n-(phenylselenomethyl)phthalimide | 93378-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: n-(phenylselenomethyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(phenylselanylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 93378-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂Se
• 分子量: 316.218
• InChiKey: KYOMPILOAJRVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  436.5±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-(phenylselenomethyl)phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3-hydroxy-(3-pnenylselenomethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  在稠合 N,S-杂环系统合成中通过分子内 α-硫代酰胺基烷基化实现环外-内环 N-酰基胺离子平衡：一些新参数

  摘要：

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400760
• 作为产物：
  描述：

  O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 n-(phenylselenomethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate: A convenient, bench-stable and metal-free precursor of benzeneselenol

  摘要：

  A study by our laboratory shows that air, light and moisture stable O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate could be employed as a safer, practical and efficient alternative to generate "in situ" benzeneselenol or benzeneselenolate anion under different and transition metal-free conditions. This procedure seems to be of general application since the nucleophilic selenium species obtained can be trapped by electrophiles such as alkyl halides, epoxides and electron-deficient alkenes and alkynes under different reaction conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131311

文献信息

• Insertion reactions of diazo compounds with some selenium(II) electrophiles
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88004-9

  日期：1985.5

  with diazomethane and several α-diazo esters to afford α-arylseleno isothiocyanates (5a–10a) and the isomeric thiocyanates (6b–8b) as the major and minor products, respectively. Analogous insertion reactions were observed with benzenesulfenyl thiocyanate (3) and benzeneselenenyl selenocyanate (4) to furnish phenylthiomethyl isothiocyanate (11), ethyl α-phenylthio-α-isothiocyanoacetate (12) and phenylselenomethyl

  苯和邻硝基苯硒基亚硫氰酸酯（1和2）与重氮甲烷和几种α-重氮酯反应，得到α-芳基硒代异硫氰酸酯（5a-10a）和异构体硫氰酸酯（6b-8b），为主要产物和次要产物，分别。用硫氰酸benzenesulfenyl（观察到类似的插入反应3）和硒氰酸benzeneselenenyl（4），得到苯硫基甲基异硫氰酸酯（11），乙基α-苯硫基α-isothiocyanoacetate（12）和phenylselenomethyl isoselenocyanate（13），乙基α-phenylseleno-α-异壬基氰乙酸酯（14）， 分别。N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺形成了插入产物N-（苯基硒代甲基）邻苯二甲酰亚胺（16）和α-苯基硒代-α-邻苯二甲酰亚胺基乙酸乙酯（17），并带有重氮甲烷和重氮乙酸乙酯，但消除了相应的乙烯基硒化物α-（苯基硒代）乙基用含β-氢的重氮酯处理时，可得）丙烯酸酯（18）和2
• N-(Phenylselenomethyl)phthalimide as new reagent for mild protection of alcohols as Pim-ethers
  作者：Andrea Temperini、Lucio Minuti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.070

  日期：2012.5

  A mild activation of N-(phenylselenomethyl)phthalimide by iodonium ion in the presence of alcohols to give the corresponding O-phthalimidomethyl derivatives (Pim-ethers) is provided. Simple cleavage of the phthalimido group with ethylenediamine is also reported thus making this approach a new and efficient method of protecting alcohols.

  提供了在醇存在下通过碘离子对N-（苯基硒代甲基）邻苯二甲酰亚胺的轻度活化，从而得到相应的O-邻苯二甲酰亚胺基甲基衍生物（Pim-醚）。还报道了用乙二胺简单裂解邻苯二甲酰亚胺基，因此使该方法成为保护醇的新的有效方法。
• REICH, H. J.;SCHROEDER, M. C.;REICH, I. L., ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 157-161
  作者：REICH, H. J.、SCHROEDER, M. C.、REICH, I. L.

  DOI：——

  日期：——
• O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate: A convenient, bench-stable and metal-free precursor of benzeneselenol
  作者：Andrea Temperini、Carlo Siciliano

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131311

  日期：2020.7

  A study by our laboratory shows that air, light and moisture stable O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate could be employed as a safer, practical and efficient alternative to generate "in situ" benzeneselenol or benzeneselenolate anion under different and transition metal-free conditions. This procedure seems to be of general application since the nucleophilic selenium species obtained can be trapped by electrophiles such as alkyl halides, epoxides and electron-deficient alkenes and alkynes under different reaction conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exocyclic-EndocyclicN-Acyliminium Ion Equilibration via an Intramolecular α-Thioamidoalkylation in the Synthesis of Fused N,S-Heterocyclic Systems: Some New Parameters
  作者：Nicolas Hucher、Anthony Pesquet、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.200400760

  日期：2005.7

  The reactivity of N-[aryl(or alkyl)thio(oxo or seleno)alkylamidals 6 bearing the N-(CH2)n-X-(CH2)m-Ar functionality towards neat TFA has been examined. Substrates of type 6 give, together with the products 11, 17, 19, and 25 of the “expected” π-cyclization process, the “unexpected” products 12, 18, and 26 resulting from a new tandem heteroamidoalkylation/isomerization/π-cyclization. The composition

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH