tert-butyl 3-(2-acetamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-acetamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-(2-acetamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-Boc-N-acetyl tryptamine；Tert-butyl 3-(2-acetamidoethyl)indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(2-acetamidoethyl)indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: RGRYFMSEDOMOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-acetamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-octahydrodinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 C₁₅H₁₇Br₂F₆N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到(3aR,8aR)-(tert-butyl 1-acetyl-3a-bromo-1,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(2H)-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  色胺的高对映选择性溴环化及其在合成（-）-烟嘌呤中的应用

  摘要：

  较短的路径：使用阴离子手性相转移催化剂开发了对色胺的高度对映选择性溴环化反应。该方法为从色胺中制备手性3-溴吡咯并吲哚啉提供了一种直接方法，该方法可实现（-）-烟酰胺嘌呤的四步对映选择性合成。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201306774
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 tert-butyl 3-(2-acetamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Substituted Hexahydropyrroloindoline via Intermolecular Cyclopropanation
  作者：Hao Song、Jun Yang、Wei Chen、Yong Qin

  DOI：10.1021/ol062489s

  日期：2006.12.1

  new and efficient synthetic route to chiral 3-substituted hexahydropyrroloindoline 18 possessing absolute configurations in accordance with indole alkaloids has been developed from readily available L-tryptophan. The key step relies on the one-pot cascade reaction of oxazolidinone 17 with diazoester, which proceeds through intermolecular cyclopropanation, ring opening, and cyclization.

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。
• Single-step construction of an acetoxypyrroloindole skeleton <i>via</i> tandem iodocyclization/acetoxylation of indoles
  作者：Atsushi Kimishima、Hiroki Kato、Keijin Nakaguro、Masayoshi Arai

  DOI：10.1039/d2ob01001a

  日期：——

  A method for the synthesis of C3a acetoxy hexahydropyrrolo[2,3-b]indole derivatives via a PhI(OAc)2/nBu4NI mediated tandem iodocyclization/acetoxylation has been developed. The newly developed synthetic strategy features the single-step assembly of various C3a acetoxylated tetrahydropyrrole-, tetrahydrofuran-, and lactone-fused indolines under mild reaction conditions, which enabled efficient asymmetric

  已经开发了一种通过PhI(OAc) 2 / n Bu 4 NI 介导的串联碘环化/乙酰氧基化合成C3a乙酰氧基六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚衍生物的方法。新开发的合成策略的特点是在温和的反应条件下单步组装各种 C3a 乙酰氧基化四氢吡咯、四氢呋喃和内酯稠合的二氢吲哚，从而能够有效地不对称合成 (-)-protubonine B。