亚胺硫磷 | 732-11-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 亚胺硫磷
• 中文别名: 0，0-二甲基-S-(酞酰亚胺甲基)二硫代磷酸酯；益灭松；O,O-二甲基-S-(酞酰亚胺基甲基)二硫代磷酸酯；O,O-二甲基-S-(酞酰亚氨基甲基)二硫代磷酸酯；亚氨硫磷；酞胺硫磷；O,O-二甲基-S-(邻苯二甲酰亚氨基甲基)二硫代磷酸酯
• 英文名称: Phosmet
• 英文别名: 2-(dimethoxyphosphinothioylsulfanylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 732-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₂NO₄PS₂
• mdl: MFCD00055501
• 分子量: 317.326
• InChiKey: LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5°C
• 沸点：
  412.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03 g/cm3
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  氯仿：微溶，甲醇：微溶
• LogP：
  2.780
• 物理描述：
  Phosmet is an off-white crystalline solid with an offensive odor. Used as an insecticide and acaricide. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  Off-white crystalline solid
• 气味：
  OFFENSIVE ODOR
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure at 20 °C: negligible
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物和碱类食用化学品直接接触。

• 分解：
  100 °C
• 腐蚀性：
  SLIGHTLY CORROSIVE TO METALS
• 碰撞截面：
  159.32 Ų [M+H]+; 167.89 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  2375;2424;2378.7;2408.7;2393.7;2431.9;2381.6;2375.8;2416.4;2379.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

施用到皮肤上后，Imidan被牛的皮肤中等程度吸收。... 纸色谱法和电泳表明，主要的代谢产物是酞胺和酞酸。... 口服给药后

After dermal application, Imidan was moderately absorbed by skin of steer. ... Paper chromatography and electrophoresis indicated that primary metabolic products were phthalamic & phthalic acids. ... after oral admin of labeled

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...将咪唑烷给予老鼠后，用苯提取尿液后剩余的水相中包含了98%通过尿液排出的标记咪唑烷代谢物。使用纸上色谱法，发现了以下代谢物：邻苯二甲酸及其衍生物，邻苯二甲酰胺，以及大约8种其他未识别的化合物。在苯相中，观察到了咪唑烷酮，N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺。在老鼠粪便中，发现了咪唑烷酮和未改变的咪唑烷。

... Imidan to rats, the aq fraction remaining after extraction of urine with benzene contained 98% of the labeled Imidan metabolites excreted in urine. Using paper chromatography, the following metabolites were found: phthalic acid and a derivative, phthalamic acid, and about 8 other unidentified cmpd. In benzene fraction, imidoxon, n-hydroxymethylphthalimide and phthalimide were observed. ... in rat feces, imidoxon and unchanged Imidan were found.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在植物和哺乳动物中，代谢的初始步骤似乎是通过断裂硫-亚甲基或氮-亚甲基键来进行的。通过对棉株中n-羟甲基-邻苯二甲酰亚胺的暂时鉴定，支持了在硫-亚甲基键处的断裂。

In plants & mammals the initial step in metabolism appears to proceed via cleavage of the sulfur-methylene or nitrogen-methylene bond. Cleavage at sulfur-methylene bond is supported by tentative identification of n-hydroxymethyl-phthalimide ... from cotton plants.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...在所有情况下，主要代谢物是酞氨酸酸，其产生涉及酰胺酶裂解和去除Imidan中的含磷N-取代基团。

Excretion-retention studies of Imidan ... in rats ... in all cases major metabolite was phthalamic acid, prodn of which involved amidase cleavage & removal of phosphorus-containing n-substituent group of Imidan.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：有致癌性的提示性证据，但不足以评估对人类致癌的可能性

Cancer Classification: Suggestive Evidence of Carcinogenicity, but Not Sufficient to Assess Human Carcinogenic Potential

