N-Boc-L-组氨酸 | 17791-52-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-L-组氨酸
• 中文别名: Boc-L-组氨酸；N(a)-Boc-L-组氨酸；叔丁氧羰基-L-组氨酸；Boc-组氨酸；Nα-(叔丁氧羰基)-L-组氨酸；Nα-Boc-L-组氨酸；N-叔丁氧羰基-L-组氨酸；N(α)-Boc-L-组氨酸；Boc-His-OH
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine
• 英文别名: (2S)-2-[(tert-butoxy carbonyl)amino]-3-(1H-imidazol-4-yl) propanoic acid；N_α-boc-L-histidine；Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine；Boc-L-histidine；Boc-His-OH；N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-histidine；(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine；Nα-Boc-histidine；N-Boc-L-histidine；Boc-L-His；(2S)-3-(1H-imidazol-3-ium-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 17791-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00090846
• 分子量: 255.274
• InChiKey: AYMLQYFMYHISQO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  25.5 º (C=1, MEOH 25 ºC)
• 沸点：
  398.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2235 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

特性

N-Boc-L-组氨酸结构中含有一个活性羧基单元和一个咪唑基团，具有较高的化学反应活性。有研究报道该物质结构中的羧基单元可与醇类化合物发生酯化反应，生成相应的酯衍生物。N-Boc-L-组氨酸中的N原子上的Boc保护基团可在酸性条件下水解脱除，从而得到氨基酸衍生物。这种多功能性质使其在合成肽、药物合成和有机合成领域中有一定的应用价值，可用于构建特定结构的分子。

用途

N-Boc-L-组氨酸属于氨基酸类化合物，常温常压下为白色至灰白色固体，微溶于甲醇和二甲基亚砜。该化合物通常用作有机合成中间体和生物化学试剂。它可作为乳酸链球菌素的有机合成中间体之一，在有机合成反应中用于优化条件和考察底物适用性。此外，N-Boc-L-组氨酸还可作为有机合成试剂用于合成其他复杂有机分子或进行生物化学实验，如研究氨基酸的化学性质以及开发新的有机合成方法。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-组氨酸 在 palladium/alumina 氢气 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 胍 、 苯硫酚 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖辅助糖肽连接

  摘要：

  从现成的材料中化学合成糖肽和糖蛋白为获得用于结构和功能研究的均质产品提供了一条有吸引力的途径。基于天然化学连接的糖肽和糖蛋白的化学合成代表了合成天然糖肽结构的有用方法之一。在这里，我们描述了一种允许从不含半胱氨酸的肽合成糖肽的方法。该方法使用肽硫酯和糖肽，其中糖部分在 C-2 位置用硫醇手柄修饰。连接反应完成后，硫醇手柄可以用 H2/金属还原为乙酰胺部分，提供未修饰的糖肽。一起，

  DOI：

  10.1021/ja061165w
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二叔丁氧羰基-L-组氨酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.1%的产率得到N-Boc-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种Nα-叔丁氧羰基-L-组氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种Nα‑叔丁氧羰基‑L‑组氨酸的合成方法，包括如下步骤：将固体L‑组氨酸溶于碳酸钠水溶液中，滴加液体二碳酸二叔丁酯，反应完成后过滤，滤液用有机溶剂洗涤除去未反应的二碳酸二叔丁酯；水相酸化反应液后，加入萃取剂乙酸乙酯萃取，静置分层，油相洗涤、干燥、过滤得含中间体Nα‑叔丁氧羰基‑Nim‑叔丁氧羰基‑L‑组氨酸的乙酸乙酯溶液；将含中间体Nα‑叔丁氧羰基‑Nim‑叔丁氧羰基‑L‑组氨酸的乙酸乙酯溶液，在50~100℃下搅拌反应，反应结束后，经后处理得产物Nα‑叔丁氧羰基‑L‑组氨酸。本发明提供的提供的Nα‑叔丁氧羰基‑L‑组氨酸的合成方法工艺简单，操作方便，产品纯度及收率高于现有技术，解决使用离子交换树脂纯化和除盐不彻底的技术问题，适宜于工业化生产。

  公开号：

  CN111574456B
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基胍 在 氧气 、 copper diacetate 、 N-Boc-L-组氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到N,1-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Tetracyclic Aminobenzimidazole Derivative via Tandem Cyclization of Triphenylguanidine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)61

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• 一种前药化合物及其在治疗癌症方面的应用
  申请人：润佳（苏州）医药科技有限公司

  公开号：CN112442011A

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明提供了式(I)的化合物及其药物上可接受的盐或酯，及其药物组合物；以及将本发明的化合物、药物组合物用于抑制或调节酪氨酸激酶的活性、治疗由酪氨酸激酶介导的包括癌症在内的疾病症状或病症。
• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Straightforward Functionalization of Sulfur-Containing Peptides via 5- and 6-endo-dig Cyclization Reactions
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska

  DOI：10.1055/a-1343-5607

  日期：2021.5

  peptides containing S–S or S–H bonds by employing N-chlorosuccinimide. The corresponding sulfenyl electrophiles are further utilized in 5- and 6-endo-dig cyclization reactions yielding indolizinium salts, indoles, benzo[b]furans, polyaromatic hydrocarbons (PAHs) and isocoumarins, as well as quinolinones bearing a glutathione moiety. PAH derivatives can be used as selective fluorescent dyes for the

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。
• Modified histidine containing amphipathic ultrashort antifungal peptide, His[2-p-(n-butyl)phenyl]-Trp-Arg-OMe exhibits potent anticryptococcal activity
  作者：Krishna K. Sharma、Ravikant Ravi、Indresh Kumar Maurya、Akshay Kapadia、Shabana I. Khan、Vinod Kumar、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113635

  日期：2021.11

  10 μg/mL. Peptide 14f act by nuclear fragmentation, membranes permeabilization, disruption and pore formations in the microbial cells as determined by the mechanistic studies employing Trp-quenching, CLSM, SEM, and HR-TEM. The amalgamation of short sequence, presence of appropriate aryl group on l-histidine, potent anticryptococcal activity, no cytotoxicity, and detailed mechanistic studies directed

  为了寻求基于超短肽的抗真菌剂，报道了一种新的结构类别 His(2-aryl)-Trp-Arg。在 His-Trp-Arg 支架上研究了结构变化，以证明电荷和亲脂性对生物活性的影响。组氨酸咪唑上芳基部分的存在和大小调节了整体两亲性特征和生物活性。肽对新型隐球菌的IC 50为 0.37–9.66 μg/mL 。肽14f [His(2- p- ( n-丁基)苯基)-Trp-Arg-OMe] 表现出 与两性霉素 B 相关的两倍效力 (IC 50 = 0.37 μg/mL, MIC = 0.63 μg/mL)任何高达 10 μg/mL 的细胞毒性作用。肽14f通过使用 Trp 淬灭、CLSM、SEM 和 HR-TEM 的机理研究确定的微生物细胞中的核碎裂、膜透化、破坏和孔形成起作用。短序列的合并、l-组氨酸上存在适当的芳基、有效的抗隐球菌活性、无细胞毒性以及旨在将14f鉴定为新的抗真菌结构先导物的详细机制研究。

表征谱图