N-acetylthiomethylphthalimide | 245368-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetylthiomethylphthalimide
• 英文别名: S-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl] ethanethioate；S-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl] ethanethioate
• CAS: 245368-81-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: DDKCJDXDBQCZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylthiomethylphthalimide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl 2-amino-4-(N-phthalimidomethyl)thiobutanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Forsch, Ronald A.; Wright, Joel E.; Rosowsky, Andre, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 8, p. 1789 - 1805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 、 硫代乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到N-acetylthiomethylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Forsch, Ronald A.; Wright, Joel E.; Rosowsky, Andre, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 8, p. 1789 - 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diverse Reactions of Sulfonyl Chlorides and Cyclic Imines
  作者：Jing Liu、Shili Hou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/10426507.2011.608097

  日期：2011.12.1

  6-dihydro-4H-oxazines and thiazines, 4,5-dihydro-3H-benzo[c]azepine, and 3,4-dihydroisoquinoline, to produce diverse products instead of β-sultam derivatives. The results indicate that alkanesulfonyl chlorides react with cyclic imines to generate N-alkanesulfonyl cyclic iminium ions, which are attacked by nucleophiles, such as water and chloride anion, in the reaction systems, affording addition products

  摘要 虽然烷烃磺酰氯与线性亚胺反应生成 β-磺胺衍生物，但在本研究中，它们与各种环状亚胺反应，包括 1-吡咯啉、恶唑啉、5,6-二氢-4H-恶嗪和噻嗪，4， 5-二氢-3H-苯并[c]氮杂和3,4-二氢异喹啉，用于生产多种产品，而不是β-舒坦衍生物。结果表明，烷烃磺酰氯与环状亚胺反应生成N-烷烃磺酰基环状亚胺离子，在反应体系中受到水和氯阴离子等亲核试剂的攻击，生成加成产物。亚胺中间体不能通过闭环形成β-舒坦衍生物。芳烃磺酰氯与环状亚胺反应时表现出类似的行为。研究了磺酰氯与亚胺反应的范围和局限性。图形概要