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

瞳孔收缩，肌肉痉挛，过度流涎。出汗。恶心。头晕。呼吸困难。虚弱。

Pupillary constriction, muscle cramp, excessive salivation. Sweating. Nausea. Dizziness. Laboured breathing. Weakness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！请参阅吸入部分。

MAY BE ABSORBED! See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

涂抹在皮肤上后，伊米丹（imidan）被牛的皮肤中等程度吸收。大约9.6%的剂量在7天内通过排泄物回收，而从血液中回收的不到2%。主要的消除途径是通过尿液，在7天内几乎有8%的剂量被回收。在大鼠中，79%的给药剂量通过尿液排出，19%通过粪便排出。大约2%残留在组织中。

After dermal application, imidan was moderately absorbed by skin of steer. Approx 9.6% ... was recovered in excreta within 7 days and less than 2% from blood. Principal route of elimination was via urine in which almost 8% of ... dose was recovered within 7 days. ... in rats, 79% of admin dose was eliminated via urine and 19% via feces. About 2% remained in tissues.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

口服剂量的(14C)-Imidan ... 在大鼠体内几乎在48小时内完全排出。在72小时内，79%通过尿液排出，16%通过粪便排出，3%被保留，在血液和肾脏中含量最高。

Excretion of oral dose of (14C)-Imidan ... was nearly complete within 48 hr in rats. In 72 hr, 79% was excreted in urine, 16% in feces, and 3% was retained, maximally in blood and kidneys.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S22,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R21/22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  TE2275000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H301,H312,H330,H410
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P304 + P340 + P310,P403 + P233

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性

亚胺硫磷对大鼠急性经口LD₅₀为147mg/kg（原药为230～299mg/kg），鼷鼠为34mg/kg，小鼠为45mg/kg。兔急性经皮LD₅₀>3160ng/kg，小鼠急性经皮LD₅₀>1000mg/kg。大鼠及狗慢性无作用剂量为40mg/kg。对鱼类中等毒性，鲤鱼LC₅₀为5.3mg/L。对蜜蜂LD₅₀为18.1μg/只。

化学性质

纯品为白色无臭结晶；工业品为淡黄色固体，有特殊刺激味。熔点（m.p.）72.5℃，折射率n²⁸_D1.5959，蒸气压1.33×10^-1Pa (50℃)。在有机溶剂中的溶解度为：丙酮650g/L, 苯600g/L, 甲苯300g/L, 二甲苯250g/L, 甲醇50g/L，煤油5g/L; 在水中溶解度为22mg/L。遇碱和高温易水解，有轻微腐蚀性。

用途

亚胺硫磷是一种广谱性有机磷杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，对植物组织有一定的渗透性。用于水稻、棉花、果树等作物。防治棉铃虫、棉红蜘蛛、红铃虫、稻叶蝉、稻飞虱、稻纵卷叶螟，用25%乳油22.5～30mL/100m², 对水7.5～11.3kg喷雾。防治棉蚜、菜蚜，用25%乳油7.5～15mL/100m²，对水7.5～11.3kg喷雾。防治苹果叶螨、柑橘介壳虫，用25%乳油600～1000倍液喷雾。防治地老虎，在幼虫3龄期进行防治，用25%乳油加水稀释至250倍烧根。

类别

农药 毒性分级：剧毒 急性毒性：口服-大鼠 LD₅₀: 92.5 毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀: 26 毫克/公斤

安全性与储运

可燃性危险特性：受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体 储运特性：库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂：砂土、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚胺硫磷 在 sodium carbonate 作用下， 反应 170.0h， 生成 α,β-二邻苯二甲酰亚胺基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Kadam, A. N.; Ghatge, B. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 460 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 生成 亚胺硫磷
  参考文献：
  名称：

  MACKO J.; MUCHOVA J.; MOJIK I.; BYSTRICKY L.; PALDAN M.; SPRUSANSKA M., CHEM. PRUM., 36,(1986) N 11, 583-587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图