N-乙酰基色胺 | 1016-47-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基色胺
• 英文名称: N-Acetyltryptamine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1016-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00209910
• 分子量: 202.256
• InChiKey: NVUGEQAEQJTCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.0 to 78.0 °C
• 沸点：
  200°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酒精：可溶
• 最大波长(λmax)：
  290nm(MeOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强酸或强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封储存，存放在阴凉干燥的仓库中。冷藏时温度应保持在2-8℃。

SDS

1.1 产品标识符
: N-Acetyltryptamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-(2-N-Acetylaminoethyl)indole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(2-N-Acetylaminoethyl)indole
别名
: C12H14N2O
分子式
: 202.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-乙酰色胺是视网膜褪黑素受体的部分激动剂，同时也用于检测5-羟色胺N-乙酰转移酶的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-chloro-2-methyloxazol-5-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.357
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 乙酸酐 作用下， 以88%的产率得到N-乙酰基色胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of sorotonin N-acetyltransferase

  摘要：

  这项发明涉及具有化学式I的化合物。这项发明涉及一种制药组合物，包括一种抑制血清素N-乙酰转移酶的化合物（具有化学式I）和一种制药可接受的载体。本发明涉及抑制血清素N-乙酰转移酶酶的新化合物和类似物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US05990094A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰辅酶A 、 色胺盐酸盐 、 去磺基辅酶 A 、 、 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 Sodium phosphate, tribasic- 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 乙二胺四乙酸 、 色醇 、 [acetyl-1-14C]-coenzyme A 、 乙酸酐 在 N-乙酰基色胺 、 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以to afford N-acetyltryptamine as off-white crystals (88% yield)的产率得到N-乙酰基色胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of sorotonin N-acetyltransferase

  摘要：

  本发明涉及具有I式的化合物。##STR1## 本发明涉及一种制药组合物，包括具有I式的抑制血清素N-乙酰转移酶的化合物和一种制药可接受的载体。本发明涉及抑制血清素N-乙酰转移酶酶的新型化合物和类似物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US05990094A1

文献信息

• Engineering an Enantioselective Amine Oxidase for the Synthesis of Pharmaceutical Building Blocks and Alkaloid Natural Products
  作者：Diego Ghislieri、Anthony P. Green、Marta Pontini、Simon C. Willies、Ian Rowles、Annika Frank、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja4051235

  日期：2013.7.24

  catalytic methods for the production of enantiomerically pure chiral amines is a key challenge facing the pharmaceutical and fine chemical industries. This challenge is highlighted by the estimate that 40-45% of drug candidates contain a chiral amine, fueling a demand for broadly applicable synthetic methods that deliver target structures in high yield and enantiomeric excess. Herein we describe the development

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的
• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• Synthesis of C-2 Arylated Tryptophan Amino Acids and Related Compounds through Palladium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Sara Preciado、Lorena Mendive-Tapia、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/jo400961x

  日期：2013.8.16

  Tryptophan (Trp) and tryptophan derivatives are C2-arylated. A C–H activation process allows the preparation of both protected and unprotected arylated-Trp amino acids, directly from the amino acid precursor and aryl iodides. The obtained compounds are suitable for standard solid-phase peptide synthesis.

  色氨酸（Trp）和色氨酸衍生物经过C2芳基化。AC–H活化过程可直接从氨基酸前体和芳基碘化物制备受保护和不受保护的芳基化Trp氨基酸。所获得的化合物适用于标准固相肽合成。
• Characterization of Arylalkylamine <i>N</i>-Acyltransferase from <i>Tribolium castaneum</i>: An Investigation into a Potential Next-Generation Insecticide Target
  作者：Brian G. O’Flynn、Eric M. Lewandowski、Karin Claire Prins、Gabriela Suarez、Angelica N. McCaskey、Nasha M. Rios-Guzman、Ryan L. Anderson、Britney A. Shepherd、Ioannis Gelis、James W. Leahy、Yu Chen、David J. Merkler

  DOI：10.1021/acschembio.9b00973

  日期：2020.2.21

  short-chain acyl-CoAs (C2-C10), benzoyl-CoA, and succinyl-CoA functioning in the role of acyl donor. Recombinant TcAANAT0 was expressed and purified from E. coli and was used to investigate the kinetic and chemical mechanism of catalysis. The kinetic mechanism is an ordered sequential mechanism with the acyl-CoA binding first. pH-rate profiles and site-directed mutagenesis studies identified amino acids critical

  杀虫剂抗性问题日益严重，这意味着确定新的杀虫剂目标变得前所未有的重要。芳烷基胺 N-酰基转移酶 (AANATs) 已被建议作为潜在的新目标。这些混杂的酶参与生物胺的 N-酰化以形成 N-酰胺。在昆虫中，这个过程是黑色素、角质层硬化、生物胺去除和脂肪酸酰胺生物合成的关键步骤。表征的每个 AANAT 同种型的独特性质表明每个生物体都容纳了该生物体相对专有的离散 AANAT 组装。这意味着在杀虫剂设计中具有很高的选择性，同时也保持了多药性。此处介绍了对 AANAT 的全面动力学和结构分析，该分析在世界上所有植物商品中最常见的次生害虫之一 Tribolium castaneum 中发现。这种名为 TcAANAT0 的酶催化短链 N-酰基芳基烷基胺的形成，其中短链酰基辅酶 A (C2-C10)、苯甲酰辅酶 A 和琥珀酰辅酶 A 在酰基供体的作用下起作用。从大肠杆菌中表达和纯化重组 TcAANAT0，

表征谱图