氧基羰基-L缬氨酸；Boc-L-缬氨酸；叔丁氧羰基-L-缬氨酸；N-(叔丁氧羰基)-L-缬氨酸；BOC-L-缬氨酸；N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸；BOC-L缬氨酸；BOC-缬氨酸；N-BOC-L-缬氨酸；Boc-Val-OH
• 英文名称: t-Boc-L-valine
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl (S)-valine；Boc-Val-OH；Boc-L-valine；(tert-butoxycarbonyl)-L-valine；N-Boc-L-valine；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine；(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid；N-Boc-L-Val-OH；Boc-L-Val-OH；N-Boc-L-val；Boc-valine；Boc-NH-L-Val-OH；N-Boc-valine；(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 13734-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00065605
• 分子量: 217.265
• InChiKey: SZXBQTSZISFIAO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -6.3 º (c=1,CH3COOH)
• 沸点：
  357.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1518 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMF、DMSO、甲醇
• LogP：
  1.752 at 25℃
• pKa：
  4.01±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险类别：
  IRRITANT

制备方法与用途

简介

(S)-2-(叔丁氧基羰基-氨基)-3-甲基丁酸又称为N-BOC-L-缬氨酸，是一种医药中间体。

应用

该物质可用于合成万乃洛韦、更昔洛韦、伐昔洛韦等洛韦系列侧链，以及增压素和其他多肽的合成。

化学性质

(S)-2-(叔丁氧基羰基-氨基)-3-甲基丁酸为白色片状结晶或结晶性粉末，易溶于乙酸和乙酸乙酯、DMF，不溶于石油醚和水。其熔点约为80℃。

用途

主要用于多肽合成，并作为氨基酸保护单体。此外，也是缬更昔路韦的中间体，适用于生化试剂以及万乃洛韦或伐昔洛韦等洛韦系列侧链的合成。

生产方法

该物质以叔丁氧羰基叠氮和L-缬氨酸为原料，在碱性条件下进行酰化反应制得粗品。然后通过乙醚和乙酸乙酯抽提，重结晶精制得到最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 反应 2.0h， 以70%的产率得到L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氨基酸（天冬氨酸，β-氨基戊二酸）酐热合成多肽

  摘要：

  Nt-丁氧基羰基-氨基酸（天冬氨酸：Asp，谷氨酸：Glu，β-氨基戊二酸：β-Agl）酸酐在略高于这些化合物熔点的温度下加热脱保护，并且多肽很容易以高产率合成.

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1643
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-Boc-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  溶液相后期化学选择性光催化去除肽中的磺酰基和苯甲酰基

  摘要：

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400033
• 作为试剂：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 4-甲氧基苄醇 在 叔丁基过氧化氢 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-Boc-L-缬氨酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到(4-methoxyphenyl)(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化和C–H活化的间歇和流动状态下吲哚室温C-2酰化反应的合并

  摘要：

  分批和流动地建立了通过双重光氧化还原/过渡金属催化对吲哚进行C–H酰化的温和且通用的方案。C–H键功能化选择性地发生在N-嘧啶吲哚的C-2位置。该室温规程耐受各种官能团，并允许合成各种不同的酰化吲哚。各种芳香族和脂肪族醛（伯醛和仲醛）均成功反应。有趣的是，在微流条件下获得了明显的加速（20至2小时）和更高的产量。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00840

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• Studies on cardiotonic agents. IV. Synthesis of novel 1-(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidine derivatives carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings.
  作者：Yuji NOMOTO、Haruki TAKAI、Tadashi HIRATA、Masayuki TERANISHI、Tetsuji OHNO、Kazuhiro KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.3014

  日期：——

  7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidines carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings was synthesized and examined for cardiotonic activity in anesthetized dogs. Introduction of isopropyl and sec-butyl group at the 5-position of the hydantoin and thiohydantoin rings led to potent inotropic activity. Effects of insertion of an alkyl chain between the piperidine and the hydantoin rings were

  合成了一系列带有取代的乙内酰脲和2-巯基乙内酰脲环的新颖的1-（6,7-二甲氧基-4-喹唑啉基）哌啶，并在麻醉的狗中检查了其强心活性。在乙内酰脲和硫代乙内酰脲环的5-位上引入异丙基和仲丁基导致有效的变力活性。还检查了哌啶和乙内酰脲环之间烷基链插入的影响。研究了该系列中最佳强心活动所需的结构要求。
• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。

表征谱图