N-phthaloylglycinyl fluoride | 292067-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloylglycinyl fluoride
• 英文别名: phthaloylglycyl fluoride；N^α-phthaloyl glycine acid fluoroide；2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetyl fluoride；Zenxgrngosnynn-uhfffaoysa-；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl fluoride
• CAS: 292067-82-4
• 化学式: C₁₀H₆FNO₃
• 分子量: 207.161
• InChiKey: ZENXGRNGOSNYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 N-phthaloylglycinyl fluoride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用溴化铜（II）/ Selectfluor杂化体系通过自由基-极性交换有效裂解叔酰胺键

  摘要：

  报道了有效裂解叔酰胺中酰胺键的新方法。基于CuBr 2 / Selectfluor杂化体系对苄基氢原子的选择性自由基抽象，然后选择性裂解N-C键，形成了酰基氟中间体。然后该中间体可以一锅法衍生。该反应在温和的条件下进行，并且对于叔酰胺部分以及随后进行衍生反应的氮，氧和碳亲核试剂表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应是通过自由基-极性交换过程进行的，该过程涉及通过CuBr 2对苄基氢原子的选择性自由基抽象而产生的苄基碳自由基。/ Selectfluor混合系统。此外，描述了该方法用于肽的选择性切割的合成应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc05137c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-phthaloylglycinyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Gross, Steffen; Laabs, Stephan; Scherrmann, Andreas, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 7, p. 711 - 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Optically Active <b><i>C</i></b>-Allylglycine Derivatives and Conversion into Isoquinolones
  作者：Udo Nubbemeyer、Nong Zhang

  DOI：10.1055/s-2002-19804

  日期：——

  synthesized via an auxiliary controlled diastereoselective aza-Claisen rearrangement. The stereodirecting unit is placed on an auxiliary derived from commercially available (S)-proline. After N-allylation. the obtained optically active allylamines were reacted with various N-protected glycyl fluorides to give the (2R)-C-allylglycyl amides in good yields. The diastereoselectivity of the asymmetric allylation

  C-烯丙基甘氨酰胺可以通过辅助控制的非对映选择性氮杂-克莱森重排有效合成。立体定向单元放置在衍生自市售 (S)-脯氨酸的辅助物上。N-烯丙基化后。获得的光学活性烯丙胺与各种N-保护的甘氨酰氟反应以良好的收率得到(2R)-C-烯丙基甘氨酰胺。不对称烯丙基化的非对映选择性在 1:1 和 >1:15 之间变化，具体取决于 N-保护基团、助剂和反应温度。同样，C-烯丙基甘氨酸衍生物可用作肽合成中的单体以合成(R)-脯氨酸衍生物或手性异喹诺酮类；后者应作为生物碱总合成的组成部分。
• Radical-Mediated Activation of Esters with a Copper/Selectfluor System: Synthesis of Bulky Amides and Peptides
  作者：Akira Matsumoto、Zhe Wang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00188

  日期：2021.4.2

  approach for the activation of esters via a radical-mediated process enabled by a copper/Selectfluor system. A variety of para-methoxybenzyl esters derived from bulky carboxylic acids and amino acids can be easily converted into the corresponding acyl fluorides, directly used in the one-pot synthesis of amides and peptides. As a proof of concept, this method was applied to the iterative formation of sterically

  在本文中，我们描述了一种通过铜/ Selectfluor系统实现的自由基介导的过程来活化酯的新方法。衍生自庞大的羧酸和氨基酸的多种对甲氧基苄基酯可轻松转化为相应的酰基氟，直接用于酰胺和多肽的一锅法合成中。作为概念的证明，该方法被应用于空间位阻酰胺键的迭代形成。
• Versatile Palladium-Catalyzed Approach to Acyl Fluorides and Carbonylations by Combining Visible Light- and Ligand-Driven Operations
  作者：Yi Liu、Cuihan Zhou、Meijing Jiang、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.2c01951

  日期：2022.6.1

  We describe the development of a general palladium-catalyzed carbonylative method to synthesize acyl fluorides from aryl, heteroaryl, alkyl, and functionalized organic halides. Mechanistic analysis suggests that the reaction proceeds via the synergistic combination of visible light photoexcitation of Pd(0) to induce oxidative addition with a ligand-favored reductive elimination. These together create

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。
• Gross, Steffen; Laabs, Stephan; Scherrmann, Andreas, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 7, p. 711 - 714
  作者：Gross, Steffen、Laabs, Stephan、Scherrmann, Andreas、Sudau, Alexander、Zhang, Nong、Nubbemeyer, Udo

  DOI：——

  日期：——
• Efficient cleavage of tertiary amide bonds <i>via</i> radical–polar crossover using a copper(<scp>ii</scp>) bromide/Selectfluor hybrid system
  作者：Zhe Wang、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc05137c

  日期：——

  A novel approach for the efficient cleavage of the amide bonds in tertiary amides is reported. Based on the selective radical abstraction of a benzylic hydrogen atom by a CuBr2/Selectfluor hybrid system followed by a selective cleavage of an N–C bond, an acyl fluoride intermediate is formed. This intermediate may then be derivatized in a one-pot fashion. The reaction proceeds under mild conditions

  报道了有效裂解叔酰胺中酰胺键的新方法。基于CuBr 2 / Selectfluor杂化体系对苄基氢原子的选择性自由基抽象，然后选择性裂解N-C键，形成了酰基氟中间体。然后该中间体可以一锅法衍生。该反应在温和的条件下进行，并且对于叔酰胺部分以及随后进行衍生反应的氮，氧和碳亲核试剂表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应是通过自由基-极性交换过程进行的，该过程涉及通过CuBr 2对苄基氢原子的选择性自由基抽象而产生的苄基碳自由基。/ Selectfluor混合系统。此外，描述了该方法用于肽的选择性切割的合成应用。

表征谱图