tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 443681-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 443681-09-2
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 302.414
• InChiKey: GHBJNPBNRFGXSJ-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  472.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N,N'-Bis-[(S)-1-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2-methyl-propyl]-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  新型高度模块化的C 2对称的恶唑啉配体－在钛催化的乙二醛锌加成中的应用

  摘要：

  从α-氨基酸，1,2-氨基醇和1,2-或1,3-二酸有效地制备了新型的C 2对称四齿双恶唑啉配体。将配体用于钛催化的二乙基锌与苯甲醛的加成反应中，并根据所用条件，获得所形成的1-苯基丙醇的中等至高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00087-4
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基)-L-缬氨酰-L-缬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N保护的β-氨基醇和短肽 的便捷合成和晶体学分析†

  摘要：

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。

  DOI：

  10.1039/c0ob01226b

文献信息

• Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200304900

  日期：2003.9.5

  stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。
• An efficient entry to highly substituted chiral 2-oxopiperazines from α-amino acids via iodocyclization
  作者：Amit Kumar Jana、Sanjit Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.109

  日期：2012.12

  A short and stereoselective route for the synthesis of 2-oxopiperazines is presented starting from different naturally abundant α-amino acids. The key synthetic steps involved amide coupling, Wittig reaction, HWE olefination, aza-Michael reaction, iodocyclization. This new pathway involving first report of iodocyclization to construct chiral substituted 2-oxopiperazines furnished final compounds in

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。
• Reactive Esters in Amide Ligation with β-Hydroxyamines
  作者：Michael C. Pirrung、Fa Zhang、Sudhakar Ambadi、Tannya R. Ibarra-Rivera

  DOI：10.1002/ejoc.201200624

  日期：2012.8

  Amide formation between mildly activated esters and 1,2-amino alcohols occurs without the need for coupling reagents. The reaction pathway involves facile intermolecular transesterification and intramolecular ON transacylation. The method is environmentally friendly and offers no risk of racemization via highly activated acylating intermediates.

  轻度活化酯和 1,2-氨基醇之间的酰胺形成不需要偶联试剂。反应途径包括简单的分子间酯交换和分子内 ON 转酰化。该方法是环境友好的，并且通过高度活化的酰化中间体没有外消旋化的风险。
• Scalable Synthesis of<scp><i>N</i></scp>‐Acetylated α‐Amino Acid‐Derived Oxazoline Ligands
  作者：Vitaly Kovalenko、Kiryl Vasiutovich

  DOI：10.1002/jhet.3468

  日期：2019.3

  A scalable cost‐effective synthesis of promising α‐amino acid‐derived oxazoline ligands has been developed. The advantage of the reported procedures is the use of crystallization for the purification of key intermediates and final products. The ligands obtained have recently demonstrated remarkable enantioselectivity in Pd (II) catalyzed C─H activation reactions. Hence, more rational synthetic route

  已开发出可扩展的具有成本效益的有前途的α-氨基酸衍生的恶唑啉配体合成方法。所报道的方法的优点是使用结晶来纯化关键中间体和最终产物。最近获得的配体在Pd（II）催化的CH活化反应中显示出显着的对映选择性。因此，本文提出的更合理的合成路线将为这一快速增长的化学领域做出贡献。
• Synthesis of the Nonribosomal Peptide Phevalin and Analogs
  作者：Remya Ramesh、Michael T. Bovino、Yibin Zeng、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03206

  日期：2019.3.15

  Phevalin, a cyclic nonribosomal peptide produced by Staphylococcus aureus, has intriguing biological properties. A synthetic route to access phevalin and similar pyrazinone natural products tyrvalin, leuvalin, phileucin, and a few synthetic analogs is described. The reaction sequence involves a one-pot carbamate deprotection/imine formation/aerobic oxidation to form the pyrazinone-containing products

  Phevalin是一种由金黄色葡萄球菌产生的环状非核糖体肽，具有令人着迷的生物学特性。描述了一种获取麻黄素和类似吡嗪酮天然产物酪氨酸，酪氨酸，phileucin和一些合成类似物的合成途径。反应顺序涉及一锅氨基甲酸酯脱保护/亚胺形成/好氧氧化以形成含吡嗪酮的产物。