N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 | 5332-26-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: N-溴甲基酞酰亚胺；N-(溴甲基)酞亚胺；N-(溴甲基)邻苯二甲酰亚胺；N-(溴甲基)苯邻二甲酰亚胺
• 英文名称: N-(bromomethyl)phtalimide
• 英文别名: N-(bromomethyl)phthalimide；2-(bromomethyl)isoindoline-1,3-dione；2-(bromomethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 5332-26-3
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• mdl: MFCD00005897
• 分子量: 240.056
• InChiKey: UUSLLECLCKTJQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(lit.)
• 沸点：
  318.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6838 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，这种物质呈现为类白色或淡黄色的结晶粉末，并且容易在水中分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29251995
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品置于避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

N-(溴甲基)邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(Bromomethyl)phthalimide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(溴甲基)邻苯二甲酰亚胺
百分比： >96.0%(T)
CAS编码： 5332-26-3
俗名： N-Phthalimidomethyl Bromide
N-(溴甲基)邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H6BrNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 151°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色粉末

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基邻苯二甲酰亚胺	N-methylphthalimide	550-44-7	C9H7NO2	161.16
  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺	2-(hydroxymethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	118-29-6	C9H7NO3	177.159
  邻苯二甲酸亚胺	phthalimide	85-41-6	C8H5NO2	147.133
  邻苯二甲酰甘氨酸	N-phthaloylglycine	4702-13-0	C10H7NO4	205.17

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基邻苯二甲酰亚胺	N-methylphthalimide	550-44-7	C9H7NO2	161.16
  ——	2-(sulfanylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	32280-93-6	C9H7NO2S	193.226
  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺	N-(chloromethyl)phthalimide	17564-64-6	C9H6ClNO2	195.605
  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺	2-(hydroxymethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	118-29-6	C9H7NO3	177.159
  ——	2-(4-hydroxybenzyl)isoindoline-1,3-dione	24124-24-1	C15H11NO3	253.257
  ——	N-(methoxymethyl)phthalimide	1954-06-9	C10H9NO3	191.186
  ——	2-(Methylthiomethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione	20044-28-4	C10H9NO2S	207.253
  2-(叠氮基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮	N-(azidomethyl)phthalimide	26964-88-5	C9H6N4O2	202.172
  ——	bis(N-phthalimidyl)methane	33257-56-6	C17H10N2O4	306.277
  ——	N-(Ethoxymethyl)-phthalimid	2860-50-6	C11H11NO3	205.213

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氘代苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 p-methylphenyl N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(N-phthalimidoyl)-telluroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Theoretical Studies on Group-Transfer Imidoylation of Organotellurium Compounds. Remarkable Reactivity of Isonitriles in Comparison with Carbon Monoxide in Radical-Mediated Reactions

  摘要：

  Imidoylation of organotellurium compounds with isonitriles has been investigated in conjunction with the radical-mediated C1 homologation reaction by using CO and isonitriles. Carbon-centered radicals generated photochemically or thermally from organotellurium compounds react with isonitriles in a group-transfer manner to give the corresponding imidoylated products. Organotellurium compounds have been found to serve as effective precursors of a wide variety of stabilized radicals, namely benzyl, alpha -alkoxy, alpha -amino, and acyl radicals, which take part in the imidoylation with high efficiency. The reactions are compatible with various functional groups, and can be carried out in various solvents including environmentally benign water. The reactivity of isonitriles has been compared with that of CO through competition experiments, and the results indicate that isonitriles are superior to CO as radical accepters in reactions with stabilized radicals. The origin of the differences has been addressed in theoretical studies with density functional theory calculations using the B3LYP hybrid functional. The calculations suggest that both carbonylation and imidoylation proceed with low activation energies, and that there an virtually no differences in the kinetic sense, instead, it indicates that thermodynamic effects, namely differences in the stability of the acyl and the imidoyl radicals, control the overall course of the reactions.

  DOI：

  10.1021/ja003879r
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基萘二甲酰亚胺卤化中的立体电子效应

  摘要：

  与N-乙基萘二甲酰亚胺相比，N-甲基萘二甲酰亚胺的溴化率更高，而且这些化合物的氯化相对容易，为N-烷基酰亚胺的自由基卤代反应中的立体电子效应提供了令人信服的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61161-9
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴乙酰胺 、 ethyl diphenyl phosphate 、 辛酸酐 在 N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 diphenyl (S)-(3-amino-1-octanamido-3-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME
  [FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。

  公开号：

  WO2021252640A1

文献信息

• Activation of aliphatic carbon–carbon bonds of esters and amides by rhodium(II) porphyrin
  作者：Lirong Zhang、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.012

  日期：2007.4

  Aliphatic carbon–carbon bonds of esters and amides were activated successfully with rhodium(II) porphyrin radical to give rhodium(III) porphyrin alkyls in moderate yields.

  酯和酰胺的脂族碳-碳键已被铑（II）卟啉自由基成功激活，从而以中等收率得到了铑（III）卟啉烷基。
• NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100279983A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroarylsulfonamidomethylphosphonate monoester class having nitrogen-based cations or quarternary ammonium groups. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazidime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases. Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019177873A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• Imidazopyridine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05244908A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A calmodulin inhibitory composition containing a compound of the formula (I): ##STR1## as well as an angiogenesis inhibitory composition containing a compound of the formula (1): ##STR2## are disclosed.

  一种含有化合物的钙调蛋白抑制剂组合物的公开，该化合物的化学式为(I)：##STR1##，以及一种含有化合物的抑制血管生成组合物的公开，该化合物的化学式为(1)：##STR2##。
• Synthesis and evaluation of novel S-benzyl- and S-alkylphthalimide- oxadiazole -benzenesulfonamide hybrids as inhibitors of dengue virus protease
  作者：Syeda Shamila Hamdani、Bilal Ahmad Khan、Shahid Hameed、Farwa Batool、Hafiza Nosheen Saleem、Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Saeed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103567

  日期：2020.3

  interesting motifs, namely 1,3,4-oxadiazole and benzenesulfonamide in two alternative series to develop novel S-benzylated and S-alkylphthalimidated hybrids. For the first series of hybrids, 4-aminobenzoic acid (1) was reacted with substituted benzenesulfonyl chlorides via its amino group, whereas the carboxylic acid side was elaborated to sulfonamido-1,3,4-oxadiazole-2-thiols (6a/b) in three steps. At this stage

  直接作用抗病毒药物（DAAD）成为治疗病毒感染的首选疗法。通过靶向病毒蛋白酶成功开发抗HIV和HCV药物，为发现新型DAAD提供了动力。由两种非结构蛋白NS2B和NS3pro组成的登革热病毒（DENV）蛋白酶也可以用于发现新的抗登革热疗法。在这项研究中，我们将两个药学上有趣的基序（两个替代系列中的1,3,4-恶二唑和苯磺酰胺）连接在一起，以开发新型S-苄基化和S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的杂种。对于第一批杂化物，4-氨基苯甲酸（1）通过其氨基与取代的苯磺酰氯反应，而羧酸侧则被精制为磺酰胺基1,3，三步合成4-恶二唑-2-硫醇（6a / b）。在这一阶段，通过与相应的卤化物反应，将中间体6a / b分为S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的（8a-j）或S-苄基化的（9a-c）杂化物。对于另一系列的杂种，丙磺舒（10）的羧酸基团类似地被修饰为磺酰胺基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（13），并分歧成S-烷基邻

表征谱图